Université de Montpellier

Université de Montpellier
UFR Sciences
Juin 2015
CH405 : Chimie
organique fonctionnelle 2
(2 heures)
Téléphones portables et calculatrices interdits
Ils ne doivent pas être accessibles pendant la durée de l’examen
Question 1 (1.5 points)
La perte d’un ion hydrure par le cycloheptatriène survient avec une facilité étonnante et le
cation cycloheptatriényle, qui est plan, acquiert une stabilité exceptionnelle. Justifiez cette
observation.
perte d'un hydrure
H
(- H-)
H
H
cation cycloheptatriényle
Cycloheptatriène
Question 2 (1.5 points)
Quel composé est plus acide, le ortho-nitrophénol ou le méta-nitrophénol ? Justifiez votre
réponse.
Question 3 (1.5 points)
Proposez une synthèse efficace en trois étapes du m-chloroéthylbenzène à partir du benzène
en donnant les réactifs nécessaires pour chaque étape.
Question 4 (1.5 points)
Complétez la séquence réactionnelle suivante en donnant la structure des composés A, B, C et
D:
O
HN
H2SO4
A
(concentré)
HNO3
H2SO4
B
H2SO4
(dilué)
chauffage
KOH
C
D (C6H6N2O2)
1
Question 5 (2.5 points)
Donner la structure du produit E issu de la réaction suivante ainsi que le mécanisme de ladite
réaction :
H
O
H3C
H+
OH
E (C20H26O2)
H
H3CO
Question 6 (1.5 points)
Donner les produits des réactions suivantes (le mécanisme des réactions n’est pas demandé) :
CCl3
Br2
a)
Fe
b)
c)
0°C, HF
+
Br2
CCl4 (solvant)
2
Question 7 (2.5 points)
Déterminer la structure du composé suivant en sachant qu’il possède une fonction ester et
expliquer l’allure des signaux du spectre de RMN-1H.
Question 8 (2.5 points)
Déterminer la structure du composé suivant et expliquer les signaux du spectre de RMN-1H.
3
Question 9 (5 points)
Attribuez le spectre de RMN-1H donné ci-dessous à un des composés F-I en justifiant votre
réponse (associez les signaux du spectre aux différents protons du composé).
O
O
O
O
OCH2CH3
F
O
OCH3
H3C
O
O
O
OCH3
OCH3
H3C
G
H
I
RMN 1H 300 MHz (CDCl3)
4