TP21
Synthèse d’une espèce chimique
Objectifs de la séance :
-
Comprendre le rôle de la chimie de synthèse ;
Réaliser la synthèse d’une molécule.
1. La synthèse chimique au secours de la nature
Malgré une opinion fort répandue, les chimistes ne travaillent pas contre la nature. Certaines espèces
chimiques naturelles d'origine végétale ou animale sont connues pour leurs propriétés médicinales.
Cependant, il est nécessaire de les synthétiser afin de préserver l'environnement. Le Taxotère® en est
un exemple.
Questions
(Les réponses aux questions se feront sur la feuille réponse)
Q1. Qu’est-ce qui a poussé les équipes de chercheurs à travailler sur la synthèse du taxol ?
Q2. Citez d’autres espèces chimiques naturelles aux propriétés médicinales connues.
Q3. Supposons qu’un patient ait besoin d’une dose de 400 µmol de taxol tous les 21 jours. Quelle est la masse de
taxol (formule brute : C47H51O14N) nécessaire pour traiter ce patient pendant un an ?
Q4. Calculez le nombre d’ifs qu’il faudrait abattre pour traiter ce patient pendant un an.
Q5. Citez trois objectifs d’une synthèse chimique.
2. Synthèse d’une huile essentielle
Les esters sont responsables du goût et de l’odeur agréable de nombreux fruits et fleurs, et de parfums artificiels.
Les parfums naturels et les senteurs doivent leur délicatesse à des mélanges complexes, souvent plus de cent
substances. Les parfums artificiels peu coûteux sont souvent constitués d’un seul composé ou d’un mélange très
simple. L'acétate de linalyle est utilisé principalement en parfumerie : on le trouve ainsi dans plusieurs parfums,
cosmétiques, shampooings, savons et produits nettoyants. Mais on le trouve aussi ajouté à certains aliments,
comme arôme artificiel ou flaveur.

Principe de la synthèse :

Le linalol et l’anhydride acétique sont deux espèces chimiques issues de l’industrie
chimique. Ils constituent les matières premières de la synthèse de l’huile
essentielle de lavande : lorsqu’on fait réagir de l’anhydride éthanoïque avec du
linalol, on obtient de l’acétate de linalyle (ou acétate de 3,7-diméthyl-1,6octadièn-3-ol) et de l’acide acétique. On peut écrire symboliquement cette
transformation :






C4H6O3
Anhydride
éthanoïque
Montage à reflux
+
C10H18O

C12H20O2
Acétate
de linalyle
Linalol
+
C2H4O2
Acide
acétique
Données :
Densité
eb (°C)
Solubilité dans l'eau
Linalol
0,87
199
Assez faible
Anhydride éthanoïque
1,08
139,5
Très soluble
Acétate de linalyle
0,89
220
Très faible
Acide acétique
1,18
85
Très soluble
Protocole expérimental :
Le port de lunettes et de gants de protection est indispensable
Synthèse de l’espèce chimique
 Sous la hotte, munis de gants et de lunettes, et à l'aide de la même éprouvette graduée bien sèche, placer
successivement dans un ballon bien sec :
-
5 mL de linalol ;
10 mL d'anhydride acétique ;
Ajoutez quelques grains de pierre ponce.
 Placer le plus rapidement possible le réfrigérant à boules sur le ballon et faire circuler l’eau (à faible débit) ;
 Placez le ballon dans un bain-marie et porter le mélange à ébullition douce pendant 35 minutes ;
 Après 35 minutes, arrêter le chauffage et retirer le ballon du bain-marie. Laisser refroidir quelques minutes puis
terminez de le refroidir en le plongeant dans un cristallisoir rempli, à moitié, d’eau froide ;
Extraction de l’espèce chimique
 Retirer le réfrigérant à boules et ajoutez, doucement et par petites quantités, dans le ballon, 25 mL d’eau froide ;
 Boucher puis agitez le tout et transvasez dans une ampoule à décanter en retenant la pierre ponce ;
 Séparez et conserver la phase organique (moins dense que la phase aqueuse) ;
 Ajoutez à la phase organique, restée dans l'ampoule à décanter, 50 mL d’une solution saturée en
hydrogénocarbonate de sodium, attendre quelques minutes pour que le dégagement gazeux se ralentisse. Fermer
l'ampoule à décanter et agiter pour mettre en contact les phases en n'oubliant pas de dégazer l'ampoule à décanter
plusieurs fois (écouter les consignes du professeur). Laisser décanter.
 Éliminer la phase aqueuse et laver de nouveau la phase organique avec 20 mL d'eau.
 Laisser décanter, éliminer la phase aqueuse et verser la phase organique dans un erlenmeyer propre, sec et
bouché.
Séchage de la phase organique
 Ajouter, à la phase organique, 3 ou 4 spatules de sulfate de magnésium anhydride, boucher et agitez doucement.
 Laisser décanter puis filtrez ou recueillir la phase organique surnageant dans un flacon fermé.
 Conserver le liquide obtenu pour réaliser une chromatographie sur couche mince (ou CCM).
Pendant le chauffage, répondez aux questions suivantes :
Questions
(Les réponses aux questions se feront sur la feuille réponse)
Q6. Légendez le schéma du montage expérimental.
Q7. À quoi sert l’élément  du montage ? Que se passerait-il s’il n’était pas présent ?
Q8. Pourquoi faut-il chauffer ?
Q9. Pourquoi le réfrigérant doit-il rester ouvert à son extrémité supérieure.
Q10. Dessinez l'ampoule à décanter lors de la phase d’extraction de l’espèce chimique et y placer la phase
aqueuse et la phase organique.
Q11. Quelle est l'odeur de la molécule synthétisée ?
Q12. Expliquez en une phrase l’intérêt du chauffage à reflux.
3. Conclusion
En conclusion, vous indiquerez les principaux avantages de la synthèse d’espèces chimiques que l’on trouve dans la
nature et vous expliquerez brièvement la méthode du montage à reflux (principe, intérêt,…).
FEUILLE REPONSE
1. La synthèse chimique au secours de la nature
Réponses aux questions :
Q1.
2. Synthèse d’un arôme de fruit
Q6. Montage expérimental à légender :


:

:

:

:



:
:
:
:
Réponses aux questions :
Q7.
3. Conclusion
Présentation : 0,5 pt
CORRECTION
1. La synthèse chimique au secours de la nature
Q1. La demande en taxol était forte car cette espèce chimique permet de détruire les cellules cancéreuses.
Cependant, pour extraire cette espèce de l’if du Pacifique, il fallait une grande quantité d’arbustes centenaires. Les
chercheurs ont été conduits à travailler sur la synthèse du taxol pour obtenir une quantité de taxol qui ne soit pas
limitée par la quantité d’ifs disponibles. (3 × 0,5 pt)
Q2. Les exemples sont nombreux. On peut citer l’acide salicylique, le camphre, le menthol, l’eucalyptol (d’origine
végétale), les vaccins, l’insuline (d’origine animale). (1 pt)
Q3. Traitement du patient : Il faut environ 17 doses (365  21) de taxol par an. (1 pt)
M(C47H51O14N)
853 g.mol–1
n(C47H51O14N )
17,3  400.10–6 = 6,95 mmol
m(C47H51O14N )
5,93 g
Q4. On sait que 6 ifs permettent d’obtenir 2 g de taxol donc pour obtenir 5,93 g de taxol, il faut abattre (5,93  2)  6
 18 ifs. (1 pt)
Q5. La synthèse d’une espèce chimique répond à trois objectifs :
-
Rendre le traitement plus efficace : les chimistes innovent en synthétisant des molécules proches des
molécules naturelles et qui se révèlent plus efficaces ; (0,5 pt)
Rendre le traitement plus abordable : l’extraction d’espèces chimiques naturelles est onéreuse ; la synthèse
est plus économique ; (0,5 pt)
Préserver l’environnement : devant la demande mondiale, l’extraction d’espèces chimiques naturelles serait
une catastrophe écologique si ces espèces n’étaient pas synthétisées. (0,5 pt)
2. Synthèse d’un arôme de fruit
Réponses aux questions :
Q6. Montage expérimental à légender : (8 × 0,5 pt)
 : Agitateur magnétique chauffant


 : Mélange réactionnel


 : Ballon

 : Cristallisoir



 : Entré d’eau froide
 : Sortie d’eau tiède
 : Réfrigérant à boules
 : Support
Q7. Le réfrigérant à air sert à liquéfier les vapeurs des substances qui s’échappent du tube à essai (1 pt) ; une fois
liquide, ces substances retombent dans le tube à essai et ainsi aucune substance ne peut s’échapper du montage. Il
permet également de maintenir la même pression à l’intérieur de l’erlenmeyer qu’à l’extérieur et évite ainsi une
surpression qui pourrait provoquer un accident. (1 pt)
Q8. Il faut chauffer pour accélérer le déroulement de la réaction. (1 pt)
Q9. Pour que l’expérience se déroule à la pression atmosphérique. S’il était fermé, le chauffage provoquerait une
surpression à l’intérieur du système qui pourrait exploser. (1 pt)
Q10. Schéma légendé de l’ampoule à décanter : (2 pts)
Q11. L’ester synthétisé a une odeur de lavande (en théorie), il s'agit l’acétate de linalyle (ou acétate de 3,7-diméthyl1,6-octadièn-3-ol). (0,5 pt)
Q12. Le chauffage à reflux est utilisé pour accélérer, ou permettre, une réaction chimique sans perte de réactifs ou
de produits :
-
Il permet de travailler à température élevée et ainsi d’accélérer la réaction chimique ; (0,5 pt)
-
Il permet d’éviter les pertes de réactifs et de produits. Les réactifs et les produits qui se vaporisent
retombent dans le mélange réactionnel lorsqu’ils se condensent. (0,5 pt)
3. Conclusion
Les espèces chimiques naturelles sont synthétisées pour des raisons économiques et écologiques. On peut
synthétiser une espèce naturelle par estérification (odeur de lavande). On peut aussi fabriquer une espèce
synthétique par saponification (savon) ou par polymérisation (nylon 6-6). (2 pts)
COMPLEMENTS
Synthèse d’un polymère : le nylon 6-6
La forte effervescence qui se produit est due au dioxyde de carbone qui se dégage lors de la réaction acido-basique :
HCO3‒ + CH3COOH  CO2 + H2O + CH3COO‒
Les ions éthanoate étant plus solubles dans l’eau que dans la phase organique, celle-ci est donc lavée de l’acide
éthanoïque qu’elle contenait.
Sources de l’activité
Activité n°1 p46 (NATHAN 2nd, Collection SIRIUS)
Site internet : http://scphysiques2010.voila.net/2dch09c.htm
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