chimie organique

CHIMIE ORGANIQUE
Aspect macroscopique
chapitre 11
1.. Modification de la chaîne carbonée
1.1 Les craquages
Le craquage catalytique permet, en chauffant (500°C) et en présence d’un
catalyseur, de raccourcir une longue chaîne carbonée.
Dodécane
OCTANE
But-1-ène
C12H26
C8H18
C4H8
Le vapocraquage permet, en présence de vapeur d’eau et en chauffant plus fort
(800°C), de favoriser la formation d’alcènes par craquage.
6
1
1.2 Le reformage
Le reformage est réalisé à haute température et pression élevée en présence d’un
catalyseur. Cette réaction modifie la chaîne carbonée de la molécule sans la craquer.
1.3 Allongement de chaîne
A l’inverse du craquage on peut allonger une chaîne carbonée par alkylation ou par
polymérisation :
2. Modification du groupe fonctionnel
2.1 Réaction de substitution
Définition :
Une substitution est une réaction au cours de laquelle un atome ou groupe
d’atomes est remplacé par un autre atome ou groupe.
2.2 Réaction d’addition
Définition :
Une addition est un ajout d’atomes ou de groupe d’atomes sur une molécule
possédant au moins une liaison multiple (molécule insaturée)
2.3 Réaction d’élimination
Définition :
Une élimination est un retrait d’atomes ou de groupe d’atomes sur une
molécule conduisant à la formation d’une liaison double ou d’une triple.
EXERCICES P 295 EXERCICES 14 18 19 30 ET 31
EX 18 P 295
Équation (1) : réaction d’élimination.
Équation (2) : réaction d’addition.
Équation (3) : réaction d’élimination.
EXERCICE 14
1. et 2.
Équation (1) : modification de chaîne.
Équation (2) : modification de groupe caractéristique :
passage du groupe hydroxyle au groupe halogène.
Équation (3) : modification de groupe caractéristique :
passage du groupe carboxyle au groupe amide.
EXERCICE 19
La réaction (1) est une réaction d’addition ;
la réaction (2) est une réaction de substitution.
30 Identification
1. Schéma légendé du montage utilisé
2. pour la distillation
:
2. a. Équation de la réaction d’hydratation :
b. Lors de la réaction d’addition, le groupe hydroxyle peut se fixer sur l’atome
de carbone 1, ou sur l’atome de carbone 2, du pent-1-ène.
On peut donc obtenir le pentan-1-ol,
Ou pentan-2-ol,
Seul le pentan-2-ol est chiral (il possède un atome de
carbone asymétrique C * ).
c. L’acide sulfurique n’apparaît pas dans l’équation
de l’hydratation du pent-1-ène : c’est un catalyseur
de cette réaction.
3. Dans le spectre RMN de l’alcool B, le doublet à 1,2 ppm
correspondant à trois atomes d’hydrogène
Qui ont 1 voisin….
31 Préparation de l’aniline
1. Travailler sous la hotte,
porter des gants et des lunettes de protection.
3. L’aniline appartient à la famille des amines.