1s – ds 9 – chimie oragnique

1S – DS 9 – CHIMIE ORAGNIQUE
NOM
vendredi 23 mai 2008
Exercice n°1 : cartes d’identités de molécules organiques
Compléter le tableau
Exercice n°2 : analyse de produits de craquage
Par craquage catalytique du pentane, on obtient un mélange de deux hydrocarbures appelés A et B.


Une solution aqueuse de dibrome n’est pas décolorée en présence du composé A alors qu’elle l’est en présence de B

Le composé A subit une déshydrogénation catalytique et se transforme en un composé C, qui se comporte comme B en
présence d’une solution aqueuse de dibrome

1)
2)
3)
4)
5)
6)
7)
L’équation de polyaddition du composé B aboutit au polymère dont la formule développée figure ci-dessous.
En faisant subir au composé C deux autres transformations chimiques, on fabrique le
chlorure de vinyle dont la formule développée figure ci-contre.
Définir le craquage ?
D’après les tests, que peut-on dire de A, de B et de C ?
Déduire du motif du polymère obtenu par polyaddition la formule développée de B et son nom.
Quel est le nom du polymère ?
Ecrire l’équation de craquage conduisant à A et à B. En déduire le nom et la formule semi-développée de A
Ecrire l’équation de déshydrogénation de A et donner le nom de C. Quel est le nom général de ce type de réaction ?
Ecrire l’équation de la polyaddition du chlorure de vinyle. Comment appelle-t-on le polymère obtenu ?
Chimique organique
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Exercice n°3 : Identification de 2 alcools isomères
Pour identifier deux alcools isomères de formule brute C4H10O, on le soumet à une réaction d’oxydation ménagée par le
permanganate de potassium en milieu acide.
L’alcool A peut conduit à un mélange de deux composés organiques C et D.
L’alcool B conduit à un produit unique E.
1) Définir un isomère
2) C réagit positivement avec le réactif de Tollens.
2.1)
Décrire le résultat cette réaction ?
2.2)
Quelle formule retenir pour C sachant que son squelette carboné est ramifié ? Donnez son nom.
2.3)
En déduire les formules de A et celle de D ainsi que leurs noms respectifs.
3) E réagit positivement avec la DNPH et ne réagit pas avec la liqueur de Fehling.
3.1)
Décrire le résultat de la réaction avec la DNPH
3.2)
En déduire les formules de E et de B ainsi que leurs noms respectifs
4) Ecrire les couples mis en jeu lors de cette réaction et en déduire l’équation de la réaction d’oxydation de B par l’ion
permanganate en milieu acide. (Le réducteur associé à l’ion permanganate est l’ion manganèse II Mn2+)
(Si vous n’avez pas trouvé la molécule B, essayez d’écrire l’équation dans un cas général de l’oxydation par le permanganate d’un
composé organique de formule CnH2n+2 O intervenant dans le couple CnH2n O / CnH2n+2O )
Exercice n°4 : Dosage de l’alcool dans le vin
Sur l’étiquette d’une bouteille de vin, la concentration d’éthanol dans le vin est indiquée sous la forme d’un pourcentage volumique
« %VOL » La masse volumique de l’éthanol pur est = 0,78 g.L-1, sa masse molaire est M = 46,0 g.mol-1.


Afin de vérifier la valeur donnée par l’étiquette, un chimiste distille un volume V0 = 10 mL de vin.

On prélève VA = 10 mL de solution A qu’on verse dans un erlenmeyer dans lequel on ajoute VB = 20 mL d’une solution de
dichromate de potassium (2K+ + Cr2O72-) de concentration en soluté apporté CB = 0,10 mol.L-1 et VC = 70 mL de solution
d’acide sulfurique concentré. A l’état initial les ions dichromate et H + sont en excès. L’équation chimique de la
transformation est : 2 Cr2O72– + 3 CH3CH2OH + 16 H+ Error! 4 Cr3+ + 3 CH3COOH + 11 H2O

1)
2)
3)
4)
5)
6)
7)
8)
Le distillat constitué de l’éthanol contenu dans le volume V0 de vin est placé dans une fiole jaugée de volume V1 = 200 mL.
On complète jusqu’au trait de jauge avec de l’eau et on agite pour homogénéiser la solution. On appelle cette solution A.
Après 20 minutes, on titre à l’aide d’un montage conductimétrique l’acide éthanoïque formé par une solution de soude de
concentration en soluté apporté C2 = 0,100 mol.L-1. On suit la conductivité de la solution en fonction du volume de soude
ajouté. L’équivalence est repérée pour un volume de soude V2 = 10,0 mL
Quel est le but d’une distillation ? Sur quelle différence de propriétés physiques des espèces chimiques est basé ce
procédé ?
Ecrire l’équation de dissolution du dichromate de potassium solide et en déduire la concentration des ions potassium dans
l’erlenmeyer après l’ajout de l’acide sulfurique et de la solution A.
Donner l’équation du dosage de l’acide éthanoïque par la soude.
En déduire la quantité de matière d’acide acétique formé dans l’erlenmeyer.
En déduire la quantité de matière initiale d’éthanol dans l’erlenmeyer (vous pouvez éventuellement vous aider du tableau
d’avancement)
En déduire la quantité de matière d’éthanol dans le volume V1 de la fiole jaugée, dans le volume V0 de vin
En déduire la concentration molaire du vin.
En déduire le pourcentage volumique dans le vin
aide au calcul : Error! 0,056 ; Error! = 1,2 ; Error! = 3,4 ; 2,0 . 7,8 . 4,6 = 72
équation de la réaction
état du
avancement
système
état initial
0
état
intermédiaire
x
état final
Chimique organique

quantité de matière
xmax
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