Saponification des esters
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CHIMIE SAPONIFICATION DES ESTERS Chap.10 I. Synthèse d’un ester à partir d’un anhydride d’acide Anhydride d’acide : R1 et R2 sont des chaînes carbonées Obtention d’un anhydride d’acide : Exemple : Nomenclature : anhydride éthanoïque ci-dessus Synthèse d’un ester : La réaction est ................................................ et ................................................ à la différence de la réaction d’estérification car la réaction ................................................ n’existe pas II. Saponification des esters Une saponification est une hydrolyse d’un ester en milieu basique C’est une réaction à chaud avec des ions hydroxyde HO-(aq) Les ions HO-(aq) proviennent soit d’une solution de soude (Na+(aq) +HO-(aq)) soit d’une solution de potasse (K+(aq) + HO-(aq)). La réaction de saponification est totale et rapide Remarque : les ions HO-(aq) peuvent réagir avec un ester ou un acide carboxylique lors d’un dosage acidobasique. Lors d’un dosage de l’acide (présent dans la réaction d’estérification-hydrolyse), il faut que la réaction soit à température ambiante ou faible. III. Les savons A. Les corps gras Les corps gras sont des lipides d’origine végétale ou animale On distingue les huiles qui sont ............................................. et les graisses qui sont ............................................... Les corps gras sont constitués essentiellement de triglycérides : Les triglycérides sont des triesters du glycérol (ou propan-1,2,3-triol) avec R1, R2 et R3 sont des chaînes carbonées 16/04/2017 769788779 1/3 Les acides gras sont des ............................................... avec un nombre généralement pair d’atomes de carbone. O H3C H3C O OH OH acide butyrique acide palmitique O H3C OH acide stéarique B. Nature d’un savon Un savon est un mélange de carboxylates de sodium ou de potassium, R-COO- M+, dont les chaînes carbonées R sont non ramifiées et possèdent généralement plus de 10 atomes de carbone. Exemple : l’ion R-COO- est la base conjuguée d’un acide gras comme l’acide laurique C 11H23COOH Si l’ion M+ est un ion Na+, le savon formé est ............ . Si l’ion M+ est un ion K+, le savon formé est ............ . C. Préparation d’un savon Réaction de saponification d’un corps gras La réaction a lieu à chaud avec un excès de base. La réaction est ................................................ D. Relargage Le savon est peu soluble dans une solution saturée d’eau salée. On peut le récupérer après filtration. Il faut laver et rincer le savon obtenu pour éliminer toutes les traces de base. IV. Mode d’action des savons A. Les ions carboxylates Les ions carboxylates R-CO2- contiennent le groupe –CO2- qui s’entoure facilement de molécules d’eau polaires, il est hydrophile ( hydros : eau, phile = : ami). En revanche ce groupe n’a pas d’affinité pour les chaînes carbonées présentes dans les graisses : il est lipophobe ( lipos : graisse, phobe : peur). Le groupe alkyle R possède généralement plus de 10 atomes de carbone. Il est non polaire et il n’interagit pas avec les molécules d’eau : il est hydrophobe. Le groupe alkyle est donc lipophile. Les ions carboxylates possèdent une partie hydrophile et une autre lipophile on dit qu’il est amphiphile On peut symboliser un ion carboxylate par le schéma (a) Ils peuvent former un film à la surface de l’eau : schéma (b) Le film peut emprisonner de l’air : c’est le pouvoir moussant : schéma (c). 16/04/2017 769788779 2/3 Les tensioactifs peuvent aussi former des agglomérats de 20 à quelques centaines d’ions carboxylates dans l’eau, que l’on appelle des micelles : schéma (d). Ces micelles ont le pouvoir de solubiliser les graisses et salissures. Elles constituent une réserve de détergent. B. Propriétés des savons L’action détergente (du latin detergere, qui signifie nettoyer) des savons se développe en trois temps : mouillage de la surface à nettoyer, mise en suspension des salissures, Elimination par rinçage. Action sur une salissure grasse On introduit un tissu taché d’huile dans de l’eau savonneuse. Les parties lipophiles, ou hydrophobes, vont permettre de décoller la salissure du tissu. Lors du brassage de l’eau, la tache va se déformer : agrandie, elle capte de plus en plus de tensioactifs, jusqu’au décollement du tissu. L’ensemble salissure-ions carboxylate s’entoure d’ions positifs Na+. Ces ensembles se repoussent et le tout est évacué lors du rinçage. Cas d’une salissure minérale (boue...) : le mode d’action est le même que pour une salissure grasse, mais l’ion carboxylate interagit avec son extrémité hydrophile. Eaux riches en ions calcium et magnésium, dites « dures» : Avec ces eaux, Il se forme un précipité jaunâtre : 2 RCO2-(aq) + Ca 2+(aq) Ca(RCO2)2(s) La quantité d’ions carboxylate diminuant, le pouvoir détergent diminue. Le carboxylate de calcium se déposant sur les fibres rend les tissus rêches. Les savons donnent aussi des précipités avec d’autres cations tels que Mg2+, Fe2+,Fe3+. Les précipités avec les ions Fe2+ et Fe3+ tachent le linge. Les eaux dures, c’est-à-dire riches en ions calcium et magnésium, sont défavorables à l’action des savons. Dans une eau contenant trop d’ions sodium Na+, il y a précipitation du carbonate de sodium, rendant le savon inefficace. De même, dans une eau trop acide il y a formation de l’acide carboxylique conjugué et donc le pouvoir détergent du savon est réduit. V. Les catalyseurs Un catalyseur permet le contrôle de l’évolution d’un système chimique. Avec un catalyseur (spécifique de la réaction), la transformation devient plus rapide ; mais le système évolue vers le même état final. La catalyse est dite homogène lorsque le catalyseur appartient à la même phase que les réactifs sinon le catalyseur est dit hétérogène. En catalyse homogène, le catalyseur participe à la transformation chimique. Transformé en une autre espèce chimique, il est ensuite régénéré. Le catalyseur n’entre pas dans l’écriture de l’équation. L’efficacité d’un catalyseur est d’autant plus grande que sa concentration ou sa surface est importante . 16/04/2017 769788779 3/3
