B. CHIOMENTO –Lycée Ste Anne- Verdun Term STL SPCL Terminale STL Sciences physiques et chimiques de laboratoire Activité expérimentale - type ECE Classe : Enseignement : Terminale Spécialité SPCL THEME du programme : Spécialité SPCL - partie « Chimie et Développement durable » Résumé du contenu de la ressource. Cette ressource est une activité expérimentale de type ECE, portant sur la partie « Chimie et Développement durable » de l’enseignement de spécialité de la classe de Terminale STL. Présentée dans le format de l’épreuve du Baccalauréat, elle contient : - l’énoncé destiné au candidat - le document réponse, que doit remplir le candidat - la grille de suivi chronologique - la grille d’évaluation de compétences. Condition de mise en œuvre. Salle d’activités expérimentales Durée :2h Mots clés de recherche : synthèse, CCM, stratégie en chimie organique. 1 B. CHIOMENTO –Lycée Ste Anne- Verdun Term STL SPCL Fiche à destination des enseignants TSTL spécialité SPCL Activité expérimentale : type ECE L’Arôme de banane. Type d'activité Activité expérimentale Cette activité illustre l’enseignement : Spécialité SPCL pour la partie : « Chimie et Développement durable » Références au programme : Notions et contenus Capacités exigibles Des synthèses avec de meilleurs rendements Augmentation du rendement de la synthèse d'un produit : - pour une réaction de synthèse donnée par : . élimination d'un produit, . ajout d'un excès de réactif, . modification de la température ; - par changement d'un des réactifs ; - par limitation des réactions concurrentes : . chimiosélectivité, . régiosélectivité, . stéréosélectivité. - Déterminer un rendement de synthèse. - Inventorier les paramètres qui permettent d'améliorer le rendement d'une synthèse. - Reconnaître, entre deux protocoles, le paramètre qui a été modifié et justifier son rôle sur l'évolution du rendement. - Proposer et mettre en œuvre un protocole pour illustrer une amélioration du rendement d'une synthèse. - Comparer des protocoles de synthèse et choisir le plus performant (rendement, coût, respect de l'environnement). S’Approprier Compétences Analyser Evaluées Réaliser Valider Communiquer Conditions de mise en œuvre Durée : 2h dans une salle d’activité expérimentale de chimie dans les conditions du BAC. 2 B. CHIOMENTO –Lycée Ste Anne- Verdun Term STL SPCL BACCALAURÉAT TECHNOLOGIQUE BLANC SÉRIE STL spécialité sciences physiques et chimiques en laboratoire Épreuve d’évaluation des compétences expérimentales Durée 2 h – coefficient 6 L’arôme de banane. Partie A : Synthèse, séparation et identification de l’éthanoate de 3-méthylbutyle. Partie B : Comparaison de protocoles expérimentaux et choix du plus performant. 3 B. CHIOMENTO –Lycée Ste Anne- Verdun Term STL SPCL Fiche 3 : ENONCE DESTINE AU CANDIDAT ET DOCUMENT REPONSE Durée de l’épreuve : 2 h Coefficient : 6 Nom : N° inscription : Prénom : Centre d’examen : Ce sujet comporte 13 pages y compris le document réponse sur lequel le candidat doit consigner ses réponses. Le candidat doit restituer ce document avant de sortir de la salle d'examen. Le candidat doit agir en autonomie et faire preuve d’initiative tout au long de l’épreuve. En cas de difficulté, le candidat peut solliciter l’examinateur afin de lui permettre de continuer la tâche. L’examinateur peut intervenir à tout moment, s’il le juge utile. L’utilisation de la calculatrice est autorisée. CONTEXTE DU SUJET : Vous travaillez pour un géant de l’industrie de la confiserie. C’est beau la vie ! La plupart des bonbons à la banane contiennent de l’éthanoate de 3-méthylbutyle. Votre entreprise dispose de trois usines de production de cet arôme de banane (Marseille, Bonne et Uzès), mais chacune utilise un protocole de synthèse différent. Votre directeur souhaite que tous les sites de production utilisent le même protocole. Mais lequel conserver ? ECE 1 Term STL Document 1 : Données : Document 2 : Les différents protocoles de synthèse : 4 B. CHIOMENTO –Lycée Ste Anne- Verdun Term STL SPCL Dans un ballon, introduire un volume V1 = 20 mL d’alcool isoamylique, puis un volume V2 = 17mL d’anhydride éthanoïque avec une éprouvette graduée propre et sèche. Ajouter une spatule d’acide paratoluènesulfonique (APTS) et une dizaine de grains de pierre ponce. Préparer le montage à reflux et maintenir une ébullition douce pendant 20 min. Arrêter le chauffage et laisser refroidir le ballon (tout en maintenant la circulation d’eau dans le réfrigérant). Placer le ballon dans un bain d’eau froide. Verser le contenu du ballon dans une ampoule à décanter (sans la pierre ponce). Y ajouter environ 50 mL d’eau salée (solution aqueuse saturée en chlorure de sodium) : 2 phases apparaissent. Agiter, puis laisser décanter. Eliminer la phase aqueuse. Laver la phase organique en versant 20 mL d’une solution saturée d’hydrogénocarbonate de sodium (Na+ (aq) + HCO3 - (aq)) par petites portions, du fait du dégagement gazeux de dioxyde de carbone. Agiter tout en dégazant régulièrement, puis laisser décanter. Effectuer ensuite un lavage à l’eau. Vérifier que le pH de la phase aqueuse est voisin de 7 en utilisant du papier pH. Eliminer la phase aqueuse. Sécher alors la phase organique avec du sulfate de magnésium anhydre. Filtrer sur papier plissé et noter la masse de liquide obtenu. 5 B. CHIOMENTO –Lycée Ste Anne- Verdun Term STL SPCL Document 3 : Extraits de cahiers de laboratoire : Document 4 : Données relatives au coût et à la sécurité : 6 B. CHIOMENTO –Lycée Ste Anne- Verdun Document 5 : Term STL SPCL éthanoate de 3-methylbutyle : 3-methylbutano-1-ol : Anhydride éthanoïque : Acide éthanoïque : Vous allez réaliser la synthèse de l’éthanoate de 3-méthylbutyle en utilisant le protocole expérimental de l’usine d’Uzès (protocole C du document 2). PARTIE A : I- Etude préalable: L’équation de la synthèse est : I.1. À quel type de réaction (addition, élimination, ...) appartient cette réaction chimique ? I.2. Donner le nom de cette réaction. Appel n°1 : appeler l’examinateur pour lui présenter les réponses aux questions I.1 et I.2. ou en cas de difficulté II- Synthèse de l’arôme de banane 1- Suivre le protocole de la synthèse de l’usine d’Uzès : Appel n°2 : appeler l’examinateur pour lui présenter la réalisation du protocole expérimental ou en cas de difficulté Questions : II.1.1. Quel est le rôle de l’ATPS? II.1.2. Pour quelle raison chauffe-t-on le milieu réactionnel ? Pourquoi chauffe-t-on à reflux ? II.1.3. Pourquoi refroidit-on ensuite le milieu réactionnel ? Appel n°3 : appeler l’examinateur pour lui présenter les réponses aux questions II.1.a.1 à II.1.a.3. ou en cas de difficulté 2. Séparation Après 20 minutes de chauffage, suivre le protocole de séparation de l’arôme de banane (Usine d’Uzès). 7 B. CHIOMENTO –Lycée Ste Anne- Verdun Term STL SPCL Questions : II.2. Quel est le rôle de l’ampoule à décanter ? Prévoir les positions relatives de la phase organique et de la phase aqueuse dans l’ampoule à décanter et légender le schéma ci-contre. 3. Rendement de la synthèse de l’usine d’Uzès II.3.1. Calculer les quantités initiales des réactifs (alcool isoamylique et anhydride acétique). II.3.2. Déterminer l’avancement maximal. Justifier. II.3.3. Quelle serait la masse d’ester obtenue dans le cas d'une réaction totale ? Justifier. II.3.4. Calculer le rendement de la synthèse de l’usine d’Uzès II.3.5. Quels facteurs limitent le rendement ? Appel n°4 : appeler l’examinateur pour lui présenter les réponses aux questions II.2. à II.3.5. ou en cas de difficulté III- Identification par CCM Réaliser une chromatographie sur couche mince (CCM) La phase fixe est de la silice et l’éluant un mélange de Cyclohexane (7 volumes) + acétate d’éthyle (3 volumes). On effectue trois dépôts : dépôt A : solution de 3-méthylbutan-1-ol dépôt B : le liquide obtenu après purification dépôt C : solution d’acétate de 3-méthylbutyle (espèce chimique pure du commerce). Appel n°5 : appeler l’examinateur pour lui présenter la réalisation du dernier dépôt et mettre en route l’élution devant lui. L'élution terminée, marquer au crayon le front du solvant et faire sécher avec le sèche-cheveux. Révéler sous la lampe UV et entourer les taches. Appel n°6 : appeler l’examinateur pour lui présenter la révélation sous la lampe à UV. Questions : III.1. Interpréter le chromatogramme obtenu. III.2. Conclure en ce qui concerne l’espèce chimique obtenue après synthèse et extraction. PARTIE B - Choix du protocole de synthèse : En abordant les points suivants : - protocoles expérimentaux, - précautions de sécurité nécessaires, - technique d’identification du produit, - nature des déchets générés, - rendement de la transformation chimique, - coûts des réactifs par kg de produit, Rédiger une synthèse argumentée d’une dizaine de lignes qui permettra à votre employeur de choisir le meilleur protocole de synthèse. 8 B. CHIOMENTO –Lycée Ste Anne- Verdun Term STL SPCL Appel n°4 : Appeler le professeur pour vérifier le montage et les réponses aux questions B.1.1., B.1.2. et B.1.3. ou en cas de difficulté. Appel n°5 : Appeler l’examinateur pour lui présenter les réponses aux questions B.1.4., B.1.5. et B.1.6. ou en cas de difficulté. Appel n°6 : Appeler le professeur pour vérifier le montage ou en cas de difficulté. Appel n°7 : Appeler le professeur pour lui présenter les réponses aux questions B.2.2., B.2.3., B.2.4. et 9 B. CHIOMENTO –Lycée Ste Anne- Verdun Term STL SPCL B.2.5. ou en cas de difficulté. 10 B. CHIOMENTO –Lycée Ste Anne- Verdun Term STL SPCL DOCUMENT REPONSE A RENDRE Nom : N° inscription : Prénom : Centre d’examen : PARTIE A : A.1.1. A.1.2. A.2 A.2.1. 11 B. CHIOMENTO –Lycée Ste Anne- Verdun Term STL SPCL A.2.2. PARTIE B B.1.1. B.1.2. B.1.3. B.1.4. 12 B. CHIOMENTO –Lycée Ste Anne- Verdun Term STL SPCL B.1.5. B.1.6. B.1.7. B.2. B.2.2. 13 B. CHIOMENTO –Lycée Ste Anne- Verdun Term STL SPCL B.2.4. B.2.5. BACCALAURÉAT TECHNOLOGIQUE BLANC SÉRIE STL spécialité sciences physiques et chimiques en laboratoire Épreuve d’évaluation des compétences expérimentales Durée 2 h – coefficient 6 L’arôme de banane. Partie A : Synthèse, séparation et identification de l’éthanoate de 3-méthylbutyle. Partie B : Comparaison de protocoles expérimentaux et choix du plus performant. 14 B. CHIOMENTO –Lycée Ste Anne- Verdun Term STL SPCL Fiche 3 : ENONCE DESTINE AU CANDIDAT ET DOCUMENT REPONSE Durée de l’épreuve : 2 h Coefficient : 6 Nom : N° inscription : Prénom : Centre d’examen : Ce sujet comporte 10 pages y compris le document réponse sur lequel le candidat doit consigner ses réponses. Le candidat doit restituer ce document avant de sortir de la salle d'examen. Le candidat doit agir en autonomie et faire preuve d’initiative tout au long de l’épreuve. En cas de difficulté, le candidat peut solliciter l’examinateur afin de lui permettre de continuer la tâche. L’examinateur peut intervenir à tout moment, s’il le juge utile. L’utilisation de la calculatrice est autorisée. CONTEXTE DU SUJET : Vous travaillez pour un géant de l’industrie de la confiserie. C’est beau la vie ! La plupart des bonbons à la banane contiennent de l’éthanoate de 3-méthylbutyle. Votre entreprise dispose de trois usines de production de cet arôme de banane (Marseille, Bonne et Uzès), mais chacune utilise un protocole de synthèse différent. Votre directeur souhaite que tous les sites de production utilisent le même protocole. Mais lequel conserver ? ECE 1 Term STL Document 1 : Données : Document 2 : Les différents protocoles de synthèse : 15 B. CHIOMENTO –Lycée Ste Anne- Verdun Term STL SPCL Dans un ballon, introduire un volume V1 = 20 mL d’alcool isoamylique, puis un volume V2 = 17mL d’anhydride éthanoïque avec une éprouvette graduée propre et sèche. Ajouter une spatule d’acide paratoluènesulfonique (APTS) et une dizaine de grains de pierre ponce. Préparer le montage à reflux et maintenir une ébullition douce pendant 20 min. Arrêter le chauffage et laisser refroidir le ballon (tout en maintenant la circulation d’eau dans le réfrigérant). Placer le ballon dans un bain d’eau froide. Verser le contenu du ballon dans une ampoule à décanter (sans la pierre ponce). Y ajouter environ 50 mL d’eau salée (solution aqueuse saturée en chlorure de sodium) : 2 phases apparaissent. Agiter, puis laisser décanter. Eliminer la phase aqueuse. Laver la phase organique en versant 20 mL d’une solution saturée d’hydrogénocarbonate de sodium (Na+ (aq) + HCO3 - (aq)) par petites portions, du fait du dégagement gazeux de dioxyde de carbone. Agiter tout en dégazant régulièrement, puis laisser décanter. Effectuer ensuite un lavage à l’eau. Vérifier que le pH de la phase aqueuse est voisin de 7 en utilisant du papier pH. Eliminer la phase aqueuse. Sécher alors la phase organique avec du sulfate de magnésium anhydre. Filtrer sur papier plissé et noter la masse de liquide obtenu. 16 B. CHIOMENTO –Lycée Ste Anne- Verdun Term STL SPCL Document 3 : Extraits de cahiers de laboratoire : Document 4 : Données relatives au coût et à la sécurité : 17 B. CHIOMENTO –Lycée Ste Anne- Verdun Document 5 : Term STL SPCL éthanoate de 3-methylbutyle : 3-methylbutano-1-ol : Anhydride éthanoïque : Acide éthanoïque : Vous allez réaliser la synthèse de l’éthanoate de 3-méthylbutyle en utilisant le protocole expérimental de l’usine d’Uzès (protocole C du document 2). PARTIE A : I- Etude préalable: L’équation de la synthèse est : I.1. À quel type de réaction (addition, élimination, ...) appartient cette réaction chimique ? I.2. Donner le nom de cette réaction. Appel n°1 : appeler l’examinateur pour lui présenter les réponses aux questions I.1 et I.2. ou en cas de difficulté II- Synthèse de l’arôme de banane 1- Suivre le protocole de la synthèse de l’usine d’Uzès : Appel n°2 : appeler l’examinateur pour lui présenter la réalisation du protocole expérimental ou en cas de difficulté Questions : II.1.1. Quel est le rôle de l’ATPS? II.1.2. Pour quelle raison chauffe-t-on le milieu réactionnel ? Pourquoi chauffe-t-on à reflux ? II.1.3. Pourquoi refroidit-on ensuite le milieu réactionnel ? Appel n°3 : appeler l’examinateur pour lui présenter les réponses aux questions II.1.a.1 à II.1.a.3. ou en cas de difficulté 2. Séparation Après 20 minutes de chauffage, suivre le protocole de séparation de l’arôme de banane (Usine d’Uzès). 18 B. CHIOMENTO –Lycée Ste Anne- Verdun Term STL SPCL Question : II.2. Quel est le rôle de l’ampoule à décanter ? Prévoir les positions relatives de la phase organique et de la phase aqueuse dans l’ampoule à décanter et légender le schéma ci-contre. 3. Rendement de la synthèse de l’usine d’Uzès II.3.1. Calculer les quantités initiales des réactifs (alcool isoamylique et anhydride acétique). II.3.2. Déterminer l’avancement maximal. Justifier. II.3.3. Quelle serait la masse d’ester obtenue dans le cas d'une réaction totale ? Justifier. II.3.4. Calculer le rendement de la synthèse de l’usine d’Uzès II.3.5. Quels facteurs limitent le rendement ? Appel n°4 : appeler l’examinateur pour lui présenter les réponses aux questions II.2. à II.3.5. ou en cas de difficulté III- Identification par CCM Réaliser une chromatographie sur couche mince (CCM) La phase fixe est de la silice et l’éluant un mélange de Cyclohexane (7 volumes) + acétate d’éthyle (3 volumes). On effectue trois dépôts : dépôt A : solution de 3-méthylbutan-1-ol dépôt B : le liquide obtenu après purification dépôt C : solution d’acétate de 3-méthylbutyle (espèce chimique pure du commerce). Appel n°5 : appeler l’examinateur pour lui présenter la réalisation du dernier dépôt et mettre en route l’élution devant lui. L'élution terminée, marquer au crayon le front du solvant et faire sécher avec le sèche-cheveux. Révéler sous la lampe UV et entourer les taches. Appel n°6 : appeler l’examinateur pour lui présenter la révélation sous la lampe à UV. Questions : III.1. Interpréter le chromatogramme obtenu. III.2. Conclure en ce qui concerne l’espèce chimique obtenue après synthèse et extraction. PARTIE B - Choix du protocole de synthèse : En abordant les points suivants : - protocoles expérimentaux, - précautions de sécurité nécessaires, - technique d’identification du produit, - nature des déchets générés, - rendement de la transformation chimique, - coûts des réactifs par kg de produit, Rédiger une synthèse argumentée d’une dizaine de lignes qui permettra à votre employeur de choisir le meilleur protocole de synthèse. 19 B. CHIOMENTO –Lycée Ste Anne- Verdun Term STL SPCL DOCUMENT REPONSE A RENDRE Nom : N° inscription : Prénom : Centre d’examen : PARTIE A : I- Etude préalable: L’équation de la synthèse est : I.1. À quel type de réaction (addition, élimination, ...) appartient cette réaction chimique ? I.2. Donner le nom de cette réaction. Appel n°1 : appeler l’examinateur pour lui présenter les réponses aux questions I.1 et I.2. ou en cas de difficulté II- Synthèse de l’arôme de banane 1- Suivre le protocole de la synthèse de l’usine d’Uzès : Appel n°2 : appeler l’examinateur pour lui présenter la réalisation du protocole expérimental ou en cas de difficulté Questions : II.1.1. Quel est le rôle de l’ATPS? II.1.2. Pour quelle raison chauffe-t-on le milieu réactionnel ? Pourquoi chauffe-t-on à reflux ? II.1.3. Pourquoi refroidit-on ensuite le milieu réactionnel ? Appel n°3 : appeler l’examinateur pour lui présenter les réponses aux questions II.1.a.1 à II.1.a.3. ou en cas de difficulté 20 B. CHIOMENTO –Lycée Ste Anne- Verdun Term STL SPCL 2. Séparation Après 20 minutes de chauffage, suivre le protocole de séparation de l’arôme de banane (Usine d’Uzès). Question : II.2. Quel est le rôle de l’ampoule à décanter ? Prévoir les positions relatives de la phase organique et de la phase aqueuse dans l’ampoule à décanter et légender le schéma ci-contre. 3. Rendement de la synthèse de l’usine d’Uzès II.3.1. Calculer les quantités initiales des réactifs (alcool isoamylique et anhydride acétique). II.3.2. Déterminer l’avancement maximal. Justifier. II.3.3. Quelle serait la masse d’ester obtenue dans le cas d'une réaction totale ? Justifier. 21 B. CHIOMENTO –Lycée Ste Anne- Verdun Term STL SPCL II.3.4. Calculer le rendement de la synthèse de l’usine d’Uzès II.3.5. Quels facteurs limitent le rendement ? Appel n°4 : appeler l’examinateur pour lui présenter les réponses aux questions II.2. à II.3.5. ou en cas de difficulté III- Identification par CCM Réaliser une chromatographie sur couche mince (CCM) La phase fixe est de la silice et l’éluant un mélange de Cyclohexane (7 volumes) + acétate d’éthyle (3 volumes). On effectue trois dépôts : dépôt A : solution de 3-méthylbutan-1-ol dépôt B : le liquide obtenu après purification dépôt C : solution d’acétate de 3-méthylbutyle (espèce chimique pure du commerce). Appel n°5 : appeler l’examinateur pour lui présenter la réalisation du dernier dépôt et mettre en route l’élution devant lui. L'élution terminée, marquer au crayon le front du solvant et faire sécher avec le sèche-cheveux. Révéler sous la lampe UV et entourer les taches. Appel n°6 : appeler l’examinateur pour lui présenter la révélation sous la lampe à UV. Questions : III.1. Interpréter le chromatogramme obtenu. III.2. Conclure en ce qui concerne l’espèce chimique obtenue après synthèse et extraction. 22 B. CHIOMENTO –Lycée Ste Anne- Verdun Term STL SPCL PARTIE B - Choix du protocole de synthèse : En abordant les points suivants : - protocoles expérimentaux, - précautions de sécurité nécessaires, - technique d’identification du produit, - nature des déchets générés, - rendement de la transformation chimique, - coûts des réactifs par kg de produit, Rédiger une synthèse argumentée d’une dizaine de lignes qui permettra à votre employeur de choisir le meilleur protocole de synthèse. 23 B. CHIOMENTO –Lycée Ste Anne- Verdun Term STL SPCL GRILLE DE SUIVI CHRONOLOGIQUE Nom : N° inscription : Prénom : Centre d’examen : Questions Observables Appel 1 Rechercher, extraire et organiser l’information Adopter une attitude critique vis-à-vis de l’information Concevoir un dispositif expérimental Dessiner un schéma du dispositif expérimental Proposer un protocole expérimental Proposer un schéma du dispositif expérimental Mettre en œuvre le protocole expérimental Effectuer des mesures Effectuer un calcul Proposer un protocole expérimental Mettre en œuvre le protocole expérimental Exploiter et interpréter les observations Analyser les résultats de façon critique Rechercher, extraire et organiser l’information Adopter une attitude critique vis-à-vis de l’information Mettre en œuvre le protocole expérimental Effectuer un calcul Effectuer des mesures Effectuer un calcul Réaliser un protocole expérimental Effectuer une mesure et exprimer un résultat Analyser des résultats de façon critique Présenter, formuler une conclusion Organiser le poste de travail Appel 2 Appel 3 Appel 4 Appel 5 Appel 6 Appel 7 Appel 8 Appel 9 conclusion Commun à tous les appels Observations et aides apportées Présenter, formuler une conclusion Expliquer, représenter, argumenter, commenter Faire preuve d’écoute lors de l’échange 24 B. CHIOMENTO –Lycée Ste Anne- Verdun Term STL SPCL GRILLE D’EVALUATION DE COMPETENCES Nom : N° inscription : Prénom : Centre d’examen : Compétences coefficient S’approprier 1 Analyser Réaliser Valider Communiquer Questions Observables A.1.1 A.1.2. B.1.1. B.1.7. Rechercher, extraire et organiser l’information Adopter une attitude critique vis-à-vis de l’information A.2.1. A.2.3. B.1.3. Proposer une stratégie pour répondre à la problématique Concevoir un protocole/dispositif expérimental Proposer un protocole expérimental A.2.2. A.2.4. B.1.3. B.1.4. B.1.6. B.2.3. Dessiner un schéma du dispositif Mettre en œuvre le protocole expérimental Effectuer des mesures A.2.2. A.2.4. B.1.2. B.1.4. B.1.5. B.2.4. B.2.5. Effectuer un calcul Analyser les résultats de façon critique Exploiter et interpréter les observations Analyser les résultats de façon critique Exprimer un résultat Exploiter des mesures et effectuer des calculs Niveau d’acquisition A B C D 2 3 2 2 TOUS APPELS LES Expliquer, représenter, argumenter, commenter Rendre compte d’observation et des résultats des travaux réalisés Faire preuve d’écoute lors de l’échange Présenter, formuler une conclusion · SYNTHÈSE DE L’ARÔME DE BANANE. Fiche matériel. Verreries : - Ballon de 250mL + valet - Spatule - Pipette jaugée de 10 et 20mL + propipette - Béchers (x3) - Montage chauffage à reflux - Ampoule à décanter + support - Erlenmeyer 250mL (x2) - Filtration sur Büchner - Entonnoir - Montage à distillation - Thermomètre - Balance 25 B. CHIOMENTO –Lycée Ste Anne- Verdun Term STL SPCL - Cuve à chromatographie + couvercle - Papier pour ccm - Lampe U.V - Lunettes + gants Solutions. - Alcool isoamylique (ou 3-méthylbutan-1-ol) 40mL par binôme - Acide acétique 50mL par binôme - Acide paratoluènesulfonique (ATPS) - Pierre ponce - Glaçons +bac - Solution aqueuse saturée de chlorure de sodium NaCl glacée - Solution aqueuse saturée d’hydrogénocarbonate de sodium - Eau distillée glacée - Sulfate de magnésium anhydre - Eluant pour chromatographie : cyclohexane (7 volumes) + acétate d’éthyle (3 volumes) 26