BioGen 05 6 dias Fichier - Moodle

5/10/16
BioGen 5 -2016-2017 DC Gillan UMons 1
Les acides nucléiques
Les acides nucléiques :
-polymères de nucléotides : polynucléotides
-présents dans toutes les cellules vivantes, et les virus
-libres ou associés à des protéines
-support de l’information génétique ou agents permettant
l’expression de cette information
Rem : les nucléotides jouent aussi un rôle dans le stockage
de l’énergie (ATP) ou en tant que co-enzymes (NAD+, FAD, ...)
Chaque nucléotide peut être hydrolysé en 3 constituants :
• Base hétérocyclique azotée
nucléotide • Pentose
• Acide phosphorique
Selon le type de pentose on distingue 2 types d’acides nucléiques :
Les acides désoxyribonucléiques (ADN ou DNA) : le pentose
est du 2-désoxy-β-D-rib o furanose
Constituant des chromosomes
(dans le noyau chez eucaryotes)
Dans les organites (mitochondrie...)
Dans les virus
Les acides ribonucléiques (ARN ou RNA) : le pentose est du
β-D-rib o fu ran ose
Dans le noyau et le cytoplasme
Dans les organites (mitochondrie...)
Dans les virus
Les bases azotées : il existe deux types de bases
• Bases puriques ou purines substituées
Elément de dép art = purine
• Bases pyrimidiques ou pyrimidines substituées
Elément de dép art = pyrimid ine
Bases puriques
Bases pyrimidiques

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Bases puriques mineures (rares) Il en existe 50
Exemples : dérivés de la g uanine (G)
Bases pyrimidiques mineures (rares)
Exemples : dérivés de la cytosine (C)
Ta u to m érism e des ba s es : présence de deux tautomères
Forme commune au
pH physiologique
Réaction de tautomérisation :
-mig ratio n atome d’H
-mig ratio n d e la do uble liaison
Importan ce de tC, pH, solvant
Nucléosides
Nucléoside = base azotée + ribose (ou désoxyribose)
Liaisons :
bases puriques : azote 9 Carbone 1’ du pentose
bases pyrimidiques : azote 1
Nomenclature des principaux nucléosides
Base Ribonucléoside Désoxyribonucléoside
Adénine Adénosine Désoxyadénosine
Guanine Guanosine Désoxyguanosine
Uracile Uridine Désoxyuridine
Cytosine Cytidine Désoxycytidine
Thymine Thymine ribonucléosid e Désoxythymidine
ou ribothymidine (rare)
14
OH
14
Nucléosides monophosphates
Nucléotide = nucléoside + phosphate = base + pentose + phosphate
Ribonucléotides (ribose)
Désoxyribonucléotides (désoxyribose)

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Nucléoside monophosphate
Désoxyguanosine 5’-mo n oph osphate (d GMP)
Un O manque
(erreur p.136)
correct
Adénosine 3’, 5’ monophosphate cyclique : cAMP
Messager.
Importan t d ans div ers mécanismes de rég ulation.
Il existe au ssi du cGMP.
Pas dans l’ARN!
cAMP
Nomenclature des principaux nucléosides-monophosphates
(isomères 5’)
Base Ribonucléoside 5’-monophosphate
Adénine Adénosine 5’-monophosphate =AMP
Guanine Guanosine 5’-monophosphate = GMP
Uracile Uridine 5’-monophosphate =UMP
Cytosine Cytidine 5’-monophosphate = CMP
Thymine Thymine ribonucléosid e 5’-monophosphate (rare)
Base Désoxyribonucléoside 5’-monophosphate
Adénine Désoxyadénosine 5’-monophosphate = dAMP
Guanine Désoxyguanosine 5’-monophosphate = dGMP
Uracile Désoxyuridine 5’-monophosphate = dUMP
Cytosine Désoxycytidine 5’-monophosphate = dCMP
Thymine Désoxythymidine 5’-monophosphate =dTMP
Nucléosides di-et tri-phosphates
Adénosine 5’-diphosphate
(ADP) Adénosine 5’-triphosphate
(ATP)

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Désoxyadénosine 5’-triphosphate
Guanosine 5’-triphosphate
(GTP)
Structure primaire des acides nucléiques
Dans l’ADN et l’ARN les nucléotides sont reliés par des
liaisons 3’-5’ phosphodiester. Polymère de nucléotides.
O
O
H
N
NNH
NNH2
O
-O P O CH2
O
-O
-O P = O
O
O
CH2
O
O
H
NH
NO
O
H3C
-O P = O
O
O
CH2
O
O
H
NH
NO
NH2
G
T
C
5’
OH
5’-GTC-3’
3’
Triribonucléotide
Liaisons 3’-5’
phosphodiester
Représentation schématique des nucléosides
base
P
5’
3’
OH
OH
2’
Ribonucléoside
base
P
5’
OH
3’
Désoxyribonucléoside
Structure d’une chaîne nucléotidique d’ADN
base
P
5’
3’
P
base
5’
3’
P
base
5’
3’
P
base
5’
3’
P
base
5’
3’
OH
PP

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Grande importance de l’ordre des bases :
La séquence des bases = structure primaire
Chaînes polyribonucléotidiques :
ADN : ...ATCGAATTGGTAC...
ARN : ...AGUCCAUUGGCAU...
La séquence est caractéristiq u e d’un acide nucléique
C’est dans la séquence des bases que réside
l’information génétique.
Les ch aînes peuvent être très longues :
Escherich ia coli : chaîne de 4 640 000 bases
Femme : 3 177 000 000 bases (3 177 Mpb); homme : 3 079 000 000
Structure secondaire des acides nucléiques
Cas de l’ADN
Les an alyses d’ADN extrait des cellules montrent :
-Il y a autant d’adénine (A) que de thymine (T)
-Il y a autant de guan in e (G) que de cy tosine (C)
A
T= 1 G
C= 1 A + G = C + T
-Le rapport varie beaucoup d’une espèce à l’autre
A + T
G + C
-La d iffraction des rayons X suggère une structure hélicoïdale
Rosalind Franklin
(1920 -1958)
«Photo 51 »
(1952)
Etudes de l’ADN par diffraction X
Maurice Wilkins
(1916 -2004)
James D. Watson
(1928 - ) Francis Crick
(1916 -2004)
Description de la structure secondaire de l’ADN en 1953
Prix Nobel en 1962 (avec Wilkins)
• La mo lécule d ’ADN est faite d e deux chaînes
polydésoxyribonucléotidiques enroulées pour former une
double hélice. L’A D N e s t d o u b l e -brin.
L’A D N fo rme
généralement une
hélice dextrogyre
(tournant v ers la doite)
Les ato mes des bases forment
des plans // les uns aux autres,
à l’axe de la double hélice.
10 plans par tour
3,4 Å
34 Å