05.11.11 UE 1 Sujetpopulaire

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CORPORATION DES ETUDIANTS EN MEDECINE DE PARIS 6
TUTORAT SANTE DE PSA
SAMEDI 05 NOVEMBRE 2011
UE 1 : Atomes, Biomolécules, Génome,
Bioénergétique, Métabolisme
CHIMIE GENERALE - CHIMIE ORGANIQUE - BIOCHIMIE
SUJET
Durée : 90 minutes
Documents et calculatrices interdits
A lire avant de commencer l’épreuve :
Vous disposez pour cette épreuve d’un fascicule qui comprend 19 pages en comptant celle-ci :
- 17 pages numérotées de 3 à 19 et comportant 43 QCM.
Les réponses aux QCM se feront sur une feuille prévue à cet effet.
- Assurez-vous que le fascicule comporte bien 19 pages au total.
Dans le cas contraire, prévenez immédiatement un tuteur.
AUCUNE RECLAMATION NE SERA ADMISE PAR LA SUITE
Concernant la grille de réponse aux QCM :
Vous devez absolument utiliser un stylo ou un feutre noir pour la feuille de réponses en prenant soin de
remplir complètement les cases sans déborder.
Les feuilles de réponses remplies au crayon ne pourront pas être lues par le lecteur optique et
seront affectées de la note zéro.
En cas d’erreurs, n’hésitez pas à demander une autre feuille de réponses.
Pour toutes questions sur ce sujet, rendez-vous à la fin de l’épreuve en bas de l’amphi ou sur le
forum du Tutorat pour les poser. Bon courage ! 
Site du Tutorat : http://tutoratpsa.org/
Ne peut être vendu ou utilisé dans un but commercial sous peine de poursuite.
Ce sujet a été entièrement réalisé par le Tutorat
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Au programme cette semaine :
 Chimie Générale :
o Cinétique
o Rédox
o Acido-basique
o Thermo
o Solubilité
 Chimie Organique :
o Fonctions monovalentes
 Biochimie
o Fonctions des protéines : bases moléculaires
o Structures et fonction des glucides
o Structure et fonction des lipides
o Enzymologie
o Structure des acides nucléiques
o Métabolisme énergétique
Bon Courage !

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CHIMIE ORGANIQUE (7 QCM)
Les QCM 1 à 3 sont liés
On fait réagir la molécule 1 avec le méthylate de sodium 2 pour obtenir les 4 produits 3A, 3B,
3C et 3D.
Un premier type de réaction permet d’obtenir 3A et 3B qui sont de formules brutes C10H18.
Un deuxième type de réaction permet d’obtenir les produits 3C et 3D en proportion égales qui
sont de formules brutes C11H22O.
1) Parmi les propositions suivantes, laquelle (lesquelles) est (sont) exacte(s) ?
On ne considérera pas la libre rotation entre C1 et C2 dans tout l’exercice !
A. La chaise suivant est la conformation la plus stable de la molécule 1 :
B. Une solution contenant la molécule 1 est optiquement inactive.
C. Le mélange des quatre produits finaux est optiquement actif.
D. Les deux types de réactions permettant d’obtenir les 4 produits finaux admettent le même
ordre cinétique.
E. Cette réaction met en jeu le caractère basique du méthylate entre autre.

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2) Parmi les molécules suivantes, laquelle (lesquelles) apparait (apparaissent) au
cours de la réaction ?
A. 1
B. 2
C. 3
D. 4
E. 5
3) Parmi les propositions suivantes, laquelle (lesquelles) est (sont) exacte(s) ?
A. Lors de la réaction on forme aussi l’énantiomère du produit 5.
B. Il y a racémisation par substitution nucléophile de type 1 pour l’une des réactions.
C. L’alcène 4 est formé de façon minoritaire par rapport à l’alcène 3.
D. La réaction menant à la formation des alcènes est une élimination de type 2 mettant en
jeu le caractère basique du méthylate.
E. Le proton attaqué lors de la formation de 3 est le même que celui attaqué lors de la
formation de 4.

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Les QCM 4 à 7 sont liés
La vanilline 1 peut être un intermédiaire de synthèse de certains produits pharmaceutiques.
Dans cet exercice, nous allons étudier la synthèse du principe actif 7 à partir de celle-ci, à
partir du mécanisme suivant
4) Quelles fonctions organiques reconnait-on dans la vanilline ?
A. hydroxyle
B. cétone
C. ether-oxyde
D. aldehyde
E. alcool