Chimie Transformations en chimie organique – Corrigé

04/02/2016 C13_transformations_chimie_organique_corr.doc 1/1
TS Thème : Comprendre TP n°18
Chimie Transformations en chimie organique – Corrigé Chap.13
I. Substitution ou Addition ou Elimination ?
1. Test au dibrome d’un alcène
1.1. On observe une décoloration de l’alcène
1.2. L’équation chimique de la réaction est :
1.3. Le produit A se nomme 1,2-dibromohexane
1.4. Il s’agit d’une réaction d’addition car l’hex-1-ène a pour formule brute C
6
H
12
et la molécule A a pour
formule brute C
6
H
12
Br
2
. Deux éléments brome se sont greffés sur la chaine carbonée.
2. Réaction de A avec une base
2.1. Dans cette réaction, on élimine HBr pour former une double liaison C=C. Il s’agit donc d’une réaction
d’élimination.
3. Réaction de B avec l’eau
3.1. Equation de la réaction en formules semi-développées puis en formule topologique.
3.2. Il s’agit d’une réaction de substitution car un atome de brome est remplacé par un groupe hydroxyle -OH.
4. Obtention d’une double liaison carbone –carbone
4.1. Le pentan-2-ol a pour formule brute C
5
H
12
O . L’alcène formé a pour formule brute C
5
H
10
.
Donc la molécule E a pour formule brute H
2
O
4.2. Cette réaction est une élimination.
5. Obtention d’un alcool
5.1. L’espèce D est un ion chlorure C ℓ
-
.
5.2. Cette réaction est une substitution (de l’élément C ℓ par le groupe –OH).
II. Comprendre une réaction de substitution
1) La liaison C-Br est polarisée car les électronégativités du carbone (2,6) et du brome (3,0) sont différentes. L’atome
de brome étant plus électronégatif, il attire à lui les électrons constituant la liaison C-Br et présente donc
un excès d’électrons représenté par une charge partielle δ
-
.L’atome de carbone présente en contrepartie
un défaut d’électron représenté par une charge partielle δ
+
.
2) Dans la molécule de bromoéthane, seule la liaison C-Br est polarisée. L’atome de brome portant la charge partielle
négative constitue un site donneur, tandis que l’atome de carbone portant la charge partielle positive constitue un
site accepteur de doublets d’électrons
3) La structure de Lewis de l’ion hydroxyde fait apparaître les doublets non-liants sur l’atome d’oxygène
ainsi qu’une charge négative sur ce même atome.
4) L’atome d’oxygène porte une charge négative ainsi que de doublets non
liants, il s’agit donc d’un site donneur de doublets d’électrons.
5) La flèche courbe montre le mouvement des électrons entre l’atome d’oxygène
de l’ion hydroxyde et l’atome de carbone constituant le site accepteur de la
molécule de bromoéthane. Une liaison est donc formée entre ces deux atomes.
6) La rupture de la liaison C-Br est symbolisée par une flèche courbe partant de
la liaison à rompre et allant sur l’atome le plus électronégatif qui récupère les électrons.
7) La formation de la liaison C-O transforme l’un des doublets non-liants portés par l’atome d’oxygène dans l’ion
hydroxyde en doublet liant entre l’atome de carbone et l’atome d’oxygène.
8) L’autre flèche représente la transformation du doublet liant C-Br en un doublet non-liant sur l’ion Br
-
.
CH
3
CH
2
CH
2
CH CH CH
2
Br
Br
CH
3
CH
2
CH
2
CH CH CH
2
OH
OH
+
H OH
H OH
+
+
+
H
Br
HBr
Br Br
A :
Br
Br
+
hex-1-ene