13PYSCSAN1_13PYSCOAN1_Corrige_Amerique du Nordx

13PYSCOAN1/13PYSCSAN1
Page 1 sur 13
BACCALAURÉAT GÉNÉRAL
Session 2013
PHYSIQUE-CHIMIE
Série S
Enseignement Obligatoire
Et
Enseignement de Spécialité

13PYSCOAN1/13PYSCSAN1
Page 2 sur 13
EXERCICE I : ASPIRINE ET PRÉVENTION CARDIOVASCULAIRE (8,5 points)
Eléments de réponse Barème Notions et contenus Compétences
1.
1
.1
Quantité de matière d'acide salicylique n
S
:
n
S
=
S
S
M
m
=
138
0,10 = 7,25.10
–2
mol
Quantité de matière d'anhydride éthanoïque n
E
:
n
E
= M
mE= E
EE
MV.µ
= 102 0,14082,1
×
= 1,49.10
–1
mol
n
S
< n
E
, or une mole d’acide réagit avec une mole
d’anhydride, donc le réactif limitant est l’acide salicylique.
0,25
0,25
0,25
Détermination des
quantités de matière
mises en jeu, du réactif
limitant
Calcul de masse et
de quantité de matière.
Identifier le réactif limitant,
Décrire quantitativement l’état final
d’un système chimique.
1.
1.2
D’après l’équation de la réaction, une mole d’acide
salicylique donne une mole d’aspirine. Or l’acide salicylique
est le réactif limitant, on peut espérer obtenir :
n
Aspirine
= n
s
= 7,25.10
–2
mol
Soit la masse attendue d’aspirine est de :
m
asp
= 7,25×10
–2
×180 = 13,0 g
0,25
0,25
Exploiter le réactif
limitant d’une
transformation
chimique
Calcul de masse et de quantité de
matière.
Décrire quantitativement l’état final
d’un système chimique.

13PYSCOAN1/13PYSCSAN1
Page 3 sur 13
1.
2.1
1
ère
suggestion :
Préparer la plaque CCM en traçant une ligne de dépôt
au crayon gris à 1cm du bord et y déposer,
à l’aide de capillaire, dans l'ordre :
- un spot d’aspirine du commerce dissous dans un
solvant
- un spot du mélange réactionnel dissous dans
un solvant (prélevé à t=4min)
- un spot d’acide salicylique (non demandé)
Plonger la plaque dans une cuve de chromatographie
saturée de vapeur d’éluant.
Lorsque l'éluant aura migré jusqu'à 1cm du bord, sortir la
plaque de la cuve et révéler les taches à l’aide de la lampe
à UV ou KMnO
4
. Refaire la même procédure à t= 8 min…
2
ème
suggestion : tous les dépôts peuvent être mis sur la
même plaque.
0,75
Suivi d’une réaction
chimique
Mettre en œuvre une démarche
expérimentale pour suivre dans le
temps une synthèse organique par
CCM
Rédiger un protocole expérimental
1.
2.2
Lorsque l’état final du système sera atteint, le mélange
réactionnel présentera une tache à la même hauteur que la
tâche obtenue pour aspirine pure du commerce et une tache
correspondant à l’acide salicylique absente.
0,5 Durée de la réaction
chimique Analyse d’une chromatographie
2
.
1.1
0,25
0,25

13PYSCOAN1/13PYSCSAN1
Page 4 sur 13
2
.
1.2
Groupe du carbone « a » - CH
3
: pas de carbone voisin
portant des H donc singulet.
Groupe du carbone « b » : 1 carbone voisin portant un H
donc doublet.
0,25
0,25
Spectre RMN du
proton
Relier un spectre RMN
à une molécule
organique donnée.
Relier la multiplicité du
signal au nombre de
voisins.
Identifier les protons équivalents
Relier la multiplicité du signal au
nombre des voisins
2
.
2.1
Formules semi développées :
Acide éthanoïque Méthanoate de méthyle
0,5 Formule semi
développée
Nomenclature de l’acide carboxylique
et de l’ester
2
.
2.2
Le spectre IR 1 présente une large bande vers 3200-
2800
cm
-1
caractéristique du groupe OH. Le spectre IR 2 n’a pas
cette bande.
Le spectre 1 est l’acide éthanoïque et le spectre 2 est
l’éthanoate de méthyle.
0,5 Spectre IR Identification de
liaisons à l’aide du
nombre d’onde
correspondant.
Détermination de
groupes
caractéristiques.
Exploiter un spectre IR pour
déterminer des groupes
caractéristiques à l’aide de table de
données. Associer un groupe
caractéristique à une fonction dans le
cas des acides carboxyliques et
esters.
Identifier des molécules à l’aide des
spectres et de tables fournis
3.1
HA
(aq)
+ HO
–
(aq)
 A
–
(aq)
+ H
2
O
(l)
0,25 Réaction de support au
titrage Etablir l’équation de la réaction support de titrage à partir d’un

13PYSCOAN1/13PYSCSAN1
Page 5 sur 13
protocole expérimental
3.2
A l’équivalence : la quantité de matière d’ions hydroxyde
versée est égale à la quantité de matière d’acide
acétylsalicylique initialement présente :
n(HA)
initiale
= n (HO
–
)
versée
soit n(HA)
initiale
= c
B
. V
BE
La quantité de matière d’aspirine titrée lors du dosage :
n (HA)
initiale
= 1,00×10
-2
× 10,7 × 10
-3
= 1,07 × 10
-4
mol
Dans 100,0 mL de solution S, il a 1,07 × 10
-4
mol.
Dans 500,0 mL de solution S, il y a 5 fois plus
Soit n( AH) dans le sachet : n(AH) = 5,35 × 10
-4
mol
Masse d’aspirine contenue dans le sachet :
m = n (AH). M
aspirine
m = 5,35 × 10
-4
× 180 = 0,0963 g soit 96,3 mg
0,5
0,25
0,25
0,25
Dosage par titrage
direct, équivalence
dans un titrage
Caractère quantitatif
d’un titrage direct
Pratiquer une démarche
expérimentale pour déterminer la
concentration d’une espèce chimique
par titrage dans le domaine du
contrôle de la qualité.
Exprimer le résultat d’une mesure
Maitriser les chiffres significatifs et
l’écriture scientifique
3.3
=
∆
+
∆
=
∆
2
B
B
2
E
E
exp
exp
C
C
V
V
m
m
2,2 × 10
-2
soit 2,2 %
∆m
exp
= 96,3 × 2,2 × 10
-2
= 2,1 mg d’où :
94,2 mg < m
exp
< 98,4 mg
0,25
0,25
0,25
Incertitudes et notions
associées Évaluer à l’aide d’une formule fournie l’incertitude obtenue lors de la
réalisation d’un protocole dans lequel
interviennent plusieurs sources
d’erreurs.
Évaluer la précision relative
Exprimer le résultat d’une mesure