Formule brute

Thème I
Chapitre 6
La santé
Les molécules dans les médicaments
Compétences attendues :
 Représenter des formules développées et semi-développées correspondant à des modèles moléculaires ;
 Savoir qu’à une formule brute peuvent correspondre plusieurs formules semi-dévelopées ;
 Utiliser des modèles moléculaires et des logiciels de représentation ;
 Représenter la présence d’un groupe caractéristique dans une formule développée ;
 Analyser la formulation d’un médicament.
I. Qu’est-ce qu’une molécule ?
1.1 De l’atome à la molécule.
La plus ancienne théorie sur la capacité des atomes à se lier entre eux, remonte aux grecs qui attribuent aux
atomes des points d’attache en forme de crochets ou de creux.
AU XVIIème siècle, les travaux des français René Descartes, Pierre Gassendi et de l’Anglais Isaac Newton, font
ressurgir la théorie atomique, abandonnée pendant près de deux millénaires.
C’est en 1649 que Gassendi propose le terme de molecula. Dès lors le concept de molécule s’enrichit, pour se
stabiliser au XXème siècle.
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Exemple : ……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….
1.2 Représentation des molécules. ( voir activité sur les modèles moléculaires )
En fonction de l’information dont il a besoin, le chimiste choisit la plus pratique des représentations possibles d’une
molécule. S’il ne s’intéresse qu’à la composition de la molécule, il utilise la formule brute. S’il travaille sur ses
propriétés chimiques, il doit connaître sa structure et utilisera donc la formule développée ou la formule semidéveloppée.
Formule brute
Formule développée
Formule semi-développée
Méthode de
représentation
Les tirets représentant des
liaisons avec des atomes
d’hydrogène n’apparaissent
pas ; le nombre d’atomes
d’hydrogène est précisé par un
indice à droite du symbole H.
Elle comprend le symbole de
l’élément et le nombre
d’atomes présents, en indice à
droite du symbole.
L’ordre d’assemblage des
atomes est indiqué ; les
liaisons entre les atomes sont
représentées par des tirets
Elle n’indique pas l’ordre
d’assemblage des atomes et ne
donne aucune idée sur les
propriétés chimiques.
Ces représentations sont planes, alors qu’en réalité la plupart
des molécules présentent une géométrie complexe liée à
l’orientation dans l’espace des liaisons entre les atomes.
Exemple
de la valine
Limite de la
représentation
1.3 Modélisation des molécules. (voir activité sur les modèles moléculaires )
Le chimiste utilise des modèles moléculaires pour représenter les molécules. Cette représentation lui permet de
figurer les liaisons et la position des atomes dans l’espace.
Dans un modèle moléculaire, les atomes sont matérialisés par des boules de couleur. Les liaisons sont figurées par
des bâtonnets qui sont orientés de manière à respecter la géométrie de la molécule.
Nom de l’atome
Couleur de la
sphère
Chapitre 6
Hydrogène
Carbone
Oxygène
Azote
Chlore
Les molécules dans les médicaments
Thème I
La santé
1.4 Notion d’isomérie.
A une formule brute donnée peuvent correspondre plusieurs formules semi-développées (ou développées)
différentes. Il existe souvent plusieurs enchaînements d’atomes qui correspondent à la même formule brute.
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Exercice d’application :
Le propan-2-ol est utilisé pour dissoudre les adhésifs collés sur la peau. Sa formule semi-développée est :
H3C – CH – CH3
OH
Les molécules ci-dessous sont-elles des isomères du propan-2-ol?
a) HO – CH2 – CH = CH2
b) CH3 – CH2 – CH2 – OH
c) CH3 – CH2 – C – OH
O
1.5 Les groupes caractéristiques. ( voir activité documentaire )
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II. Les médicaments.
La définition du mot médicament est la suivante :
« On entend par médicament, toute substance ou composition présentée comme possédant des propriétés curatives
ou préventives à l’égard des maladies humaines ou animales[…] »
2.1 Qu’est-ce qui différencie un corps pur d’un mélange ?
Un corps pur est constitué d’une seule espèce chimique, représentée par sa formule chimique.
Un mélange est constitué d’espèces chimiques différentes.
Par exemple l’air est un mélange, car il contient du dioxygène , du diazote….
2.2 Principe actif et excipients.
On donne ci-dessous un extrait de la notice d’un
médicament fréquemment prescrit pour combattre fièvre
et/ou douleur.
Chapitre 6
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Les molécules dans les médicaments
Thème I
La santé
2.3 Princeps et génériques.
Extrait de la notice d’un médicament générique
Lorsqu’un laboratoire met au point une nouvelle molécule à but
fréquemment prescrit pour combattre fièvre
et/ou douleur.
thérapeutique, il dépose un brevet lui garantissant l’exclusivité
d’exploitation et de commercialisation de cette nouvelle espèce.
Les médicaments qui en dérivent sont appelés médicaments princeps.
Après 20 ans, le brevet de cette molécule passe dans le domaine public
et tout laboratoire peut en réaliser la synthèse et la commercialisation.
Ces nouveaux médicaments sont alors qualifiés de « génériques ».
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Remarque : Un médicament générique est moins cher qu’un princeps,
car les coûts de recherche et de développement n’entrent pas dans le prix.
2.4 Formulation des médicaments.
La formulation est l’une des étapes essentielles de la conception d’un médicament qui consiste à déterminer la
nature et les proportions des différents ingrédients qui le composent.
La formulation permet entre autres :
 De présenter un médicament sous une forme adaptée pour la voie d’administration souhaitée ;
 De modifier le goût ou l’odeur du médicament ;
 De moduler la vitesse de libération du principe actif vers l’organisme ;
 D’améliorer le conservation du médicament…
C’est le rôle des excipients.
Lors de l’élaboration d’une formulation, on recherche le meilleur compromis possible entre performance, facilité
d’utilisation, sécurité et coût minimal.
Chapitre 6
Les molécules dans les médicaments