(doc.D3) TP savons

TP. Contrôle de l’hydrolyse d’un ester : synthèse d’un savon par saponification
et propriétés des savons dans l’eau (doc. D3)
Objectifs
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Réaliser au laboratoire la synthèse d’un savon.
Montrer l’influence d’un réactif sur le rendement de la transformation.
Présentation de la démarche
 Le savon se fabrique à partir de corps gras qui sont des triesters du propan-1,2,3-triol et d'acides à longues
chaînes carbonées non ramifiées comportant un nombre pair d’atomes de carbone, appelés « acides gras ». La
saponification est l'action d'une solution concentrée de base (hydroxyde de sodium ou de potassium) sur un ester.
L'action de la soude sur le triester conduit à un carboxylate de sodium constituant le savon proprement dit et à du
propan-1,2,3-triol ou glycérol.
 La saponification s’apparente à l’hydrolyse d’un ester : c’est une hydrolyse basique. Elle se fait plus
rapidement que la réaction d’hydrolyse. Pour montrer l’influence d’un réactif sur le rendement de la transformation,
en l’occurrence la meilleure réactivité des ions hydroxyde par rapport à l’eau, l’enseignant réalise, en expérience
collective, le même protocole opératoire mais en remplaçant la solution de soude par de l’eau. Les résultats des
deux transformations sont comparés.
Protocole
Matériel et produits
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1 éprouvette de 250 mL
3 bechers de 250 mL
Dispositif de chauffage à reflux
Cristallisoir
2 Coupelle
Balance
couteau
Moule pour le savon
pipette de 5mL et propipette
Agitateur en verre
Entonnoir de Büchner de grand diamètre, fiole à vide et papier
filtre
Pierre ponce
Papier pH
Végétaline
Soude 20 g
Ethanol 5mL
(Parfum au choix (dans un flacon compte-gouttes))
Mode opératoire
Porter des lunettes (solution de soude 4,0 mol.L-1).
1. Introduction
Le mot saponification provient du latin sapo qui désigne un mélange de suif et de cendres. Il traduit à la fois
l'origine de cette réaction c'est-à-dire l'interaction entre corps gras et composés basiques et son intérêt dans la
fabrication des savons. C'est cette réaction que nous allons à présent étudier.
La réaction de saponification est une réaction totale et exothermique. Elle permet la fabrication du savon à partir de
divers corps gras et de soude. Les savons sont d'autant plus dures qu'ils sont obtenus avec des corps gras à
longue chaine saturée. Ils sont aussi plus durs, s'ils sont obtenus avec la soude plutot que la potasse.
2. Etude préliminaire
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On utilise 20g de corps gras pour faire la saponification. Calculer le nombre de mole de corps gras utlisé
pour la réaction sachant que M(corps gras) = 850 g.mol-1 environ.
En déduire le nombre de mole de soude à utiliser et le nombre de mole de savon que l'on devrait récupérer
(nsavon max)
Calculer la masse de soude à utiliser sachant qu'il faut utiliser 10% de plus et que M(NaOH)= 40 g.mol-1 .
On la notera m(NaOH)
Calculer la masse molaire de savon sachant que Na = 23 g.mol-1.
En déduire la masse de savon que l'on devrait récupérer.
Comme on veut obtenir un savon à 63% en savon et 37% en eau, calculer la masse d'eau à utiliser pour la
fabrication du savon. On la notera m(H2O)
On veut relarguer le savon dans une lessive à 14% en sel. Calculer la masse de sel à utiliser pour 125mL
d'eau sachant que M(NaCl)=58,5 g.mol-1. On la notera m(NaCl)
3. Manipulation
Insérer dans le ballon du montage à reflux, 20 g de végétaline, m(NaOH), m(H2O), 5mL d'éthanol (solvant) et 2 ou
3 grains de pierre ponce
Faire chauffer pendant 1/2 heure
Pendant ce temps, préparer 125mL de lessive à 14% en sel avec m(NaCl).
Lorsque la réaction est terminer, mélanger le contenu du ballon avec la lessive. Laisser décanter 10 min.
Filtrer à l'aide d'un filtre Büchner de grand diamètre (la filtration est difficile et les pores du papier se bouchent
facilement).
Mesurer le pH du filtrat.
Reverser le savon dans 100 mL d'eau salée froide (opération de lavage), en perdant un minimum de produit.
Mesurer à nouveau le pH du filtrat.
Laver à l'eau glacée le savon dans le filtre Büchner.
Mesurer le pH. Il doit être compris entre 9 et 10.
Laisser sécher le savon (lui donner forme éventuellement en le mettant dans un moule).
Si l’on veut calculer le rendement de la saponification, il est nécessaire de pouvoir bien sécher le savon. Pour cela,
l’effriter, le remettre à l’étuve, puis l’écraser, le remettre à l’étuve jusqu’à masse constante.
4. Exploitation
1. À l’examen des produits formés, l’estérification de l’alcool issu de cette réaction peut-elle avoir lieu ? Quelles en
sont les conséquences sur l’évolution de la transformation ?
2. La solution de soude est une solution alcoolique ; quel rôle joue l'éthanol ?
3. Quelles sont les espèces chimiques présentes dans le filtrat ?
4. Calculer le rendement de l'opération.
5. Que conclure quant au rôle des ions hydroxyde dans cette réaction d’hydrolyse en milieu basique par rapport
aux molécules d’eau dans l’hydrolyse d’un ester ?
Résultats
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On utilise 20g de corps gras pour faire la saponification. Calculer le nombre de mole de corps gras utlisé
pour la réaction sachant que M(corps gras) = 850 g.mol-1 environ. ncorps gras = 20/850
En déduire le nombre de mole de soude à utiliser et le nombre de mole de savon que l'on devrait récupérer
(nsavon max) ncorps gras = 1/3 nNaOH = 1/3 savon donc nsavon=nNaOH= 3*20/850 = 7,06.10-2 mol
Calculer la masse de soude à utiliser sachant qu'il faut utiliser 10% de plus et que M(NaOH)= 40 g.mol-1 .
On la notera m(NaOH) Masse de soude à utiliser m(NaOH) = 7,06.10-2 x40 = 2,82 g soit 3.10 g (avec 10%
en plus)
Calculer la masse molaire de savon sachant que Na = 23 g.mol-1. 850+3x40 = 3 x M(savon) + (3 x 12 + 8
+ 3 x 16) => M(savon)= 292.7 g.mol-1
En déduire la masse de savon que l'on devrait récupérer. m(savon) = 7,06.10-2 x 292.7 = 20.66 g
Comme on veut obtenir une solution finale à 63% en savon et 37% en eau, calculer la masse d'eau à
utiliser pour la fabrication du savon. On la notera m(H2O).= 37 x 20.66 / 63 = 12.13 g
On veut relarguer le savon dans une lessive à 14% en sel. Calculer la masse de sel à utiliser pour 125mL
d'eau sachant que M(NaCl)=58,5 g.mol-1. On la notera m(NaCl)=125*14/100 = 17.5 g
1. À l’examen des produits formés, l’estérification de l’alcool issu de cette réaction peut-elle avoir lieu ? Quelles en
sont les conséquences sur l’évolution de la transformation ?
2. La solution de soude est une solution alcoolique ; quel rôle joue l'éthanol ? (85°C réguler la température)
3. Quelles sont les espèces chimiques présentes dans le filtrat ?
4. Calculer le rendement de l'opération.
5. Que conclure quant au rôle des ions hydroxyde dans cette réaction d’hydrolyse en milieu basique par rapport
aux molécules d’eau dans l’hydrolyse d’un ester ?
Exemples de questions
1. Écrire l’équation de la réaction de saponification en considérant que le triglycéride est un triester de l'acide
oléique de formule brute C18H34O2.
2. À l’examen des produits formés, l’estérification de l’alcool issu de cette réaction peut-elle avoir lieu ? Quelles
en sont les conséquences sur l’évolution de la transformation ?
3. La solution de soude est une solution alcoolique ; quel rôle joue l'éthanol ?
4. Donner le nom et la formule du savon préparé. Si l’on admet que l'huile ne contient que le triester de l'acide
oléique, quel est le réactif limitant ? Justifier ce choix.
5. Quelles sont les espèces chimiques présentes dans le filtrat ?
6. Calculer la masse de savon attendue et le rendement de l'opération. Mettre les résultats en commun et
comparer la réactivité de la solution de soude à celle de l’eau.
7. Que conclure quant au rôle des ions hydroxyde dans cette réaction d’hydrolyse en milieu basique par rapport
aux molécules d’eau dans l’hydrolyse d’un ester ?
Deuxième partie – Étude de quelques propriétés des solutions savonneuses
Objectifs
Montrer que la solubilité d’un savon dépend de la dureté de l’eau employée. Interpréter la solubilité des savons
dans l’eau en termes de relations structure-propriétés.
 Étudier l’influence de la dureté de l’eau sur le pouvoir moussant et lavant des solutions savonneuses.
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Protocole
Matériel et produits
12 tubes à essais
2 pipettes graduées de 5 ou 10 mL
Pissette d’eau distillée
Papier pH
1 L de solution savonneuse limpide1
Acide chlorhydrique de concentration molaire environ 1 mol.L-1 (dans un flacon compte-gouttes)
Solution de chlorure de sodium de concentration massique environ 30 g.L -1 (dans un flacon compte-gouttes)2
Solution de chlorure de calcium saturée (dans un flacon compte-gouttes)3
Un flacon d’huile de table
Eau de Contrexéville®
Eau de Volvic®
Lessive du commerce en poudre.
Caractère basique d’une solution savonneuse
Mesurer le pH de la solution de savon à l’aide d’un papier pH.
Écrire l’équation de la réaction des ions oléate sur l’eau.
Solubilité d’un savon dans différents milieux
Le mode opératoire est le même pour les expériences décrites ci-dessous, concernant la solubilité.
Dans un tube à essais, verser 3 mL de la solution de savon, puis ajouter goutte à goutte environ 1 mL d’une
solution Si. Agiter. Observer. Répondre aux questions et conclure.
1. En milieu acide
Solution S1 : acide chlorhydrique.
Écrire l’équation de la réaction. Justifier les observations. Conclure.
2. En milieu salin
Solution S2 : solution salée.
1. Préparer 30 g de copeaux de savon de Marseille dans un litre d’eau distillée, agiter, filtrer.
2. Solubilité dans l’eau du chlorure de sodium, à 20 °C : 357 g.L-1.
3. Solubilité dans l’eau du chlorure de calcium, à 20 °C : 595 g.L-1 .
Écrire l’équation de la réaction.
Justifier les observations en faisant appel au déplacement d’équilibre.
Cette opération a été utilisée dans la synthèse du savon : à quel moment ? Donner son nom et son rôle.
Peut-on utiliser un savon pour effectuer un lavage dans de l’eau de mer ?
3. En présence d’une eau dure
La dureté totale d’une eau représente la teneur de cette eau (non traitée) en sels de calcium et de magnésium.
Solution S3 : solution de chlorure de calcium saturée.
Solution S4 : eau de Contrexéville®.
Solution S5 : eau de Volvic®.
Écrire l’équation de la réaction (avec la solution de chlorure de calcium).
Justifier les observations faites avec les eaux minérales en utilisant les informations données sur les étiquettes.
Peut-on utiliser un savon pour effectuer efficacement un lavage avec une eau dure ?
Pouvoir moussant d’un savon
Préparer les solutions suivantes dans des tubes à essais numérotés :
–
Tube n° 1 : 5 mL d’eau savonneuse,
–
Tube n° 2 : 3 mL d’eau de Volvic® et 2 mL d’eau savonneuse,
–
Tube n° 3 : 3 mL d’eau de Contrexéville® et 2 mL d’eau savonneuse.
Comparer le pouvoir moussant dans chacun des cas. Conclure.
Quel inconvénient présente un rinçage effectué dans une eau douce ?
Pouvoir lavant d’un savon
–
Tube n° 1 : 5 mL d’eau savonneuse.
–
Tube n° 4 : 5 mL d’eau distillée.
Ajouter 5 gouttes d’huile dans chaque tube.
Comparer le pouvoir lavant. Conclure.
Comparaison entre un savon et un détergent
–
Tube n° 3 : 3 mL d’eau de Contrexéville® et 2 mL d’eau savonneuse.
–
Tube n° 5 : 3 mL d’eau de Contrexéville® et 2 mL d’eau contenant un peu de poudre détergente (lessive
du commerce).
Ajouter 5 gouttes d’huile dans chaque tube.
Comparer le lavage avec un savon ou avec un détergent. Conclure.
Éléments de réponse
Lorsqu’on essaie de dissoudre du savon dans une eau dure, un précipité apparaît. Lors du lavage, ce précipité se
dépose sur le linge (et dans la machine à laver). Les rinçages sont alors difficiles, voire inefficaces. En revanche, il
n’y a pas de précipité lorsqu’on dissout du savon dans une eau douce, mais le rinçage est difficile en raison de la
mousse qui se forme.
Ainsi, l’action du savon en milieu eau dure est moins efficace qu’en milieu eau douce, mais le rinçage est plus long
en eau douce.
Les détergents synthétisés à partir de produits dérivés du pétrole ont l’avantage de ne pas former de précipité avec
les sels de calcium ou de magnésium présents dans l’eau.
Approfondissements
Interactions hydrophobe-hydrophile, micelles, émulsion, propriétés moussantes, propriétés lavantes, etc.
Contrôle de la transformation : augmentation du rendement en changeant de réactif (utilisation d’une solution
contenant des ions hydroxyde à la place de l’eau). Tout comme lors de la synthèse de l’aspirine, il n’est pas donné
de justification sur la meilleure réactivité des ions hydroxyde par rapport à l’eau.
Références bibliographiques

C’est pas sorcier, n° 29 : « La grande lessive », réf. CNDP 755B0391 (à paraître). Prix : 14,48 €.
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Consulter les nombreux sites Internet.
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La fabrication d’un savon se prête bien à aborder les aspects historiques ; le Dictionnaire de chimie de Würtz
(1874) donne de nombreux renseignements aux articles résines, savons, suifs.