Les aromatiques – Mécanismes

Les aromatiques – Mécanismes
C3 – Chimie organique – Chapitre 3
Thomas
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v1
ROBERT
I. Halogénation
Cl Cl +AlCl3Cl ++AlCl4-
ion chloronium
+
Cl H
+
Cl
Etape 1 Etape 2 +H+
Intermédiaire
carbocation
rapidelente
Cl+
II. Nitration
+
ON
O
OH
+
-OSO
O O
H H
-
+
"H+"
+
ON
O
OH
+
-OSO
O O H
-
+
-
H+
N
O
O
+(NO2+)
- H2O
ion nitronium
+
NH
+
NO2
Etape 1 Etape 2 +H+
Intermédiaire
carbocation
rapidelente
N OO
+
O
O-
+
III. Réaction de Sulfonation
2 H2SO4SO3+H3O++HSO4-
+OSO
O O
H H
-
+
"H+"
+
O
S
O
OO
H
-
+-
- H2O
O
S
O
OO HH
-
+OSO
O O
H H
-
+
H
+
SO
OOH
-
2+ (
SO
OO-
+
- H+
+
SH
+
SO3-
Etape 1 Etape 2 +H+
Intermédiaire
carbocation
rapidelente
S
OO
O-
+
OO
O
-SO3H

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C3 – Chimie organique – Chapitre 3
Thomas
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ROBERT
IV. Réactions de Friedel et Crafts
1. Alkylation de Friedel et Crafts
CH Cl +AlCl3CH++AlCl4-
H3C
H3C
CH3
H3C
+
CH H
+
CH
Etape 1 Etape 2 +H+
Intermédiaire
carbocation
rapidelente
CH
+
CH3
H3C
CH3
H3CH3C CH3
2. Acylation de Friedel et Crafts
Cl +AlCl3+AlCl4-
O
H3CC OH3C+
C OH3C+
ion acylium
+
CH
+
C
Etape 1 Etape 2 +H+
Intermédiaire
carbocation
rapidelente
O
H3CH3CO
C OH3C+
Avec des anhydrides d’acides à la place des halogénures d’acides, on a :
+acide de
Lewis
R = -CH3, -CH2-CH3......
O
O R
O
R
R
O