f '2.i $i-: i'; r'ril.*::,:; 'l :V' i' rp";i i {,;;t .N Ér* Preniàns S: Arnée sælain: 2012- 2013 PC A DOMICILE - 779165576 WAHAB DIOP LSLL EXERCICESSURCOMPOSES OXYGENES Exerrcice nol: Mmmerle;conDosés a) clù-HH2{H2{H3 suivanis : c) CIi:#H{Hz{I{: ill b) c&{H2{H2{ooH d) CI{:{H{H=O I o cH3 CH3 Exe:rcice no2: Ecri:re les formules semi-développées des composés suivants: a) ii-méthylbutan-1-ol e) acide 2 méthylpropanoïque b) 2 éthox5prcpane f) propanoate de méthyle c) p,entanal g) aeide 2,2-diméthylpentanoïque d) 3-méthylbutrnqns h) butanone Ere:rcice nô3: 1.Soit un alcool de formule générale R-OH et un éther-orryde de formule B-O-R'. Montrer qu'on écri-le leur formule gé:nérale sous la forme de CoHr*aO. Soit un composé de masse molaire 74glmol dont I'atome d'orygène possède 4"'4v lieisons simples. Donner les différents isomères répondant à la formule brute. Données: R et R' sont des groupes alkyles : R : Co$2o..1R': Co'H*-r2.Montrer que la formule générale des aldéhydes et des cétones s'écrit sous la forme de C*Ha.O. 3. lVlontrer qge la formule générale des acides carboryliques et des esters s'écrit sous la forme de C"HrOz. 4.Pour un ester de formule R-COOR', R et R'étant des groupes alkyles. Donner une relation qui lie n et n' sachant que la masse molaire de I'ester est de S8g/mol. Si n'= L, donner la formule semi-dérveloppée de cet ester. Exe.rcice no4: l. Le menthol est un alcool présent dans l'essence de menthe. Son nom officiel est le 5-méthyl-2isopropylcyclohexan-1ù. Donner sa formule semi-développée puis sa formule brute. 2. Urn flacon contient ùhê solution d'un composé carbonylé de formule brute CnH2nO dont la densité de vapeur par rapport àl'airest d = 2,96. j).1- Donner toutesles formules semi développées des composés non cyeliques correspondant à la formule brute <1u'ondéterminera. Préciser leurs noms. jl.2- Pour cpnuaître précisément ce que contient le flacon on fait les tests suivauts : . En présence de DNPH, on a un précipité jaune. . En présence de réactif de Tollens, il n'y a pas de réaetion. . La diffraetion âux rayons X montre que le composé est symétrique. Ein déduite le composé qui est dans le flaeon. Exercice no5: Les parties A et B sont indépendantes. A- Sloit un eorps D de formule brute CoH2oO. f.- L'oxydation complète de 1 g de D donne 2,45 g de dioxyde de carbone. Ecrire l'équation -- bilan de la réaction et en déduire la formule brute de D. i2- Avec la D.N.P.H, D donne un précipité jaune. Quelles sont les formules semi développées possibles de D ? ll- Le çsmFosé D donne un dépôt d'argent avec le nitrate d'argent ammoniac (réactif de Tollens), en déduire la fonction chimique de D. ,4- En milieu acide, D est oxydé de façon ménagé et donne Ïacide * 2 - méthylpropanoique ; en déduire la formule semi - développée précise de D. Quel est so' nom ? B- On veut déterminer la formule d'uu acide carboxylique A, à chaîne carbonée saturée. On dissout une masse m = 622 mg de cet acide dans de I'eau pure : I'a solution obtenue a un volume V = 20O cm8. On en prélève un volume Va = 10 cm3 que lon dose à I'aide d'une solution d'hydroxyde de sodium de concentration Cs = 5.10-2 moUL. L'équivalence est atteinte quand on a versé un volume Vn = 8,4 cms de solution d'hydroryde de sodium. l- Déterminer la concentration molaire Cn de I'acide A. 2- Déterminer Ia quantité de matière,de A contenue dans les 2OOcm3. En déduire sa masse molaire 3- Déterminer sa formule brute et son nom. Exercice n"6: Cellale de sciencesnhvsiauesfucéelimamoulave : Sénen"4 : Comnoséstxlvénés nremières S : Année scolaire 2012-2013 (C) Wahab Diop 2013 Ce document a été téléchargé sur http://physiquechimie.sharepoint.com Prniàrcs S :.,4mée sælaite: 2012- 2013 PC A DOMICILE - 779165576 WAHAB DIOP LSLL On rcpp{Tz que foxydatbn ménagéed'un a{.coot est une réæ.tbn qai conserueta dzafue carbonéed,u eomposéet prmet de détcrminer {a c{asæ d'un a{coo{. Ic tab{eau cù-dnssousrésume {es produits dnnnés par orydatbn ménagé des ol,ifférente s das*es d' a{coo{s. 1- On dispose de deux monoalcæls saturés ê) et (B) de masse molaire à ?4 g.mol-l. Déterminer Ia formule trrute des a-lcools (A) et (B). 2- Par oxydation ménagée, Ialcool (A) donne un produit (Ar) et l'alcuol (B) donne un produit (Bl). Les composés (Ar) et (Bl) donnent un precipité jaune avec Ia D.N.P.H- Seul le composé (A1) réagit avec le réactif de schiff. Déterminer les classes des alcpols (A) et (B). 3- Itrcrire les formules semi-développées possibles pour les alcools (A) et (B) et donner leurs noms. 4- ltrn déduire les formules semi-développées des composés (Af ) et (Bf) et donner leurs noms. 5- L'alcool (A) peut êÈe obtenu par hydratation du but-l-ène. li.l- Identifier I'alcool (A). ii.2- Donner la formule semi-développée et le nom de Talcool (C) isomère de (A) et qui résiste à l'oxydation ménagée. Exercice n"7: A- lla combustion de 5,1g d'un monoester saturé fournit 11g de dio:ryde de carbone. 1- lEcrire ïéquation bilan de la réaction de combustion de cet ester en fonction du nombre n d'atomes de carbone r1u'ilcnntient. 2- .Déterminer la formule bmte de cet ester. 3- .Donner les 8 formules semi-développées possibles de I'ester. Les nommer. 4- tQuel est le volume de diorrygène mesuré dans les C.N.T.P nécessaire à Ia combustion. B- iOn dissout une masse m = 0,1859 d'un acide carboxylique saturé A dans un volume Ve = 500mL d'eau. On 'prélève un volume v= 2OmL de cette solution que l'on dose complètement avec un volume Vr= 10mL d'une solution d'hydroxyde de sodium de concçntration Cr= O,Olmol.t*}. Déterminer la formule brute de facide, sa formule semi - développée et son nom. Exc'rcice no8: Un ,alcène A est traité par I'eau en présence d'acide sulftrrique à 13Oo.Le produit de la réaction B a pour formule C4Il.roO. . 1- Quel est la fonction chimique de B ? 2- Donner les formules semi-dévetroppées et les noms des différents isomères de B. De quel type disomérie s'agitil? 3 Pour identifrer B, on le fait réagfu avec une solution de permanganate ile potassium acidifiée. Le produit C obtenu a Ia môme chnîne carbonée que B, il donne un précipité jaune avec la D.N.P.H. mnis ne réagit pas avec le réactif de Tollens. a) Quelle est Ia fonction chirnique de C ? Donner sa formule semi-développée. b) Déterminer Ia formule semi-développée de B. c) I)onner les formules semi-développées possibles pour A et les noms des alcènes correspondants. d) Quelle mâase d'alcène Afaut-il utiliser pour obtenir 3,69 de B, sachant que le rendement de la réaction est de 3O% ? Exrrrcice no9: 1) Un composé organique Ao a pour formule brute- CxHyO- La combustion complète de 3,52 g de A donne de l'eau et 5 L de dioxyde de carbone. La densité de vapeur de A est d = 3,04. Dans les conditions de I'expérience le volume molaire gazeux est 25 L/mol. a) Ecrire Ia réaction de combustion complète de A dans le diorrygène. b) Déterminerla formule brute du composé. c) Sachant que la molécule de A est;amifiée et possède un groupe hydroxyde, écrire toutes les formules semi développées possibles de A et les nommer. 2) Afin de déterminer la formule exacte de d on efrecf,ue son oqrdation méaagrÉepar une solution de dichromate de potassium en milieu acide. La solution oxydante est étant en défaut, on obtient un composé B qui donne un précipité jaune avec Iâ D.N.P.H a) Quelles sont les fonctions possibles pour B ? b) B dont la molecule est chirale, peut réduire une solution de permanganate de potassium eu mfieu acide. Donner la formule se"'i - développê et le nom de B- Preciser la formule semi - développée et le nom du composé C, obtenu lors de Ia réaction de B avec la solution de permanganate. Quelle est la formule semi - développée exacte de A? Cellule de scimcat nhrxiares lvcée lhnamnlave : Série noS: Comnasésoxwénés nrcmières S : Arméescolaite 2012-2013 (C) Wahab Diop 2013 Ce document a été téléchargé sur http://physiquechimie.sharepoint.com