Chimie 30 - Holy Trinity Academy
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Chimie 30: La Chimie Organique Chapitres 14 et 15 (McGrawHill) Notes et devoirs Leçon 1 : Les Composés Organiques La chimie organique est l’étude des composés moléculaires à base de carbone. Presque tous les composés qui contiennent du carbone sont classifiés comme composés organiques avec certaines exceptions : Les carbonates, cyanures, carbides et oxydes de carbone Ex : __________________________________, sont tous inorganiques Les composés organiques sont plus nombreux que les composés inorganiques. Cette diversité s’attribue à : 1. La capacité de liaison du carbone a. Le carbone peut former 4 liaisons covalentes fortes b. Il peut se lier à lui-même ou d’autres atomes (communs = H, O, N, halogènes) 2. La capacité du carbone à former des liaisons simples, doubles ou triples avec soimême a. Permet au carbone de former de longues chaines d’atomes – presque tous les autres atomes ne peuvent pas faire ceci b. Les composés résultants sont typiquement stables sous conditions normales 3. Les atomes de carbone peuvent former une variété de structures géométriques a. Des chaines, des chaines branchées, des anneaux, des tubes, des sphères Tous ces caractéristiques permettent au carbone for former des isomères. Des composés qui ont la même formule moléculaire mais une différente formule structurale EX. C4H10 a deux isomères: butane méthylpropane À cause de structures différentes, ces molécules ont des propriétés différentes. Par exemple, le butane a un point d’ébullition de -0,5oC mais le méthylpropane a un point d’ébullition de -12oC. La forme cylindrique du butane résulte en forces de London plus fort entre les molécules du butane qu’entre les molécules du méthylpropane plus sphérique. La Modélisation des Composés Organiques La formule C5H12 démontre que la molécule contient 5 atomes de carbone et 12 atomes d’hydrogène. Il ne montre rien au sujet de la structure de la molécule. Il existe 5 façons de représenter un composé organique: 1. Formule moléculaire empirique Démontre le nombre et le type d’atomes N’identifie pas la structure 2. Formule moléculaire développée Démontre des groups d’atomes On assume que les liaisons existent entre les atomes 3. Diagramme Structural Donne une idée claire de tous les atomes et les liaisons Des lignes droites représentent des liaisons covalentes 4. Diagramme structural condensé Afin de conserver de l’espace, les liaisons C-H ne sont pas montrés (on assume qu’ils sont présents) Toutes les autres liaisons sont montrées 5. Diagramme structural en ligne Les lignes représentent les liaisons chimiques La fin de chaque ligne représente un atome de carbone (sauf si on dit autrement) On assume que chaque carbone ait assez d’hydrogènes attachés pour qu’il ait 4 liaisons EX. Il existe 2 autres isomères de C5H12. Faites un diagramme structural condensé et un diagramme structural en ligne pour ces 2 isomères. EX. Il y a 5 isomères pour C4H8. Faites un diagramme condensé et en ligne pour au moins 3 de ces isomères. Leçon 2 : Les Alcanes Les hydrocarbures sont des composés qui contiennent seulement des atomes C et H Les alcanes sont les plus simples – ils contiennent seulement des liaisons covalentes simples Ils sont saturés car chaque atome de carbone est lié au plus grand nombre possible d’autres atomes. Dans tous les alcanes, le carbone est lié à 4 autres atomes. Les premiers 4 alcanes : Chaque molécule diffère de la précédente avec l’addition de l’unité structurale CH2 . La formule générale des alcanes: CnH2n+2 Des molécules qui diffèrent par une unité spécifique comme CH2 , s’appelle une série homologue. La nomenclature des alcanes EX. C4H10 a deux isomères structuraux: butane Méthylpropane Les deux molécules contiennent 4 atomes de carbone et 10 atomes d’hydrogène. Puisqu’elles sont différentes de façon structurale, elles sont de composés différents. Chaque composé doit avoir un nom unique. Le nom UICPA de chaque composé organique contient 3 parties: préfixe + racine + suffixe racine: le nombre de carbones dans la chaine continue la plus longue préfixe: donne la position et le nom des branches sur la chaine principale suffixe: indique la série à laquelle la molécule appartient. La suffixe pour les alcanes est « -ane ». Nombre d’atomes de carbone 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Racine Le nom peut être utilisé afin de dessiner des diagrammes structuraux. Les diagrammes condenses sont les plus communs. EX. octane EX. pentane Certains alcanes on des branches (ramifications) – les carbones ne sont pas dans une chaine continue. Le préfixe indique la position des ramifications sur la chaine principale en donnant des nombres aux atomes de carbone dans la chaine principale. Les nombres doivent commencer au bout de la chaine qui donne aux ramifications le plus petit nombre possible. Les ramifications basées sur des alcanes sont des groupements alkyles. Groupement alkyles: méthyle éthyle propyle butyle Par exemple, 2-méthyl est le préfixe lorsqu’un groupement méthyl est attaché au 2e atome de carbone dans la chaine principale. EX. Nommez le composé suivant: EX. Nommez le composé suivant: S’il y a plus qu’une ramification, elles sont nommées en ordre alphabétique. S’il y a plus qu’une ramification du même type, un préfix indiquant le nombre de cette ramification est aussi indiqué. Par exemple, s’il y avait deux groupements méthyl, un sur carbone #3 et l’autre sur carbone #5, le préfixe serait 3,5-diméthyl. Quand on détermine l’ordre alphabétique, ignore les préfixes di-, tri-, tétra-, etc. Par exemple, dipropyl viendrait après éthyl. EX. Nommez le composé suivant EX. Nommez le composé suivant: Dessiner des alcanes 1. Dessine la chaine principale. 2. Choisis un bout de la chaine pour être carbone #1. Attache les ramifications aux carbones appropriés. 3. Remplis les hydrogènes pour que chaque carbone ait 4 liaisons. EX. Dessine un diagramme structural pour 3-éthyl-3-méthylpentane. EX. Dessine un diagramme structural pour 3,4-diméthylhexane. Propriétés Physiques des Alcanes Tous les alcanes sont des molécules non-polaires. Les forces de London sont les seules forces intermoléculaires présentes. Les points d’ébullition des petits alcanes sont tous inférieur à 25oC, donc ils sont des gaz à la température normale ambiante. À mesure que la longueur de la chaine augmente, la somme des forces intermoléculaires augmente et donc les molécules intermédiaires existent comme des liquides et les grandes molécules existent comme des solides à la température normale ambiante. En étant non-polaires, les alcanes __________________ dans l’eau. Ils sont solubles dans le benzène et d’autres solvants non-polaires. Taille (# d’atomes de carbone) État standard Usage typiques 1à4 Point d’ébullition (oC) Moins que 30 Gaz 5 à 16 16 à 22 30 à 275 Plus que 250 Plus que 18 Plus que 400 Plus que 26 Plus que 500 liquides Liquides lourds Semisolides Résidus solides Carburants pour cuire et chauffer Carburants automobiles/avions Fournaises à l’huile, lubrifiants Graisses lubrifiants, cire pour chandelles, papier, cosmétiques asphaltes pour la rue et le toit Chimie 30 : Alcanes 1. Nommez les molécules suivantes: a) d) b) e) c) f) 2. Identifie s’il y a des erreurs dans les noms suivants. (Indice: Dessine les structures comme ils sont nommés – ensuite renomme-les). (a) 2,2,3-diméthylbutane (b) 2,4-diéthyloctane (c) 3-méthyl-4,5-diéthylnonane 3. Nomme les composés suivants: a) b) c) 4. Dessinez un diagramme structural condensé pour les suivants: (a) 2-méthylbutane (b) 2,4,6-triméthyloctane (c) éthane (d) 4-éthyl-3-méthylheptane 5. Dessinez un diagramme en ligne pour les suivants: (a) 3-éthyl-3,4-diméthyloctane (b) 2,3,4-triméthylhexane (c) 4,6-diéthyl-2,5-diméthylnonane (d) 4-éthyl-3,3-diméthylheptane Leçon 3: Les alcènes Les alcènes sont des hydrocarbures _______________________ qui contiennent au moins une liaison covalente double dans la chaine principale de carbones. La formule générale: CnH2n Le nom UICPA des alcènes contient les mêmes trois parties de base: préfixe + racine + suffixe préfixe: même règles que les alcanes pour les groupements alkyles racine: la plus longue chaine continue _________________________________________ suffixe: “-ène” pour les alcènes. Cependant, le suffixe doit indiquer le lieu de la liaison double. Les nombres pour la chaine principale doivent commencer au bout le plus proche à la liaison double. La position de la liaison double est indiquée par le nombre de l’atome de carbone qui précède la liaison double. Par exemple, si une molécule avec une chaine principale de 5 carbones a une liaison double entre carbone #2 et #3, la racine est pent et la suffixe est 2-ène EX. Nommez les composés suivants: CH3-CH=CH-CH2-CH3 EX. Dessinez 4-méthylpent-1-ène ène EX. Dessinez 4-éthyl-2-méthyloct-3-ène EX. Dessinez 2,3-diméthylhex-2- Propriétés Physiques des Alcènes Les alcènes sont des molécules non-polaires qui ___________________ dans l’eau mais se dissolvent dans des solvants non-polaires. Les alcènes ont des points d’ébullition un peu plus bas que des alcanes ayant des chaines de longueur similaires. En ayant 2 atomes d’hydrogène de moins, le nuage des électrons est un peu réduit, donc la force de London est un peu plus faible. Les différentes positions possibles des doubles liaisons peuvent affecter la forme moléculaire, qui peut entrainer un différent point de fusion. But-1-ène est sphérique, et le point d’ébullition est -6,3oC mais but-2-ène est presque linéaire et le point d’ébullition est +0,88oC. Les alcynes Les alcynes sont des hydrocarbures _______________qui contiennent au moins une liaison covalente triple dans la chaine d’atomes de carbones. éthyne but-2-yne La formule générale: CnH2n-2 Les règles de nomenclature sont les mêmes que pour les alcènes sauf que le suffixe est –______. EX. Nommez le composé suivant: EX. Dessinez 3-éthylpent-1-yne EX. Nommez le composé suivant: EX. Nommez le composé suivant: EX. Dessinez 4,5-diméthylhex-2yne EX. Dessinez 3-éthyl-6-méthyloct4-yne Propriétés Physiques des Alcynes Ils sont des molécules non-polaires qui _______________ dans l’eau mais se dissolvent dans des solvants non-polaires. Alcanes éthane propane butane pentane hexane Point d’ébullition (0C) -89 -42 -0.5 36 69 Alcènes éthène propène butène pentène hexène Point d’ébullition (0C) -104 -47 -6.3 30 63 Alcynes éthyne propyne butyne pentyne hexyne Point d’ébullition (0C) -84 -23 8.1 39 71 Bien que les alcynes aient moins d’électrons que l’alcane correspondant, leur structure linéaire autour de la liaison triple leur cause à être attirés plus fortement l’un à l’autre. Chimie 30 Alcènes et Alcynes 6. Nommez chacune des molécules suivantes: a) e) b) f) c) g) d) h) 7. Dessinez des diagrammes structuraux condensés: (a) 3-méthylbut-1-ène (b) 3-éthyl-4-méthylhex-1-yne (c) pent-2-ène (d) 4,5-diméthylnon-2-ène (e) 2,5,7-triméthyloct-3-ène (f) pent-2-yne (g) 4,4-diméthylhept-2-yne Les hydrocarbures cycliques Des anneaux aliphatiques; ils peuvent être des cycloalcanes, cycloalcènes, ou cycloalcynes. La nomenclature : Identifiez la racine Basé sur le nombre d’atomes de carbone dans l’anneau; précédé par _______ Identifiez le suffixe Basé sur si la molécule a des liaisons simples (-ane), une liaison double (ène), ou une liaison triple (-yne). La liaison double ou triple est toujours assumé d’être entre carbone 1 et 2, alors aucun nombre est nécessaire pour démontrer la position. Identifiez le préfixe Les ramifications nommées en ordre alphabétique L’anneau doit être numéroté afin de donner les nombres les plus bas. Dessiner Dessinez l’anneau comme un diagramme structural en ligne Les ramifications sont des diagrammes condensés EX. Nommez les composés suivants: EX. Nommez les composés suivants: EX. Nommez le composé suivant: EX. Dessine méthylcyclopentane EX. Dessine 2-éthyl-4méthylcyclooctène. EX. Dessine 1,3-diéthylcyclohexane EX. Dessine 3,3dipropylcyclopentyne. Hydrocarbures Aromatiques Un groupe de composés avec des propriétés contradictoires Ils ont un rapport carbone-hydrogène bas mais sont très ____________(peu réactifs). Typiquement, un rapport C : H bas indique des liaisons doubles/triples, mais ces liaisons sont très réactifs Les composés aromatiques sont basés sur un anneau de benzène______________ – 6 carbones avec un hydrogène lié à chaque carbone (benzène = C6H6). Originellement, on croyait que le benzène avait des liaisons doubles alternantes Cependant, l’évidence expérimental démontre que toutes les liaisons sont identiques et qu’aucune liaison double formelle existe. Chaque carbone à un électron délocalisé partagé au centre de la molécule collectivement par tous les atomes de carbone Comme le nom implique, ces composés ont souvent des odeurs fortes (vanille et cannelle, par exemple) Les hydrocarbures _________________ sont les alcanes, alcènes, alcynes et leurs analogues alicycliques (avec des anneaux). Les hydrocarbures _________________ sont caractérisés par la présence du benzène La nomenclature des composés aromatiques La racine pour la molécule est –______________ Les carbones sont numérotes afin de placer les ramifications. EX. Nommez les composés suivants EX. Dessine éthylbenzène EX. Dessine 1,3-diméthylbenzène Si le benzène est attaché à une chaine simple d’hydrocarbones plus grand que le benzène luimême (plus que 6 atomes de C), l’anneau de benzène est une ramification. Dans ces cas, il est un groupe _________________ EX. Nommez les composés suivants: EX. Dessine 2-méthyl-3-phénylheptane EX. Dessine 3-éthyl-3,4,5-triphényloct-1-ène. Chimie 30 Hydrocarbures cycliques et aromatiques 8. Nommez les suivants: a) e) b) f) c) g) d) h) 9. Dessine un diagramme structural condensé pour les suivants: (a) 2,4-diméthylhex-3-ène (b) 5-éthyl-4-propylhept-2-yne (c) 3,5-diéthyl-2,4,7,8-tétraméthyl-5-propyldécane (d) 1,4-diméthylbenzène (e) 1,3-diéthylcyclopentène Leçon 5: Les dérivatives des hydrocarbures Les composés organiques sont classés base sur leur groupe fonctionnel Un arrangement d’atomes qui est responsable pour le comportement chimique de la molécule Groupe fonctionnel Formule Suffixe Nom Exemple Hydroxyle -OH -ol Alcools Éthanol CH3CH2OH Carbonyle -al Aldéhydes Éthanal CH3COH Carbonyle -C=O -one Cétones Acétone CH3COCH3 Carboxyle Acide… Acides carboxyliques -oïque Acide acétique CH3COOH (-ionate) Halogène -X Halogéne- (**préfixe) Halogénures Chlorométhane CH2Cl Amine -amine Amines Méthylamine CH3NH2 Ester -oate (-ionate) Esters Propionate de méthyle Les Alcools Un dérivative qui contient le groupe fonctionnel ______________ (-OH). Nommer et dessiner les alcools: Identifie la racine La plus longue chaine qui contient le groupe hydroxyle. Identifie le suffixe Toujours –______ La position du groupe hydroxyle est indiquée par un chiffre précédant le–ol. Les nombre de la chaine mère commencent au bout le plus proche à l’hydroxyle. S’il y a plus qu’un groupe hydroxyle, utilise un préfixe (di, tri, etc) pour indiquer le nombre de groups hydroxyles. Un chiffre pour chaque groupe est nécessaire. Si le suffixe commence avec une voyelle, laisse tomber le –e à la fin de l’alcane mère. Identifie le préfixe Nomme et numérote les ramifications. EX. Nommez les composés suivants: EX. Dessine 3-méthylbutan-2-ol EX. Dessine 2-éthylcyclopentanol EX. Dessine 3,3-diphénylhexane-2,4diol. EX. Dessine 2,4-diméthylnonan-3-ol. Propriétés Physiques des alcools Le groupe hydroxyle est très ________, donc les plus petits alcools (méthanol et éthanol) sont miscibles avec l’eau. Comme la chaine devient plus longue, les caractéristiques non-polaires de la chaine causent l’alcool à devenir de moins en moins soluble dans l’eau. La liaison hydrogène est les groups hydroxyles des molécules voisins résulte en points d’ébullition beaucoup plus haut que les alcanes de taille similaire. Tous les alcools linéaires avec moins que 12 carbones sont des liquides aux températures normales. Halogénures Un dérivative qui contient au moins un halogène (atome du groupe 17). Ex: Chlorofluorocarbones (CFCs) – gaz qui détruisent la couche d’ozone Nommer et dessiner: Identifie la racine La plus longue chaine qui contient le(s) atome(s) halogène(s). Identifie le préfixe Numérote la chaine mère au bout plus proche à l’halogène. Nomme/numérote les ramifications. Insère les nombres des carbones liés aux halogènes, et utilise des préfixes (___________________________________________________________) S’il y a plus qu’un atome du même halogène, utilise un préfixe pour indiquer son nombre (di, tri, tétra) S’il y a plus qu’un halogène, mets-les en ordre alphabétique EX. Nommez les composés suivants: EX. Dessine 2,3-dibromo-3,4-difluoroheptane. EX. Dessine 1,1-dichloro-2-fluorocyclopentane EX. Dessine 1,3,5-triiodobenzène Chimie 30 Alcools et Halogénures 10. Nommez les suivants: a) b) c) d) e) f) 11. Dessine les suivants: (a) méthanol (b) propan-2-ol (c) bromoéthane (d) butane-2,2-diol (e) 2,3,4-trichloro-3,4-diméthylheptane (f) 3-méthyl-4-propyloctan-1-ol (g) 2,3-diméthylcyclobutanol (h) 1,4-difluorobenzène (i) 3-chlorocyclopentène Leçon 6: Les acides carboxyliques Acides faible qui contiennent le groupe carboxyle (-COOH) Groupe Carboxyle L’hydrogène attaché au groupe carboxyle est libéré quand ces molécules s’ionisent dans l’eau. R-COOH(aq) + H2O(l) R-COO-(aq) + H3O+(aq) Nommer et dessiner: Identifie la racine La plus longue chaine qui contient le groupe carboxyle. Identifie le suffixe Ajoute le mot acide et laisse tomber le –e à la fin du nom de l’alcane et remplacele avec –____________________. Identifie le préfixe Nomme les ramifications. L’atome de carbone du groupe carboxyle et toujours numéro 1. EX. Nommez les composés suivants: EX. Dessine l’acide pentanoïque EX. Dessine l’acide 4-bromo-2-méthylpentanoïque EX. Dessine l’acide 2,3-difluoropropanoïque EX. Dessine l’acide 3-phénylbutanoïque Propriétés Physiques des Acides carboxyliques Le groupe carboxyle est très polaire, permettant ainsi les molécules de former des liaisons hydrogènes. Le résultat est des _________________________________________________ que les autres hydrocarbures et dérivatives ayant le même nombre d’atomes de carbone. Composé butane butan-1-ol acide butanoïque Point d’ébullition (oC) - 0,5 117,2 165,5 Les molécules courtes sont des liquides aux températures normales tandis que les molécules plus longues sont des solides cireux. La polarité du groupe carboxyle rend les molécules courtes (1-4 atomes C) très solubles dans l’eau. Quand la chaine devient plus logue, les caractéristiques non-polaires de la chaine causent les acides carboxyliques à devenir moins solubles dans l’eau 5- 9 C : moins solubles 10+ C : insolubles Ce sont des acides, donc _______________________________________________________. Les esters Un dérivative qui contient ce groupe fonctionnel: Sont formés par une réaction entre un acide carboxylique et un alcool. Pour nommer un ester, les noms de l’acide carboxylique et de l’alcool sont utilisés en combinaison. O O + R C O H Acide carboxylique + H O alcool R’ R C ester O R’ H O eau H Nommer et dessiner: Identifie la racine La partie de l’ester qui contient le groupe __________________. Le nom racine de l’ester est base sur l’acide. Détermine le nom de l’acide mère. Identifie le suffixe Enlève acide … -oïque du nom et remplace le avec –___________________. Identifie le préfixe ** en français, il est à la fin! Le nom du groupe alkyle originaire de l’alcool est le suffixe pour le nom de l’ester. Il y a toujours un espace entre le nom de l’alkyle et la racine, et on ajoute d’ EX. Nommez les composés suivants: propanoate d'éthyle EX. Dessine butanoate d’éthyle EX. Dessine méthyl propanoate de méthyle EX. Dessine 2-méthylpropanoate de butyle 2-méthylpropanoate de 1-méthylpropyle Propriétés physiques des esters Le groupe C=O rend les esters un peu polaires, mais l’absence de groupe –OH élimine la chance des liaisons hydrogènes. Donc, leurs points d’ébullition sont _____________ que ceux des alcools et acides carboxyliques de même taille. Ils sont volatiles, qui leur laisser générer des aromes. Ex. octanoate d’éthyle (oranges) et éthanoate de pentyle (bananes) Chimie 30 Acides Carboxyliques et Esters 12. Nommez ces molécules: a) b) c) d) e) f) 13. Dessinez avec un diagramme condensé: (a) butanoate de propyle (b) acide propanoïque (c) acide hexanoïque (d) octanoate d’éthyle (e) méthanoate de 2-méthylpropyle (f) acide 3,4-diéthyl-2,3,5-triméthylheptanoïque 14. Dessine des diagrammes en ligne pour les composés de question 2. Leçon 7: Le raffinage du pétrole Plusieurs composés organiques sont synthétisés avec des substances pétrochimiques (un hydrocarbure de base comme l’éthène ou le propène qu’on peut convertir en plastiques). On les obtient en faisant le raffinage du pétrole – un mélange complexe d’hydrocarbures. Ce mélange soit être séparé. La distillation fractionnée La première étape dans le raffinage. Les différents points d’ébullition des hydrocarbures les permettent d’être séparés en fractions. Le point d’ébullition d’un hydrocarbure augmente avec la taille moléculaire (forces de London). Chauffé à de très hautes températures, le pétrole vaporise. Ce vapeur monte en haut dans la colonne. Quand il se déplace loin de la source de chaleur, il se refroidit. De différents hydrocarbures se condensent à des différentes hauteurs dans la colonne. Les plus petits hydrocarbures sont capturés au sommet de la colonne et les plus grands à la base. À chaque niveau, des tuyaux prennent la fraction liquide. La hauteur peut être jusqu’à 60 m. Le Craquage et le Reformage Quand les fractions sont enlevées de la colonne, des processus chimiques sont nécessaires. L’essence naturelle dans la fraction n’est pas assez pour la demande, mais la distillation fractionnée produit trop des hydrocarbures plus lourds. Le craquage et le reformage sont des techniques pour convertir les hydrocarbures à une forme plus utile. Le craquage convertit les grands hydrocarbures aux petits. Le craquage thermique est le réchauffement d’un hydrocarbure sous la pression en absence de l’air. Ceci brise les doubles liaisons C=C. La vapeur à 800oC est utilisée comme source de chaleur. Après le craquage, on répète la distillation fractionnée. Le craquage catalytique est un processus à basse pression qui passé un catalyseur en poudre par des fractions d’hydrocarbures lourds à 600oC. Le catalyseur augmente le taux du processus et favorise la production du kérosène, diesel, et essence. L’hydrocraquage est l’addition de gaz hydrogène pendant ce processus. Le reformage utilise la chaleur, la pression et des catalyseurs pour convertir des alcanes linéaires en alcanes ramifies, cycliques, et aromatiques. C’est utilisé pour améliorer l’essence. L’heptane ne brûle pas bien dans un engin d’auto, mais quand il est reformé en méthylbenzène, il brûle mieux. L’Alkylation est un processus de reformage dans lequel des petits hydrocarbures sont joignés. La réaction suivante démontre la production de 2,2,4-triméthylpentane, le composé qu’on appelle “octane” dans l’essence “haut octane”. L’huile résiduelle qui reste en bas de la colonne de distillation subit la distillation vacuum afin de produire l’huile lourd, l’essence, les cycloalcanes, les cires et un résidu solide « coke » La fraction d’huile lourde est nettoyée avec l’extraction par solvant. Des solvants sont mélangés pour dissoudre des impuretés. Le coke est nettoyé par de l’eau à haute pression et est vendu pour la génération de la puissance électrique. Leçon 8: Les Réactions de Combustion Dans la combustion complète, un hydrocarbure réagit avec de l’oxygène pour produire du dioxyde de carbone, la vapeur d’eau, et l’énergie. Peu importe la structure, tous les hydrocarbures peuvent brûler complètement. D’autres molécules organiques (ex : éthanol) peuvent aussi brûler complètement. EX. La combustion du méthane CH4(g) + 2 O2(g) CO2(g) + 2 H2O(g) EX. La combustion de 2,2,4-triméthylpentane 2 _______________(l) + 25 O2(g) 16 CO2(g) + 18 H2O(g) EX. Méthylcyclopentane a une chaleur de combustion de – 44,6 MJ/kg. Convertit cette valeur en enthalpie molaire de combustion et écrit une réaction thermochimique équilibrée. EX. 2-éthyl-1,3-diméthylbenzène a fH = -80,1 kJ/mol. Écris une réaction thermochimique équilibrée pour la combustion de ce composé et ensuite calcule combien de chaleur est libérée par la combustion de 100 g. Quand on brûle un comburant sans assez d’oxygène, la combustion incomplète se passé. Dans ces réactions, le monoxyde de carbone (CO(g)) et même de la suie (« soot ») (C(s)) peut être produit. EX. La combustion incomplète de of 2,2,4-triméthylpentane 2 C8H18(l) + 17 O2(g) 16 CO(g) + 18 H2O(g) ou 2 C8H18(l) + 9 O2(g) 16 C(s) + 18 H2O(g) De l’évidence suggère que tous les 3 produits sont faits pendant la combustion. Le plus le montant d’oxygène, le plus grand montant de dioxyde de carbone et le moins le montant de monoxyde de carbone ou carbone. Combustion complète: Combustion incomplète: (Le rapport de x : y : z dépend de la proportion d’oxygène.) Réactions d’addition Des hydrocarbures __________ peuvent réagir avec des petites molécules Les atomes sont ajoutés aux carbones de la liaison double ou triple Les produits dépendent du type de molécule qui réagit avec l’hydrocarbure Molécules typiques: H2, H2O, HX, or X2 (X = F, Cl, Br, ou I) L’addition de l’hydrogène produit un ____________ : EX. Dessine un diagramme structural pour la réaction suivante. Nomme les produits possibles. but-2-ène + hydrogène L’addition d’un halogène produit un halogénure: EX. Dessine un diagramme structural pour la réaction suivante et nomme les produits possibles. cyclopentène + chlore Une réaction d’addition simple qui utilise Br2 (aq) est utilisé afin de déterminer _______________________________________________________. Br2 (aq) est un liquide brun. S’il participe à une réaction d’addition, la couleur brune disparait rapidement à la température ambiante. Ex. La réaction entre pent-2-ène et brome VERSUS La réaction entre pentane et brome L’addition d’un halogénure d’hydrogène produit aussi un halogénure: Puisque des atomes non-identiques sont additionnés, 2 isomères peuvent se former. EX. Dessine un diagramme structural et nomme tous les produits possibles: but-2-ène + chlorure d’hydrogène EX. Dessine un diagramme structural et nomme tous les produits possibles pent-2-yne + bromure d’hydrogène L’addition de l’eau produit un alcool. Des isomères peuvent aussi être produits. EX. Dessine un diagramme structural et nomme tous les produits possibles pent-1-ène + eau Chimie 30 Réactions de combustion et d’addition Pour chaque réaction suivante, dessine un diagramme structural, nomme tous les produits, et identifie le type de réaction. 1. 3-méthylbut-1-ène + chlore 2. 3-méthylpent-1-yne + hydrogène (limité) 3. but-2-yne + oxygène 4. 2,3-diphénylprop-1-ène + iodure d’hydrogène 5. cyclohexène + brome 6. 3-méthylhex-1-yne + fluore (excès) Leçon 9: Réaction d’élimination Des atomes sont enlevés d’une molécule organique afin de former une liaison _________________. C’est la renverse d’une réaction d’addition. Les alcools sont convertis en _______________ quand on les chauffe en présence d’un ___________________________ comme catalyseur (H2SO4(aq)). EX. Propan-2-ol est convertit en propène. Une molécule d’eau est aussi produite. EX. Dessine un diagramme structural et nomme tous les produits. H2SO4 butan-1-ol EX. Dessine un diagramme structural et nomme tous les produits. H2SO4 butan-2-ol Les halogénures sont convertis en alcènes quand ils sont chauffés en présence d’une ___________________________, comme éthoxyde de sodium (NaOCH2CH3). EX. La bromoéthane est convertit en éthène en réagissant avec l’éthoxyde de sodium. Le bromure de sodium et l’éthanol sont aussi produits. Des isomères peuvent être produits par des réactions d’élimination si la liaison double peut se former à de multiples positions. EX. Dessine un diagramme structural et nomme tous les produits. 2-bromobutane + éthoxyde de sodium Dessine un diagramme structural et nomme tous les produits. chlorocyclopentane + hydroxyde de potassium Réactions de substitution Un hydrocarbure ________________ réagit avec un halogène (X2). Un des atomes halogènes est substitué dans la structure en prenant la place d’un atome d’hydrogène. On produit souvent des isomères car il y a plusieurs places où l’halogène peut être substitué. Le taux est lent – ces réactions nécessitent l’énergie ___________________pour être plus rapides. Si la substitution est d’un groupement méthyle, le chlorure d’aluminium est utilisé comme catalyseur. Ex : Dessine un diagramme structural et nomme tous les produits. UV propane + brome EX. Dessine un diagramme structural et nomme tous les produits. UV benzène + iode EX. Dessine un diagramme structural et nomme tous les produits. UV iodobenzène + iode Réactions d’estérification Un ester est produit par la réaction entre un alcool et un acide carboxylique. L’eau est aussi produite. Ces réactions nécessitent un catalyseur ________________ (H2SO4). EX. Dessine un diagramme structural et nomme tous les produits. H2SO4 acide benzoïque + éthanol EX. Quelle réaction forme le propanoate de pentyle, le composé qui donne l’odeur aux abricots? Chimie 30 Réactions Organiques Pour chaque réaction suivante, dessine un diagramme structural, nomme tous les produits, et identifie le type de réaction. 1. propane + fluore UV H2SO4 2. acide 2,2-diméthylpropanoïque+ méthanol 3. 1,3,5-triéthylbenzène + oxygène 4. 2-chloro-3-méthylpentane + éthoxyde de sodium 5. 1-phénylcyclohexène + chlorure d’hydrogène 6. cyclobutane + chlore UV H2SO4 7. 2-méthylpropan-1-ol + acide butanoïque 8. 4-bromooct-1-yne + hydrogène H2SO4 9. 3-méthylcyclopentanol 10. 1,2-dichlorobenzène + brome lumière Leçon 10: Les Polymères Une longue molécule faite en joignant ensemble plusieurs petites unités répétées nommés ___________________________ Certains polymères contiennent un type de monomère, d’autres contiennent plusieurs. Les plastiques sont des polymères synthétiques qu’on peut chauffer et manipuler la forme. Le nom d’un polymère implique le nom du monomère, et non le nom propre UICPA. Le préfix ________________- est utilisé. Structure du monomère Nom UICPA du monomère Nom commun du monomère Nom du polymère CH2 = CH2 éthène éthylène polyéthylène (pour les sacs en plastique) CH = CH2 chloroéthène chlorure de vinyle Polychlorure de vinyle (PVC, pour l’isolation) Cl CH3 – CH = CH2 propène propylène polypropylène (pour les cordes et le tapis) La polymérisation d’addition Des monomères alcènes sont lies par des réactions multiples d’addition. Les électrons de la double liaison sont réarrangés et le polymère est le seul produit. EX. La formation du polyéthylène H H H H H H HH HH H H HH HHHH C=C + C=C + C=C C-C + C-C + C-C C-C-C-C-C-C H H H H H H HH HH H H Monomères d’éthylène (éthène) Polymères d’addition: o Poly (chlorure de vinyle) : chlorure de vinyle o Polystyrène: styrène o Téflon: tétrafluoroéthène HH HHHH polyéthylène La polycondensation Des monomères sont combines par des réactions multiples de condensation Un deuxième produit, typiquement l’eau, est aussi produit Chaque monomère doit avoir 2 groupes fonctionnels – un à chaque bout Les polyesters sont des polymères faire par une réaction d’estérification. L’acide carboxylique doit avoir deux groups carboxyles et l’alcool doit avoir deux groups hydroxyles. EX. La formation de polyéthylène téréphtalate (PET) pour les bouteilles de soda et d’eau. Acide téréphtalique éthane-1,2-diol estérification Les polyamides sont un autre polymère de condensation. Ils sont importants dans les organismes vivants (la base de la formation des protéines). Les monomères ont un groupe amino (-NH2) à un bout et un groupe carboxyle (-COOH) à l’autre. On forme une liaison peptidique. Polymères de condensation: o Le nylon o Le Dacron (un polyester) Chimie 30 Réactions de polymérisation 1. Dessine le produit de chaque réaction de polymérisation et classifie la réaction: 2. Dessine les monomères de chaque réaction de polymérisation Chimie 30 Révision 1. Identifie chaque type de réaction : 2. 3. Dessine et nomme les produits de chaque réaction: (n’oublie pas l’eau, HBr et isomères!) 4. Dessine et nomme les produits de chaque réaction: (n’oublie pas l’eau, HBr et isomères!) 5. Dessine et nomme le réactif dans chaque réaction: 6. Dessine les produits de chaque réaction de polymérisation (n’oublie pas d’inclure l’eau si nécessaire) 7. Dessine les monomères de chaque réaction:
