AFEC Traité de chimie thérapeutique
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A FEC Association française des Enseignants de Chimie lhérapeutique Traité de chimie thérapeutique Volume 1 nomenclature et dénominations applications aux substances pharmaceutiques TEC & DOC LAVOISIER 11, rue Lavoisier F 75384 Paris Cedex 08 Editions Médicales Internationales Allée de la Croix-Bossée F 94234 Cachan Cedex TABLE DES MATIÈRES Première partie DÉNOMINATIONS COMMUNES DES SUBSTANCES PHARMACEUTIQUES D DÉNOMINATIONS COMMUNES FRANÇAISES 11 1.2. Demande de DCF Attribution d'une DCF , 6 6 8 • Critères de choix d'une DCF • Procédure d'attribution d'une DCF DENOMINATIONS COMMUNES INTERNATIONALES 10 2.1. Formation des DCI 2.2. DCI proposées et DCI recommandées 2.3. Segments-clés • Liste des segments-clés des DCI des substances pharmaceutiques 10 13 15 2.4. 26 Radicaux et groupes • Liste des radicaux et groupes utilisés dans les dénominations communes de substances pharmaceutiques Deuxième partie DENOMINATIONS CHIMIQUES PREFACE (Pr.R.C.Moreau) 35 AVANT-PROPOS 38 GENERALITES DEFINITIONS 1.1 1.2. 1.3. 1.4. 1.5. 1.6. 1.7. 1.8. 1.9. Nom systématique Nom trivial , Radicaux substituants Nomenclature substitutive Nomenclature additive Nomenclature radico-fonctionnelle Nomenclature conjonctive Nomenclature soustractive Nomenclature par remplacement : préfixes en « a » INDICES DE POSITION 2.1 Chiffres 2.2. Lettres majuscules italiques 2.3. Autres PONCTUATION 3.1. Virgule 3.2. Point 39 39 39 39 40 40 40 41 41 42 42 43 44 44 44 45 45 46 3.3. Deux points et point-virgule 3.4. Tiret 3.5. Espace 3.6. Égal PRÉFIXE NUMÉRIQUE (PN) 4.1. Préfixes numériques simples « di », « tri », « tétra » 4.2. Préfixes numériques « bis », « tris », « tétrakis » 4.3. Préfixes numériques « bi », « ter », « quater » PARENTHÈSES, CROCHETS, ACCOLADES 5.1. Usage conventionnel 5.2. Usage logique 46 46 47 47 48 48 48 50 50 50 51 ELISION 52 ACCENTUATION, APOSTHOPHE 53 GUIDE 54 DEFINITIONS 55 1.1 1.2. 1.3. 1.4. 1.5. 1.6. Préfixes numériques (PN) Groupes caractéristiques Groupe principal (GP) Unité structurale fondamentale (USF) Composé fondamental Schéma général 55 55 55 55 55 55 THEME 58 2.1 Groupe principal (GP) 2.2. Unité structurale fondamentale (USF) • Individualiser les unités structurales • Choisir l'USF • Donner un nom à l'USF • Numéroter l'USF • Récapitulatif schématique de l'USF 59 62 2.3. Composé fondamental • Nom du composé fondamental • Numérotation du composé fondamental • Cas d'assemblage d'unités structurales identiques • Hydrogènes indiqués et hydrogènes ajoutés • Récapitulatif schématique du composé fondamental 76 2.4. Composé final • Nom du composé final • Numérotation du composé final • Récapitulatif schématique du composé final. 83 2.5. Stéréochimie du composé final • Dénomination du composé final • Numérotation du composé final 90 VERSION 91 3.1. Groupe principal 93 3.2. Unité structurale fondamentale 94 3.3. Composé fondamental 95 • Dessiner la structure de base • Numéroter la structure de base • Insaturer • Introduire les modifications de la structure de base • Numéroter les sommets ajoutés • Positionner les GP • Positionner les insaturations 3.4. 3.5. Assemblage d'unités structurales identiques Modifications du composé fondamental 102 102 • Nomenclature additive • Nomemclature soustractive 3.6. 3.7. Radicaux substituants Stéréochimie EXEMPLES COMMENTES 4.1. Version • cefclidine • verlukast • solasétron • binospirone • mosapramine • terdécamydne • dalfopristine • aprosulate sodique • vinleucinol 104 107 107 107 4.2. Thème • oxyfédrine • pentamorphone • orlipastat • adozélésine • voglibose A. HYDROCARBURES ACYCLIQUES 1.1. Linéaires 131 "~- 146 146 146 • Saturés • Insaturés 1.2. 1.3. Ramifiés Radicaux 147 148 • Linéaires • Ramifiés MONOCYCLIQUES 150 POLYCYCLIQUES 151 3.1. Polycycliques condensés 151 • Carbures • Radicaux 3.2. Polycycliques spiranniques 153 • Dérivés constitués de deux systèmes monocycliques • Dérivés ayant au-moins un systèmepolycyclique condensé • Radicaux 3.3. Polycycliques pontés 157 • Hydrocarbures • Radicaux 3.4. Assemblages de systèmes cycliques identiques 158 B. HÉTÉROCYCLES 160 MONOCYCLIQUES 160 1.1. Systèmes de Hautzsch-Widman 1.2. Systèmes de onze sommets et plus POLYCYCLIQUES 160 163 165 2.1 Polycycliques condensés • Noms triviaux • Cas de -fusion de cycles • simplifiée. • Cas général de « fusion de cycles • • Nomenclature en." a • • Radicaux 165 2.2. Polycycliques spiranniques • Dérivés constitués de deux systèmes monocycliques • Dérivés ayant au-moins un systèmepolycyclique condensé 179 2.3. Polycycliques pontés • Extension du système de von Baeyer • Addition de ponts hétéro-atomiques et hydrocarbonés 179 2.4. Assemblage de systèmes cycliques identiques 181 C. G R O U P E S C A R A C T É R I S T I Q U E S 183 RADICAUX 184 ANIONS 185 CATIONS 186 ACIDES 187 4.1. Acides carboxyliques 4.2. Acides dérivés du soufre organique 187 188 4.3. Acides dérivés du phosphore V organique 190 4.4. Acides modifiés 190 • Peroxyaddes • Thioacides • Acides imidiques hydrazoniques et hydroximiques • Acides hydroxamiques • Acides amiques • Amino-acides 4.5. Radicaux acyles DÉRIVÉS DES ACIDES CARBOXYLIQUES 5.1. 5.2. 5.3. 5.4. 5.5. Fonction principale Radicaux susbstituants Halogénures d'acide Anhydrides d'acide Lactones, lactames et lactimes 194 196 196 198 199 199 200 ALDÉHYDES 202 CÉTONES 203 ALCOOLS, PHÉNOLS, HYDROPEROXYDES ET LEURS ÉTHERS 205 DÉRIVÉS ORGANIQUES SOUFRÉS 208 9.1. 9.2. 9.3. 9.4. Acides et dérivés Sulfones et sulfoxydes Thiocétones Thiols et dérivés AMINES ET DÉRIVÉS AZOTÉS DIVERS 10.1. Aminés 10.2. Hydrazines 10.3. Imines 10.4. Hydroxylamines 10.5. Oxydes d'aminés 208 208 209 210 210 211 213 213 214 215 D. STÉRÉOCHIMIE 216 DEFINITIONS DES ISOMERIES 216 1.1. Règle de « CAHN-INGOLD-PRELOG » 1.2. Isomérie R/S 1.3. Isomérie r/s 1.4. Isomérie cis/trans 1.5. Isomérie érythro/thréo 1.6. Isomérie E/Z 216 221 222 223 224 226 POSITION DES INDICATEURS STÉRÉOCHIMIQUES 226 E. P R O D U I T S N A T U R E L S Ea. Stéroïdes et dérivés du morphinane et du yohimbane STRUCTURES DE BASE 1.1. Noms 1.2. Numérotation 1.3. Stéréochimie MODIFICATIONS DE LA STRUCTURE FONDAMENTALE 228 229 __ 229 229 229 229 231 2.1. Modifications du squelette • nor • homo • cyclo • séco • abéo • dés • Nomenclature en « A » 231 2.2. Modifications du degré de saturation 2.3. Stéréochimie • ent • rétro • rac • rel 236 237 GROUPES FONCTIONNELS PRINCIPAUX 3.1. Esters d'alcools dérivés de produits naturels 3.2. Lactones (Esters cycliques) de produits naturels 3.3. Stéréochimie 238 238 239 239 SUBSTITUANTS 240 NOM DU COMPOSÉ FINAL 240 EXEMPLES COMMENTÉS 241 Eb. Sucres 244 REPRÉSENTATION DE FISCHER 244 REPRÉSENTATION DE HAWORTH 245 SQUELETTES DES MONOSACCHARIDES 246 3.1. Structures linéaires des monosaccharides 3.2. Structures cycliques des monosaccharides 246 247 INDICATIONS STÉRÉOCHIMIQUES 247 4.1. Séries D et L 4.2. Préfixes de configuration 4.3. Préfixes anomériques, séries a et p 247 248 249 DÉNOMINATIONS DES MONOSACCHARIDES— 250 5.1. Cas général 5.2. Noms simplifiés 5.3. Noms triviaux 250 251 251 GLYCOSIDES 252 MONOSACCHARIDES MODIFIES 252 7.1. 7.2. 7.3. 7.4. 7.5. 7.6. 7.7. Désoxy-monosaccharides Amino-saccharides Alditols Acides aldoniques Acides uroniques Acides aldariques Dérivés des acides aldoniques, uroniques et aldariques.. 252 252 253 253 254 254 254 OLIGOSACCHARIDES ET POLYSACCHARIDES _ 255 8.1. Sucres non-réducteurs 8.2. Sucres réducteurs DERIVES 9.1. Acétals et hémiacetals 9.2. Anhydrides intramoléculaires 256 256 257 258 258 RÈGLES DE NOMENCLATURE DES CYCLITOLS- 259 STREPTAMINE 262 Ec. Peptides 263 D AMINO-ACIDES 263 B RADICAUX ACYLES DÉRIVÉS DES AMINO-ACIDES 264 NUMEROTATION DES AMINO-ACIDES 266 DÉRIVÉS DES AMINO-ACIDES 266 PEPTIDES 267 5.1 5.2. 5.3. 5.4. Par utilisation des noms des radicaux Par utilisation des noms abrégés Par la méthode de modification Par l'utilisation des règles générales de nomenclature 268 269 270 271 Ed. Caroténoïdes 272 STRUCTURES DE BASE 272 1.1 1.2. 1.3. Noms des structures de base Choix de la structure de base Numérotation et positionnement de la formule développée STRUCTURE FONDAMENTALE 273 273 273 __ 274 2.1 Modification de la position des doubles liaisons • rétro 274 2.2. Modification du squelette • nor • séco • apo 27'4 COMPOSÉ FONDAMENTAL 276 COMPOSÉ FINAL 276 4.1 Modifications du degré d'hydrogénation • déshydro • hydro 276 4.2. 4.3. Substitutions d'hydrogènes Stéréochimie 276 277 • R, SouRS • cis ANNEXES 279 • Noms triviaux de quelques monoterpènes cycliques • Noms triviaux de quelques sesquiterpènes cycliques • Noms triviaux de quelques diterpènes cycliques • Noms triviaux de quelques triterpènes cycliques • Noms triviaux divers • Noms triviaux de quelques stéroïdes • Noms triviaux de quelques dérivés aminés des stéroïdes • Noms triviaux de quelques hydroxy-acides et de certains de leurs éthers • Noms triviaux de quelques oxo-acides • Noms triviaux de quelques amino-acides • Quelques structures de base utilisées par les Chem. Abst. • Expression de la stéréochimie dans les Chem. Abst. Troisième partie ÉLÉMENTS DE STÉRÉOCHIMIE D LES TYPES D'ISOMÉRIES ; L'ISOMÉRIE STÉRIQUE 1.1 1.2. Isomérie de constitution Stéréo-isomérie 303 ., 304 304 • Stéréo-isomérie cis/trans géométrique * La chiralité Et NOTIONS DE CONFIGURATION ET DE CONFORMATION 2.1 2.2 Différenciation entre configuration et conformation Différenciation des stéréo-isomères par leur stabilité Différenciation des stéréo-isomères par le mode physique d'interconversion entre eux 309 309 309 310 REPRESENTATION DES CENTRES DECHIRALITÉ 3.1 3.2 3.3 3.4 312 Représentation par coin volant (flying wedge) Représentation de Fischer Représentation en perspective ou cavalière Représentation de Newman 312 312 313 313 NOMENCLATURE DES ENANTIOMERES 314 4.1 4.2 Nomenclature D et L de Fischer Nomenclature R et S de Cahn-Ingold-Prelog • Classement hiérarchique de quelques groupes substituants usuels • Nomenclature autour d'un centre de chiralité • Nomenclature autour d'un axe de chiralité • Nomenclature autour d'un plan de chiralité 314 315 4.3 Nomenclature a et p 322 NOMENCLATURE DES DIASTÉRÉO-ISOMÈRES 324 5.1 Diastéréo-isomérie par carbones asymétriques • Un composé contenant n centres de chiralité • Atome pseudo-asymétrique »La nomenclature des diastéréoisomères est simple • La nomenclature des diastéréo-isomères érythro etùitéo dans le cas de composés possédant 2 carbones chiraux • Nomenclature R* S* 5.2. Diastéréro-isomérie cyclique saturée, isomérie cis/trans cyclique • Nomenclature RS et R* S* • Nomenclature cis/trans • Exemples • Nomenclature a et P 5.3. 5.4. 5.5. Diastéréo-isomérie des systèmes bicycliques pontés nomenclature syn, anti, endo etexo Diastéréo-isomérie n • La terminologie cis, trans • La terminologie E et Z Diastéréo-isomérie de torsion , • Composés conjugués • Amides, thioamides, carbamates, thiocarbamates, énamines • Remarque 324 328 332 333 336 Quatrième partie CHEMICAL ABSTRACTS : OUTIL BIBLIOGRAPHIQUE D LES NOTICES ET INDEX HEBDOMADAIRES 341 Q LES INDEX SEMESTRIELS 342 • Exemples de notice m LES INDEX COLLECTIFS 346 D LE GUIDE DE L'INDEX : « INDEX GUIDE » 346 H MANUEL DES SYSTÈMES CYCLIQUES : « RING SYSTEMS HANDBOOK » (RSH) 347 5.1 Le fichier des sytèmes cycliques : « Ring Systems File » (RSF) 347 • Exemple d'entrée du Ring Systems File 5.2 L'index des formules cycliques : « Ring Formula Index» 350 • Exemple d'entrée du Ring Formula Index 5.3 L'index des noms de systèmes cycliques : « Ring Name Index » • Exemple d'entrée du Ring Name Index 352 U MANUEL D'ENREGISTREMENT CAS : « REGISTRY HANDBOOK » 353 INDEX 355
