OLYMPIADES REGIONALES DE CHIMIE 2010

OLYMPIADES RÉGIONALES DE CHIMIE 2010/2011
FRANCHE-COMTE
QUESTIONNAIRE sur le TP CATALYSE PAR TRANSFERT DE PHASE
N° d’anonymat :
1/3
Remarques et consignes préalables :
- Beaucoup de questions sont indépendantes,
- Lorsque cela est possible, donner d’abord un résultat littéral avant le résultat
numérique.
1. La catalyse par transfert de phase (CTP) utilise un composé qui comporte une partie hydrophobe et une
partie hydrophile.
a. Que signifient le mot :
b. Donner la définition du mot catalyseur :
2. En TP, nous avons utilisé le diphénylméthanol de formule topologique :
OH
a. A quelle famille organique appartient cette molécule ?
b. Entourer le groupe fonctionnel de cette famille organique et le nommer.
c. Calculer la masse molaire M1 du diphénylméthanol.
Données : masses molaires en g.mol-1 : M(C) = 12,0 ; M(O) = 16,0 et M(H) = 1,0
3. Le diphénylméthanol est oxydé par les ions hypochlorite. On obtient la molécule A de formule
topologique :
O
Nommer la molécule A.
Hydrophile : qui « aime » l’eau
Catalyseur : espèce qui accélère une réaction chimique qans être consommée.
alcool
Groupe fonctionnel hydroxyle
diphénylméthanone
M1 = 13 x 12,0 + 12 x 1,0 + 16,0 = 184,0 g.mol-1
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QUESTIONNAIRE sur le TP CATALYSE PAR TRANSFERT DE PHASE
N° d’anonymat :
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4. Dans un erlenmeyer de 250 mL, on introduit V = 50,0 mL d’eau de javel de concentration en ions
hypochlorite [ClO-] = 0,40 mol.L-1, m = 1,23 g de diphénylméthanol et 20 mL d’éthanoate d’éthyle
(solvant organique).
On ajoute également le catalyseur, puis on agite pendant une trentaine de minutes.
L’équation de la réaction d’oxydation du diphénylméthanol s’écrit :
OH
O
a. Calculer la quantité de matière n(C13H12O)i de diphénylméthanol introduit :
b. Nommer et représenter le dispositif permettant de séparer la phase aqueuse de la phase organique.
5. On prélève ensuite un volume V’ = 2,0 mL de phase aqueuse et l’on dose les ions hypochlorite présents
dans cette phase.
Pour cela, dans un erlenmeyer, on ajoute à V’, une solution d’iodure de potassium (K+(aq) , I-(aq))
introduite en excès en milieu acide. Il se forme du diiode selon l’équation :
ClO-(aq) + 2H+(aq) + 2 I-(aq) = I2(aq) + Cl-(aq) + H2O(l)
Le diiode formé est ensuite dosé par du thiosulfate de sodium de concentration connue
[S2O32-] = 1,010-1 mol.L-1 .
a. Ecrire l’équation de la réaction de dosage sachant que les couples redox mis en jeu sont : I2/ I- et
S4O62- / S2O32-
b. S’agit-il d’un dosage direct ou indirect ? Justifier.
Ampoule à décanter
Schéma
n(C13H12O) i = m / M1 = 1,23 / 184,0 = 6,68.10-3 mol
Il s’agit d’un dosage indirect car la réaction de dosage ne fait pas intervenir les ions hypochlorite dont on
cherche à déterminer la quantité de matière, mais fait intervenir le diiode formé lors de la réaction de ClO-
avec I- .
+ Cl- + H2O
+ ClO- =
Demi-équation du couple I2/ I- : I2 + 2 e- = 2 I-
Équation de la réaction : I2 (aq) + 2 S2O32 - (aq) = 2 I- (aq) + S4O62- (aq)
Demi-équation du couple S4O62- / S2O32- : S4O62- + 2 e- = 2 S2O32 -
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QUESTIONNAIRE sur le TP CATALYSE PAR TRANSFERT DE PHASE
N° d’anonymat :
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c. Quelle est la relation entre n(ClO-) dosé dans l’erlenmeyer et n(I2) formé ?
d. L’équivalence est obtenue pour un volume de solution de thiosulfate de sodium versé
VE = 13,6 mL.
Calculer n(I2) et en déduire n(ClO-) dosé dans V’ = 2,0 mL de phase aqueuse.
e. En déduire n(ClO-) restant après réaction entre les 50,0 mL d’eau de javel et le
diphénylméthanol.
f. En déduire la quantité de matière n(C13H10O)f de molécule A formée en fin de réaction entre
l’eau de javel et le diphénylméthanol.
g. Calculer le rendement  de la réaction d’oxydation du diphénylméthanol.
6. La même réaction d’oxydation réalisée sans catalyseur donne un volume équivalent V’E = 14,6 mL.
Sans faire de calcul, que peut-on en déduire sur le rendement de la réaction effectuée sans catalyseur ?
Justifier qualitativement.
n(ClO-) = n(I2) car ClO- est le réactif limitant.
n(I2) = ½ n(S2O32 -) à l’équivalence donc n(I2) = ½ [S2O32-] x VE = ½ x 0,10 x 13,6 x10-3 = 6,8 x 10-4 mol
n(ClO-) = n(I2) = 6,8 x 10-4 mol restant dans V’ = 2,0 mL de phase aqueuse.
n(ClO-) restant = 25 x 6,8 x 10-4 = 1,7 x 10 -2 mol dans les 50,0 mL de phase aqueuse.
n(C13H10O)f = n(ClO-)réagi = n(ClO-)i - n(ClO-) restant
= [ClO-] x V - n(ClO-) restant
= 0,40 x 50,0x10-3 – 1,7 x 10-2 = 3,0 x 10-3 mol
 = n(C13H10O)f
n(C13H10O)max avec n(C13H10O)max = n(C13H12O) i = 6,68.10-3 mol
 =3,0 x 10-3 / 6,68.10-3 = 0,45 ou 45%
V’E > VE donc il reste plus d’ions hypochlorite n’ayant pas oxydé le diphénylméthanol. Il s’est donc
formé moins de molécule A donc le rendement est plus faible sans le catalyseur.
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