Couplage carbone

Réactions de couplage
carbone carbone
UNIVERSITE DE PICARDIE JULES VERNE
Faculté de Pharmacie
Chimie Organique- EA3901-DMAG-INERIS
C. Lencina; A. Dassonville; P. Sonnet
08/03/2005

Sommaire
I Réactions de couplage C=C
1. Julia-Lythgoe Diapositive 6
2. Julia modifiée Diapositive 7
2. 1. Mécanisme réactionnelle
II Couplage C=C par réaction d'ylures
1. Généralité Diapositive 10
2.Different types d'ylures Diapositive 11
3. Réaction de Wittig Diapositive 12
3.1 Mécanisme réactionnel
3.2 Réaction de Wittig: sélectivité cis
3.3 Réaction de Wittig: sélectivité trans
3.3.1 Réaction de Wittig: sélectivité trans / modification de Schlosser

Sommaire
4. Horner-Wadworth-Emmons (Wittig-Horner) Diapositive 18
4.1 Généralité
4.2 Mécanisme réactionnel
III Couplage CC par l'intermédiaire de métaux de transition
1. Groupes organocuivreux Diapositive 20
1.1 Généralité
1.2 Mécanisme réactionnel
2. Couplages catalysées par le Ni Diapositive 22
2.1 Généralité
2.2 Mécanisme réactionnel

Sommaire
3. Couplages Palladocatalysées Diapositive 24
3.1 Généralité
3.2 Couplage de groupes organiques liés au Bore ou couplage de Suzuki
3.2.1 Généralité
3.2.2 Mécanisme réactionnel
3.2.3 Couplage d'un iodure d'alcényle
3.2.4 Polysubstitution
3.2.5 Couplage de trialkylboranes
a) Généralité
3.2.6 Conclusion sur la réaction de Suzuki
3.3 Couplages de groupes organiques liés au Zinc
3.4 Couplage de dérivé halogénés: réaction de Heck
3.4.1 Généralités
3.4.2 Mécanisme Réactionnel
3.4.3 Couplage entre 2 oléfines

Sommaire
3.5 Couplage de dérivés stanneux: réaction de Stille
3.5.1 Généralité
3.5.2 Exemples
3.5.3 Réactions de carbonylation
3.5.3.1 Mécanisme réactionnel de la carbonylation
3.6 Réaction de couplage de Sonogashira
3.7 Réaction de couplage de Negishi
IV Bibliographie Diapositive 42