Les réactions d`addition

CHAPITRE 2 :
RÉACTIONS DES COMPOSÉS
ORGANIQUES
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
Résultats d’apprentissage de cette section
 Je peux comparer divers types de réactions organiques, dont les réactions de substitution,
d’addition, d’élimination, d’estérification, d’hydrolyse, d’oxydation et de réduction.
 Je peux distinguer la polymérisation d’addition et la polymérisation de condensation.
 Je peux effectuer, en laboratoire, diverses réactions organiques (p. ex., préparer un ester
ou un polymère; effectuer une combustion, une réaction d’addition ou une oxydation).
 Je peux communiquer oralement et par écrit dans différents contextes en se servant des
termes justes dont : charge partielle, monomère, hydrocarbure, alcool, aldéhyde, amine,
cétone, ester, amide, acide carboxylique, composé aromatique simple.
 Je peux évaluer l’incidence de composés organiques (p. ex., plastique, textile synthétique,
produit pharmaceutique) ou de produits synthétiques (p. ex., polystyrène,
aspartame, pesticide, solvant) sur la vie quotidienne et analyser les avantages et les
risques associés à leur mise au point.
 Je peux comparer l’utilisation de composés organiques ou de produits synthétiques à
l’utilisation d’autres méthodes ou matériaux en fonction de facteurs sociaux, économiques
et environnementaux (p. ex., saccharine ou sucre, pesticide ou désherbage à la main,
portes et fenêtres en vinyle ou en bois, sac en plastique ou sac en toile réutilisable).
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
Mise en situation
 https://www.youtube.com/watch?v=U9frpY
PwU_w
 https://www.youtube.com/watch?v=C1b82u
X08wU
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
Section 2.1
Les types de réactions organiques
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
Trois catégories de réactions: d’addition,d’élimination
et de substitution.
Les réactions d’addition:
 Réaction d’addition: réaction dans laquelle on ajoute des
atomes à une liaison carbone-carbone double ou triple.
 Formule générale:
 Le produit a plus d’atomes liés à ses atomes de C que le
réactif organique.
 La petite molécule est habituellement:H2O (ou HOH); H2;
HX ou X2 (où X= F, Br, Cl ou I). Voir fig.2.3 page 97.
• Produit majeur ou 2 produits isomères l’un de l’autre.
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
Les réactions d’addition
Éthène
(incolore)
Brome
Brunâtre
1,2-dibromoéthane
(incolore)
Test permettant de détecter la présence de liaisons doubles ou
triples. Si le composé reste incolore après l’ajout du brome,
indication qu’il y a des liaisons multiples car le brome a réagit
avec le composé. Si le composé devient brunâtre après l’ajout
du brome, indication qu’il n’y a pas de liaisons multiples. Voir
fig 2.4 page 97 du manuel de Chimie 12.
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
Les réactions d’addition
• Lors d’une réaction d’addition chez un alcène, lorsqu’un
ou plusieurs réactifs sont symétriques, un seul produit est
possible.
• Lors d’une réaction d’addition d’un alcène, lorsque les
deux réactifs sont asymétriques, plus d’un produit est
possible. Les produits possibles sont des isomères.
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
Les réactions d’addition
Alcynes:
HC CH
Cl
Si chlore est limité
Cl Cl
+
Cl
H
Cl
2
Si chlore est en excès
Cl
2017-04-21
H
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
Les réactions d’addition
•
Règle de Markovnikov (page 98)
– Lors de l’addition d’un acide halogéné molécule asymétrique (HCl,
HBr…) à un alcène asymétrique(les 2 C de la DL ne sont pas attachés
aux mêmes groupes), l’ion hydrogène se fixe sur le carbone de la
double liaison portant le plus d’hydrogène.
– Il se forme un produit principal (selon la règle de Markovnikov), et
seul une petite quantité de l’autre isomère se forme.
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
Pratique-toi
 Voir exemple page 99
 Exercices 1-9 pages 99 et 100 du manuel de
Chimie 12
 Billet de sortie: page 100 #10 et 11
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
Réaction d’élimination
– Dans une réaction d’élimination, des atomes sont
retirés d’une molécule.
– La molécule forme alors une double liaison.
– Atomes de C du produit liés à moins d’atomes
que le réactif organique.
X Y
C C
2017-04-21
C C + XY
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
Réaction d’élimination des alcools
OH
C C
H2SO4
Δ
C C + H2 O
• En présence de chaleur et d’un agent
déshydratant (H2SO4), les alcools se
transforment en alcène.
• Ce type de réaction est aussi appelée réaction
de
déshydratation.
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
Les réactions d’élimination des alcools
 Déshydrations (-H2O) des alcools :
Alcools + Acide fort + Chaleur  alcène +
H2O
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
Les réactions d’élimination des haloalcanes
(R-X)
 Haloalcane (R-HX) + Base forte + chaleur 
alcène + hydrohalogénure (acide halogéné)
Ex. base forte: éthanolate de sodium (NaOCH2CH3)
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
Les réactions d’élimination des haloalcanes
(R-X)
 Exemples pour molécule asymétrique (page 101)
NaOCH2CH3
but-1-ène
19%
cis-but-2-ène
22%
trans-but-2-ène
59%
+ NaBr + HOCH2CH3
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
Pratique-toi
 Exercices 12-22 page 102
 Vérifie tes connaissances page 102 # 1-6
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
RÉACTION DE SUBSTITUTION
 Une réaction de substitution est une réaction au
cours de laquelle un atome d’hydrogène ou un
groupe fonctionnel est remplacé par un autre
groupe fonctionnel différent.
C  X AY  C  Y  AX
 Les atomes de C sont liés au même nombre
d’atomes dans le produit et le réactif.
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
RÉACTION DE SUBSTITUTION
 Les alcools engendrent généralement des réactions
de substitution quand ils réagissent avec un acide
comportant un halogène.
On peut remplacer la molécule de H-Cl par H-Br.
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
RÉACTION DE SUBSTITUTION
 Un haloalcane peut engendrer une réaction de
substitution quand il réagissent avec un ion
hydroxyde afin de former un alcool.
Assumons dans ce cours qu’une base forte comme éthanolate de
sodium réagira avec un haloalcane donner une rx d’élimination.
Et qu’un ion hydroxyde réagira tjrs avec un haloalcane pour
donner une rx de substitution.
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
SUBSTITUTION DES ALCANES
 Less alcanes sont les composés organiques les
moins réactifs.
 Étant des composés saturés, les alcanes peuvent,
subir des réactions de substitution.
 En présence d’halogènes (chlore, brome), les
alcanes subissent la substitution pour former des
halogénures d’alkyle.
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
Ils ne peuvent
Ils ne peuvent
réagir qu’en
donc pas être
présence d’une
attaqués par
source d’énergie
des réactifs
 La faible réactivité des alcanes s’explique par:
importante.
polaires ou des
– La faible polarité des liaisons C – C et C – H,
ions.
– La très grande quantité d’énergie nécessaire pour
rompre les liaisons dans les molécules d’alcane.
RÉACTIONS DES ALCANES
2017-04-21
A-B
C–H
ΔEN
0,4
ΔH (25oC) Kj/mol
338
C–C
0
347
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
SUBSTITUTION DES ALCANES
 La réaction de substitution des alcanes est un
processus radicalaires en chaîne (formation des
radicaux) qui se déroule en présence de la lumière
ultraviolette, du soleil ou à haute température.
4 CH4 + 10 Cl2
CH3Cl + CHCl3 + CCl4 + 10 H2O
Pas utile en laboratoire, car divers produits formés donc
pas efficace pour la production d’haloalcane précis.
2017-04-21
Radicaux = entité chimique
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STEfortement réactive qui possède
TRINITÉ
un électron non apparié.
Réactivité des composés aromatiques
• Les composés aromatiques sont des composés à
base du benzène.
• À cause de la stabilité du cycle benzénique, ils
n’acceptent en général pas l’addition d’autres
atomes.
• Les produits obtenus par addition seraient moins
stables que le benzène.
• Les composés aromatiques subissent plutôt des
réactions de substitution avec le chlore et le brome
seulement
en présence
de CATHOLIQUE
catalyseur..
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE
STETRINITÉ
Réactivité des composés aromatiques
• Réaction de substitution
– Dans une réaction de substitution, un atome
d’hydrogène ou un groupe fonctionnel est
remplacé par un autre groupe fonctionnel
différent.
X
2017-04-21
 AY 
Y
 AX
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
Réaction de substitution dans les composés
aromatiques
 Br2
FeBr3
Br
 HBr
• Dans la réaction d’addition du brome au
benzène, ce dernier se substitue à un atome
d’hydrogène.
• La réaction a lieu en présence d’un catalyseur:
le bromure ferrique (ou bromure de fer (III)).
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
Pratique-toi
 Exercices 24-32 de la page 104
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
Les réactions de condensation (p.105)
 L’inverse de la réaction d’hydrolyse; deux
grandes molécules se combinent pour former
une plus grande molécule et une très petite
molécule stable (habituellement de l’eau)
comme produit secondaire ou groupe
fonctionnel.
ou ammoniac
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
Les réactions de condensation
 Formation des protéines, glucides, graisses et
de l’ADN.
 Exemple:
Liaison peptidique
(fonction amide)
Groupe aminé
Groupe carboxyle
Acide aminé 1
2017-04-21
Acide aminé 2
protéine
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
eau
Les réactions de condensation:
estérification
 L’estérification est une réaction de
condensation; un alcool et un acide
carboxylique se combinent pour produire une
molécule d’eau et un ester.
H2SO4
 Exemple:
parfum de cerise
Acide benzoïque
2017-04-21
éthanol
Benzoate d’éthyle
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
Vérifie tes connaissances
 #7,9-12 page 107
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
Réaction Chimique
Réaction d’hydrolyse
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
Les réactions d’hydrolyse:
La réaction d'hydrolyse est l’inverse de la
rx de condensation. Une molécule
décomposée par l’ajout d’un groupe
hydroxyle d’une molécule d’eau d’un côté
de la liaison et l’ajout de l’atome
hydrogène d’une molécule d’eau de l’autre
côté de la liaison.
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
Les réactions d’hydrolyse: cas des
esters
La réaction d'hydrolyse d'un ester est la
réaction entre un ester et l'eau conduisant à
un acide carboxylique et à un alcool. Cette
réaction est réversible.
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
Pratique-toi
 Page 108 et 109 # 33-42
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
OXYDATION
 En chimie organique, une réaction d’oxydation
correspond à une réaction au cours de laquelle le carbone
forme plus de liaisons avec l’oxygène ou moins de liaison
avec l’hydrogène.
Oxydants communs:
KMnO4, K2Cr2O7 et O3
oxydant
2017-04-21
1 liaison avec O
2 liaisons avec H
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
2 liaisons avec O
1 liaison avec H
OXYDATION
 Les équations des réactions d’oxydation des composés
organiques sont souvent déséquilibrés.
 Les agents oxydant sont notés [O].
 Autre exemple:
2 liaisons avec O
2017-04-21
3 liaisons avec O
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
La réduction des alcools
 La réduction des groupes carbonyle engendre
de l’alcool.
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
La réduction des alcools
Aldéhyde + agent réducteur  Alcool primaire
NaBH4
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
La réduction des alcools
Cétone + agent réducteur  Alcool secondaire
NaBH4
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
La réduction des alcools
Les acides carboxyliques + agent réducteur  alcool
primaire
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
La réduction des esters
Esters + agent réducteur  alcool primaire
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
La réduction des alcènes
 Les alcènes sont réduits en alcanes
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
Les réactions de combustion
 Sont des réactions d’oxydation-réduction
 Combustion complète:
 Combustion incomplète:
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
Pratique-toi
 Complète les exercices 43-52 de la page
113.
 Activité 2.1
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
 Complète les exercices 43-52 de la page
113.
 Page 108 et 109 # 33-42
 #7,9-12 page 107
À finir pour le prochain cours
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
Section 2.2
Les réactions de polymères
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
POLYMÉRISATION DES ALCÈNES
 Les alcènes donnent lieu à des réactions d’addition.
Il est donc possible d’additionner plusieurs
molécules d’alcènes ensemble pour former une
molécule à longue chaîne qu’on appelle polymère.
 Les alcènes utilisés dans une réaction de
polymérisation sont appelés monomères.
Polymère
Monomère
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
POLYMÉRISATION DES ALCÈNES
 Les polymères contiennent des milliers de
molécules de monomères.
 On distingue:
– Les polymères synthétiques (fabriqués par réaction
chimique),
– Les polymères naturels (amidon, ADN, acide aminé,
etc..)
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
POLYMÉRISATION DES ALCÈNES
 Le nom du polymère s’écrit avec le préfixe « poly
» suivit du nom du monomère qui le compose.
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
EXEMPLES DE POLYMÈRES
 Polyéthène (polyéthylène)
– Monomère: éthène
– Utilisation:
• Sacs en plastique,
• Bouteille en plastique pour le lait, le jus et l’eau,
• Jouets
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
EXEMPLES DE POLYMÈRES
 Polyéthène (polyéthylène)
H
H
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
+ C C
H
H
H
H
H H
H
+
C
C
H
H
Éthène
H H H
Éthène
H H H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H H
H
H
H
2017-04-21
C
C
H H
H
H
H
+ C C C C
H
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
H H
H
EXEMPLES DE POLYMÈRES
 Polyéthène (polyéthylène)
H
n
H
C
C
H
H
CH2 CH2 n
Éthène
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
EXEMPLES DE POLYMÈRES
 Polychloroéthylène (PCV)
– Monomère: chloroéthylène ou chlorure de vinyle
– Utilisation:
• Matériaux de construction,
• Tuyaux d’égouts,
• Matériel médical
• Isolant pour câble électrique,
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
EXEMPLES DE POLYMÈRES
 Polychloroéthylène
H
Cl H
C
C
+
Cl
C
C
H H
H
H
Chloroéthène ou chloroéthylène
ou chlorure de vinyle
 Écris la formule du polymère obtenu
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
EXEMPLES DE POLYMÈRES
 Polypropylène (polypropène)
– Monomère: propène
– Utilisation:
• Boîtes à aliments,
• Revêtements de sols,
• Adhésifs,
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
EXEMPLES DE POLYMÈRES
 Polypropylène (polypropène)
H
H
C
H
C
CH3
H
+
H
C
H
C
CH3
Propylène
 Écris la formule du polymère obtenu
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
EXEMPLES DE POLYMÈRES
 Fais une recherche sur le polymère obtenu à partir
du tétrafluoroéthane. Écris la réaction de
polymérisation et donne ses propriétés.
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
Polycondensation
 Réaction de condensation multiples de
monomères se combinent pour former un
Éthane-1,2-diol ou
polymère.
=liaison ester
2017-04-21
Polytéréphtalate d’éthylène (PTPE)
(polyester-bouteille d’eau)
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
Autre exemple de polymère de condensation
1,4-diaminobenzène
Benzène-1,4-acide
dicarboxylique
Liaison amide
Le Kevlar est un polyamides ou nylons car il contient des
groupes amides.
Le Kevlar est léger, solide et résistant à la chaleur.
Utilisé pour la fabrication des vestes pare-balles, des hélices
d’hélicoptère et des pneus radiaux.
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
Polymères et industriel (page 122)
 Produits pétrochimiques servent souvent à
la fabrication des plastiques et d’autres
matériaux synthétiques.
 Processus appelé craquage.(éthane→éthène)
 Risques:-dioxines produites lors de la
fabrication et la combustion du PVC
(toxiques) et déchets brûlés à la maison.
-Décomposition lente-mauvais pour
l’environnement
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
Polymère et industriel
Solutions:
 Les 3 R.
 Recyclage ($$$)
 Bioplastiques (amidon, cellulose)
 Comment peux-tu réduire la quantité de
déchets de plastique générés à la maison?
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ
Pratique-toi
 Complète #53-55,57,58, 60-62 page 121
 Lecture des pages 122-123
2017-04-21
ÉCOLE SECONDAIRE CATHOLIQUE STETRINITÉ