Journées Scientifiques de l'UMR 6226, Diapason, Rennes, 30/06/2008 SYNTHESE SANS SOLVANT SUR ARGILE DE MAGHNIA ET SOUS ACTIVATION MICRO-ONDE : APPLICATION A LA SYNTHESE DES FURANES Bendeddouche K.C.a,b, Bazureau J.P.a, Derdour Ab., Benhaoua Hb. a Université de Rennes 1, Laboratoire Sciences Chimiques de Rennes, UMR CNRS 6226, Groupe ICMV, Bât. 10A, Campus Scientifique de Beaulieu Avenue du Général Leclerc - CS 74205 - 35042 Rennes Cédex (F). b Université d’Oran-Es-Sénia, Faculté des Sciences, Département de Chimie, Laboratoire de Synthèse Organique Appliquée B.P. n°1524 El-Ménouar, 31 000 Oran ALGERIE. [email protected] Les réactions en phase hétérogène (silice, alumine, argile,…) sous activation micro-onde s’avèrent être des méthodes écologiques pour une synthèse organique respectueuse de l’environnement.1 Au laboratoire, nous nous sommes intéressés à la préparation de furanes 3 fonctionnalisés à partir du composé 2,4-dicarbonylé 1 et du diazoacétate d’éthyle 2 en présence d’argile de Maghnia (Algerie) échangée au cuivre II (BCu) et sous irradiation micro-onde (MO). Les furanes sont obtenus avec des rendements satisfaisants, mais nous avons constaté que deux produits secondaires sont aussi obtenus. L’un correspond à une double C-alkylation 5 et l’autre à une O-alkylation 4 avec des proportions inferieure à 10%. Une étude structurale par RMN 2D (HMQC, HMBC) et par spectrométrie de masse a permit de déterminer la structure de ces deux produits. Tous les produits ont été analysés par RMN 1H, 13C et spectrométrie de masse (SMHR). O R'' O R R' + N2CHE R'' 1 2 R BCu MO R O + E O 3 O E R' O R + R' R'' 4 O E E 5 E= CO2 Et, R''= H Pour cette présentation par affiche, le mécanisme de la formation du furane 3 et des sous produits 4 et 5 seront discutés. 1 (a) Saoudi, A.; Hamelin, J.; Benhaoua, H.: Tetrahedron Lett. 1998, 39(23), 4035-4038. (b) Marvi, O.; Habibi, D.: Chin. J. Chem. 2008, 26(3), 522-524.