synthese sans solvant sur argile de maghnia et sous activation

Journées Scientifiques de l'UMR 6226, Diapason, Rennes, 30/06/2008
SYNTHESE SANS SOLVANT SUR ARGILE DE MAGHNIA ET SOUS
ACTIVATION MICRO-ONDE : APPLICATION A LA SYNTHESE DES
FURANES
Bendeddouche K.C.a,b, Bazureau J.P.a, Derdour Ab., Benhaoua Hb.
a Université de Rennes 1, Laboratoire Sciences Chimiques de Rennes, UMR CNRS 6226, Groupe
ICMV, Bât. 10A, Campus Scientifique de Beaulieu
Avenue du Général Leclerc - CS 74205 - 35042 Rennes Cédex (F).
b Université d’Oran-Es-Sénia, Faculté des Sciences, Département de Chimie,
Laboratoire de Synthèse Organique Appliquée
B.P. n°1524 El-Ménouar, 31 000 Oran ALGERIE.
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Les réactions en phase hétérogène (silice, alumine, argile,…) sous activation micro-onde
s’avèrent être des méthodes écologiques pour une synthèse organique respectueuse de
l’environnement.1
Au laboratoire, nous nous sommes intéressés à la préparation de furanes 3 fonctionnalisés à
partir du composé 2,4-dicarbonylé 1 et du diazoacétate d’éthyle 2 en présence d’argile de Maghnia
(Algerie) échangée au cuivre II (BCu) et sous irradiation micro-onde (MO).
Les furanes sont obtenus avec des rendements satisfaisants, mais nous avons constaté que
deux produits secondaires sont aussi obtenus. L’un correspond à une double C-alkylation 5 et
l’autre à une O-alkylation 4 avec des proportions inferieure à 10%. Une étude structurale par RMN
2D (HMQC, HMBC) et par spectrométrie de masse a permit de déterminer la structure de ces deux
produits.
Tous les produits ont été analysés par RMN 1H, 13C et spectrométrie de masse (SMHR).
R R'
O O
+N2CHE
O
R
RE
O O
R'
E
E
++
R
O O
R'
E
1 2 34 5
E= CO2Et, R''= H
BCu
MO
R''
R''
R''
Pour cette présentation par affiche, le mécanisme de la formation du furane 3 et des sous
produits 4 et 5 seront discutés.
1(a) Saoudi, A.; Hamelin, J.; Benhaoua, H.: Tetrahedron Lett. 1998, 39(23), 4035-4038. (b) Marvi, O.;
Habibi, D.: Chin. J. Chem. 2008, 26(3), 522-524.