universite des antilles ufr de medecine cours de mr robert pelmard

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CHAPITRE)4)
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NOMENCLATURE)DES)COMPOSES)ORGANIQUES)
#3 &455678)69):;<=>=9=?>8)
!
La!chimie!organique!permet!de!synthétiser!«!pratiquement!la!totalité!«!!des!
médicaments!existants.!(!aux!alentours!de!90%).!
Il!est!nécessaire!de!bien!les!nommer!pour!une!identification!internationale.!!
L’organisme!qui!est!chargé!de!cette!identification!est!IUPAC!(International!Union!
of!Pure!and!Applied!Chemistry).!
Il!fixe!les!règles!de!nomenclature!qui!sont!appliquées!mondialement.!
Malheureusement,!d’anciennes!nomenclatures!sont!couramment!utilisées!de!nos!
jours!et!ceci!pourra!entraîner!des!confusions.!
!
1) Les!alcanes!
!
Les!alcanes!sont!des!hydrocarbures!saturés!de!formule!CnH2n+2.!!Ils!peuvent!être!
linéaires!ou!ramifiés.!
Dans!le!tableau!suivant!figure!les!alcanes!linéaires!de!C1!jusqu’à!C10!et!un!alcane!
ramifié!en!C4.!
Un! rappel! a! été! fait! sur! les! différentes! écritures! des! molécules! (! dévelloppée,!
topologique!etc….)!
!

!
Les!alcanes!peuvent!être!cycliques!:!
!
!
!
!
!
2) Les!alcènes!
!
Un!hydrocarbure!qui!contient!une!insaturation!est!un!alcène.!
Un!hydrocarbure!qui!contient!deux!insaturations!!est!un!diène!
butane 2-méthylpropane
butane ramifié
CH4
méthane
C2H6
éthane
écritures topologiques
Formules brutes
H3C
H2
CCH3
Propane
H3C
H2
C
H2
CCH3
butane Formules semi-développées
C C C
H
H
H
H
H H
H
C C
H
H
H
H
H
pentane
Formule développée
hexane
heptane octane
nonane
décane
cyclopropane
cyclobutane
cyclopentane
cyclohexane
cycloheptane

Un!hydrocarbure!qui!contient!trois!insaturations!!est!un!triène.!
!
!
!
!
!
!
Les!alcènes!peuvent!comme!les!alcanes!être!cycliques.!
!
but-1-ène 2-méthylpropène
butène ramifié
écritures topologiques
H2C C
H
CH3
Propène Formules semi-développées
C C C
H
H
H
H
H
C C
H H
H
penta-1,4-diène
Formule développée
hepta-1,4-diène
nona-1,4,7-triène

Citons!quelques!cycles!particuliers!comportant!des!insaturations!:!
!
!
3) Les!alcynes!
!!!
Ces!hydrocarbures!possèdent!chacun!une!triple!liaison,!ce!sont!des!alcynes!
!
!
!
!
II) Nomenclature!
!
!
Pour!nommer!un!composé!chimique,!il!suffit!de!suivre!cette!méthode!:!
2@;<=A6B))8CD676996B))8D<<=A6)
Il! ne! faut! surtout! pas! se! tromper! sur! le! suffixe,! il! est! le! point! de! départ! de! la!
nomenclature.!
43 'D<<=A6!
!
Le!suffixe!se!compose!de!deux!parties!:!(les!insaturations!du!squelette!suivi!de!la!
fonction!principale)!
!
La!fonction!principale!est!primordiale!dans!la!nomenclature.!
!!
Si!la!molécule!possède!une!seule!fonction,!il!n’y!a!pas!d’ambiguité!pour!le!définir.!
En!revanche,!si!elle!possède!plusieurs!fonctions!alors,!il!faudra!choisir!la!fonction!
la!plus!haute!dans!la!liste!suivante!:!
Liste!des!<?>E9=?>8):4>8)7F?@:@6):;E@?=884>9)G)
!
Acides!carboxyliques!(COOH)!
Acides!sulfoniques!(SO3H)!
Anhydrides!d’acide!
Sel!d’acide!
Esters!
Halogénure!d’acide!
benzéne toluène Styrène ou
éthylbenzène 1,3-diméthylbenzène
ou métaxylène
but-1-yne
HC C CH3
Propyne

Amide!
Nitriles!
Aldéhydes!
Cétone!
Alcools!et!Phénols!
Amines!
Imines!
Dérivés!halogénés!
!
La!fonction!principale!est!directement!lié!au!squelette!appelée!également!chaîne!
principale.!
!
Cette!liste!est!importante!et!à!savoir!car!elle!permettra!de!déterminer!la!chaîne!
principale.!
!
Exemple!:!D>6)H?7;ED76)CD=)5?88I:6)D>6)<?>E9=?>)4E=:6)E4@J?AK7=CD6)69)D>6)
<?>E9=?>) 47E??7L) ,6) 8D<<=A6) 86@4) E67D=) :6) 7F4E=:6) M?NCD63) E4@) 76) 8D<<=A6) :6)
7F4E=:6)689)574E;)57D8)O4D9):4>8)74)7=896.)
Dans!le!tableau!suivant!est!donné!le!nom!du!suffixe!en!relation!avec!la!fonction!
!
Groupement!!
Suffixe!!
Acide!carboxylique!
\COOH!
oïque!
!Acide!sulfonique!
\SO3H!
Acide!sulfonique!
Anhydride!–COOCO\!
oïque!
Ester!
\COOR!
oate!
Halogénure!d’acide!
\COX!
oyle!
Amide!
\CONR2!R!=H!ou!alkyl!
amide!
Nitrile!
\CN!
nitrile!
Aldéhyde!
\COH!
al!
Cétone!
\COR!
one!
Amine!
\NR2!R=!H!ou!alkyl!
amine!
!
Le!squelette!doit!être!choisi!de!telle!manière!à!comporter!la!fonction!principale!et!un!
maximun!d’insaturations!
Si!la!chaîne!principale!ne!contient!pas!d’insaturations,!la!terminaison!sera!ane!
Si!elle!comporte!une!double!liaison,!la!terminaison!sera!ène!
Si!elle!comporte!deux!doubles!liaisons,!la!terminaison!sera!diène!(!di!pour!2)!
Si!elle!en!trois,!la!terminaison!sera!triène!(!tri!pour!3)!
Si!la!chaîne!principale!comporte!une!triple!liaison,!la!terminaison!sera!yne!
Les!doubles!liaisons!ont!la!même!importance!que!les!triples!liaisons.!