reduction en chimie organique

HYDROGENATION
réactif catalyseur conditions produits
C=C Pd, Pt, Ni 1 bar, 25°C C-C H
H
R-C O
Cl
Pd + BaSO41bar, 25°C R-C O
H
CS
S
R
R
Ni Raney 1 bar, 25°C CH2
R-NO2Pd, Ni, Pt qq bar, 25°C R-NH2
R-N3Pt, Ni qq bar, 25°C R-NH2
CCPd + Pb2+ ou
quinoléine 5 à 10 bar, 25°C CCH
H
C=O Ni 50 bar, 50°C CH-OH
R-C≡NNi + NH3100 bar, 50°C R-CH2-NH2
R-C O
OR'
Ni,Cu-Cr 200 bar, 200°C R-CH2-O
H
Ni 250 bar, 150 °C
R-C O
NH2
Cu-Cr 300 bar , 250°C R-CH2-NH
2
DONNEUR D’IONS HYDRURES
LiAlH4• ester R-COOR’, chlorure d’acide R-COCl → R-CH2OH
• aldéhyde R-CHO → R-CH2OH
• cétone RR’C=O → RR’CHOH
• nitrile R-C≡N → R-CH2-NH2
• amide RCONH2→ R-CH2-NH2
• azoture R-N3 → R-NH2
REDUCTION EN CHIMIE ORGANIQUE

NaBH4• chlorure R-COCl → R-CH2OH
• aldéhyde et cétone → alcool Ire et IIre.
LiAlH(OtBu)3
• chlorure R-COCl → R-CHO aldéhyde
AlH(CH2CH(CH3)2)2
• ester, amide, nitrile →R-CHO aldéhyde
METAUX
• Zn(Hg),HCl : cétone, aldéhyde C=O →CH2
• Mg(Hg) : cétone → diol
• métal, H+: aldéhyde → alcool Ire
nitrile → amine
Ar-NO2 → Ar-NH2
• Li ou Na,NH3(l) :
CCCCH
H
• Li ou Na,NH3(l),C2H5OH :
X
X
X
X attracteu
r
X donneur
AUTRES
• SnCl2Ar-NO2 → Ar-NH2
Ar-N=N+X- → Ar-NH-NH2
• H
3PO2 ou C2H5OH Ar-N=N+X- → Ar-H + N2
• N
2H4 , HO-, DEG C=O → CH2
ELECTROLYSE
• Ar-N=N+X-→Ar-NH-NH2
• cétone →diol (duplication)
• acrylonitrile →adiponitrile
H2C=CH-C≡NN≡C-(CH2)4-C≡N