Chapitre 1 : Les matériaux organiques – 1e partie

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I. Les&ressources&
1. Le&pétrole&et&ses&dérivés&
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2. Les&agro6ressources&et&les&biomatériaux&
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II. Le&carbone&et&les&grandes&familles&d’hydrocarbures&
1. L’atome&de&carbone&
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a) Rappels&sur&l’atome&
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b)&Notation&symbolique&du&noyau&de&carbone&
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c) La&structure&électronique&
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d) La&tétravalence&de&l’atome&de&carbone&
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e) Forme&géométrique&des&molécules&&&&&&&&&&&&
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f) Corps&pur&simple&et&formes&allotropiques&
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:,,&Lll.'**30.2'*"0$/CO('+%$*"K.lB22'*E/7.'lJelQ'5%93l2:/+/'lRDl5'09l8=GeDRiol2%.73$'*":,+(!!
J$!23.&*!&0.!*/+&('!'*,!23+&3*-!560$!*'0(!,;&'!56%,3+'*"!E'*!%,3+'*!&'0C'$,!*6%9'$2'.!5'!5/KK-.'$,'*!+%$/<.'*)!
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2. Quelques&familles&d’hydrocarbures&
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2%.73$'I"!
a) Présentation&de&quelques&familles&
i. Les&alcanes&
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*%,0.-'I!',!$'!&.-*'$,%$,!&%*!5'!2;2('*"!E'0.*!%,3+'*!5'!2%.73$'!*3$,!,-,.%93$%01"!E'!$3+!5'*!%(2%$'*!K/$/**'$,!&%.!
(%!,'.+/$%/*3$!p%$'"!!H'1!L!+-,:%$'I"!E'0.!K3.+0('!7.0,'!'*,!8$=M$WM"!!!
^1!L!!
ii. Les&alcènes&
E'*!"84A,./!*3$,!5'*!:;5.32%.70.'*!$3$!2;2(/F0'*)!F0/!&3**<5'$,!%0!+3/$*!0$'!5307('!(/%/*3$!8U8!H/$*%,0.-*I"!E'!
$3+!5'*!%(2<$'*!K/$/**'$,!&%.!(%!,'.+/$%/*3$!p<$'"!E'0.!K3.+0('!7.0,'!'*,!8$=M$"!!
^1!L!
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iii. Les&composés&aromatiques&
E'*!23+&3*-*!%.3+%,/F0'*!*3$,!5'*!+3(-20('*!2;2(/F0'*!5%$*!('*F0'(('*!/(!;!%!%(,'.$%$2'!5'!(/%/*3$*!*/+&('*!',!5'!
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^1!L!!
E'*!23+&3*-*!%.3+%,/F0'*!*3$,!*30C'$,!&.-*'$,*!5%$*!('*!%.q+'*!',!-9%('+'$,!5%$*!('*!23(3.%$,*l&/9+'$,*"!
^1!L!&/9+'$,!.309'!56%(/>%./$'! )!(%!+%0C-/$'! !
& &

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b) Représentation&
i. Formule&brute,&&développée&et&semi&développée&
La)formule&brute)d’une))molécule)indique)la)nature)des)atomes)qui)la)constitue)et)le)nombre)de)chacun)de)ces)
atomes!
Dans)la)formule&développée)d’une)molécule,)toutes)les)liaisons)entre)atomes)apparaissent!
Dans)la)formule&semi6développée)d’une)molécule,)les)liaisons)concernant)l’H)ne)sont)pas)représentés!
Remarque):)certaines)molécules)ont)la)même)formule)brute)mais)des)formules)développées)différentes,)on)les)
appelle)des)isomères.&Les)isomères)ont)des)propriétés)physiques)et)chimiques)différentes.!
ii. Représentation&de&Lewis&
Y%$*!(%!.'&.-*'$,%,/3$!5'!E'm/*!560$'!+3(-20(')!,30,'*!('*!(/%/*3$*!23C%('$,'*!',!,30*!('*!0*'58.#/),*,)8&",#/!5'*!
%,3+'*!*3$,!.'&.-*'$,-*"!!
E'!$3+7.'!5'!5307(',*!$3$!(/%$,*!560$!%,3+'!'*,!-9%(!%0!$3+7.'!56-('2,.3$*!5'!C%('$2'!F0/!$'!*3$,!&%*!+/*!'$!
23++0$)!5/C/*-!&%.!5'01!!
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Y6%&.<*!(%!.<9('!5'!(632,',!('*!%,3+'*!H*%0K!(6=I!53/C'$,!b,.'!'$,30.-*!5'!S!5307(',*!H(/%/*3$*!',l30!5307(',*!$3$!
(/%$,*I"!
iii. Ecriture&&topologique&
BK/$!5'!.'&.-*'$,'.!.%&/5'+'$,!0$'!+3(-20(')!3$!0,/(/*'!&%.K3/*!*3$!-2./,0.'!,3&3(39/F0'"!#$!-2./,!%(3.*!(%!2:%r$'!
2%.73$-'!*30*!(%!K3.+'!560$'!(/9$'!'$!>/9>%9!*%$*!.'&.-*'$,'.!$/!('*!%,3+'*!5'!2%.73$')!$/!('*!(/%/*3$*!2%.73$'O
:;5.39<$'"!E'*!%,3+'*!%0,.'*!F0'!2%.73$'!',!:;5.39<$'!*3$,!-2./,*)!%/$*/!F0'!('*!%,3+'*!56:;5.39<$'!('0.!-,%$,!
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8=iO8=i!!!!!!!!!!!!!!!!!
8=iO8=MO8=MO8=MO8=i!!!!!!!!!!!!!!!!
CH3CH2CH CH3
CH3
!
!
CH
CH
CH
CH
HC
HC
!
!
!
!
!
!
Art et sciences : Quand la chimie inspire les bijoutiers…
Le pendentif en argent ci-contre a été fabriqué à l’aide
du modèle moléculaire de la caféine.
Ecrire la formule topologique de la caféine et la
comparer au pendentif.!
O
O
CH3
CH3
CH3
C
C
C
N
N
C
N
CH
N