Les pénicillines sont des antibiotiques de la famille des bêta-

Les pénicillines sont des antibiotiques de la famille des bêta-lactamines. Elles furent
officiellement découvertes par Sir Alexander Fleming en1928. Elles n'ont été introduites
pour des thérapies qu'à partir de 1941. Elles sont utilisées dans le traitement d'infections
bactériennes. Voici le noyau de la famille pénicilline (R varie selon les variétés de
pénicillines).
R
NH
O
S
CH3
N
Elément
S
C
H
N
O
CH3
O
Masse Atomique
32,065
12,0107
1,0079
14,0067
15,9994
OH
O
QCM 1 : En considérant le noyau des pénicillines :
A. L’atome de soufre est hybridé sp3.
B. La formule chimique brute des pénicillines est R-C9H11N2O4S
C. En excluant R, la masse moléculaire moyenne est de 279.1602.
D. On doit peser 2,79g. de noyau pénicilline (théoriquement bien entendu) pour préparer 100
ml d’une solution à 100mM (peser précise au centième).
E. En excluant R, le nombre maximal d’atome que l’on trouve dans un même plan est de 5.
QCM 2 : En considérant le noyau des pénicillines :
A. Il existe 12 doublets non liants au sein de cette molécule.
B. En présence d’eau, cette molécule présente 10 liaisons hydrogènes.
C. Cette molécule est polarisée, son moment dipolaire est donc non nul.
D. L’une des spécificités de cette molécule est qu’ici l’atome de soufre est bien plus
volumineux que l’atome d’oxygène.
E. Dans cette molécule, les 2 cycles sont dans un même plan.
QCM 3 : La pénicilline G est une forme de la pénicilline injectée sous forme
intraveineuse. C’est l’équivalent de la pénicilline V injectées par voie orale. Soit la
structure de la pénicilline G.
NH
O
S
CH3
N
CH3
O
O
OH
A.Dans la pénicilline G, tous les atomes respectent la règle de l’octet.
B. R correspond à un radical benzyle, par conséquent il est possible de la nommer la
benzylpénicilline.
C. Le cycle étant en partie rajouté sur le « noyau pénicilline » pour former la pénicilline G est
aromatique.
D. Contrairement au noyau de la pénicilline, la pénicilline G est stabilisée par effet mésomère.
E. Dans la pénicilline G on retrouve 12 atomes dans un même plan.
QCM 4 : Soit l’isopénicilline N intervenant dans la synthèse des pénicillines :
O
SH
NH
CH 3
CH 3
HO
NH2
O
O
NH
OH
O
On considère la partie encadrée comme le radical R.
A. Le radical R est l’acide-2-amino-pentanoïque.
B. L’isopénicilline N présente 8 stéréoisomère.
C. Les propriétés biologiques de l’isopénicilline N sont susceptibles de varier suivant les
stéréoisomères rencontrés.
D. La fonction amine du radical exerce un effet inducteur attracteur.
E. Cette molécule possède 2 fonctions acides, 2 fonctions cétone ainsi qu’une fonction amine.
Corrections
QCM 1 : ABCDE
C. 32,065 + 9*12,0107 + 11*1,0079 + 2*14,0067 + 4*15,9994 = 279.1602.
D. Masse atomique = 279.1602 u.m.a. donc on en déduit que 1 mole de ce noyau aura une
masse de 279.1602 g. Pour avoir une mole de ce noyau il faudra 279.1602 g/L de ce noyau.
1M = 279.1602 g/L => On en veut 100mM soit 100/1000 soit 0,1 et 100mL soit 100/1000 soit
0,1. Le calcul sera donc :
279.1602 * 0,1 * 0,1 = 2,79g
E. Soit 3C, 1N et 1O ce dessous ou 1S, 1N et 3C ci-dessous.
S
N
N
O
Remarque : les atomes reliant les cycles étant sp3, les 2 cycles ne seront pas dans un même
plan.
QCM 2 : ABC
A. faire schéma en faisant apparaître les doublets non liants
B.
H
H
O
R
NH
S
H
H
CH3
O
N
O
H
O
O
CH3
H2O
H
H
H O
O
H
O
O
H
H
H
H
O
D. F, l’atome de soufre est tout le temps plus gros que celui d’oxygène.
E. F, voire réponse précédente.
QCM 3 : BCE
A. F, les hydrogènes respectent la règle du duet.
D. F, le noyau pénicilline aussi.
E. V, les 12 atomes du même plan sont dans le cycle aromatique (ne pas oublier les H)
QCM 4 : ABCD
B. V, car 3 carbones asymétriques
E. F, car 1 fonction cétone et 1 fonction amide.