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Laboratoire : Les molécules (1)
Par L. Duchesne.
Matériel :
Modèles moléculaires, 1 boîte par personne.
Objectifs
L’élève devra être en mesure de :
- définir : atome, molécule, macromolécule.
- définir : squelette carboné linéaire et cyclique.
- définir : principaux groupement fonctionnels.
- définir : réaction d’oxydation.
- distinguer : liaisons simples, doubles ou triples (saturation et insaturation)
- relier les propriétés des molécules à leur structure :
rigidité, poids, propriétés hydrophile-hydrophobe, propriétés polaires-nonpolaires.
- Distinguer un monosaccharide, un disaccharide et un polysaccharide.
- Distinguer un acide gras saturée d’un acide gras insaturé.
- Savoir la formule d’un acide aminé et comprendre ses règles de liaison.
Théorie
Biologie de Campbell,
Chap. 4 Carbone et diversité moléculaire.
Chap. 5 Structure et fonction des macromolécules.
Procédure
Il s’agit d’un laboratoire conçu pour compléter et illustrer les notions vues en classe. Le
contact « manuel » avec les modèles est quasi essentiel pour comprendre ce que sont les
molécules. N’oublions pas que l’étudiante ou l’étudiant doit bientôt aborder le code
génétique. Le code génétique n’a pas grand sens sans la notion de protéine qui ne peut se
comprendre que par les propriétés des 20 acides aminés.
Le professeur peut, au choix, diriger les diverses étapes ou laisser les étudiantes et
étudiants lire eux-mêmes le texte et procéder aux exercices demandés. Dans ce dernier
cas, le professeur sert de personnes ressources et peut faire divers commentaires ou
suggestion. Le professeur peut demander l’examen visuel de certaines molécules, pour
s’assurer du bon fonctionnement du laboratoire. Un travail de vérification est à remettre.
1
ACTIVITÉ 1 : Molécules très simples.
1.1
VÉRIFIER LE MATÉRIEL. Ouvrir la boîte de modèles moléculaires. La liste
des pièces est écrite au verso du couvercle. Vérifier le nombre de boules mais
aussi de bâtonnets et de ressort. Vérifiez s’ils sont en bon état. Signaler au
professeur ou au technicien toute pièce manquante ou détériorée.
1.2
LES DIVERS MODÈLES. .
La grosse boule centrale est NOIRE : c’est l’atome de
CARBONE (C). Les petites boules sont
JAUNES et
représentent les atomes d’ HYDROGÈNE (H). Les H sont
toujours avec de PETITS BÂTONNETS. Les C et les autres
atomes sont unis par des LONGS BÂTONNETS.
CONSTRUIRE :
et
méthane
éthane
On n’a pas toujours des boules et des bâtonnets. Voici
d’autres façons de représenter le méthane et l’éthane.
Modèle en boules Nom
et bâtonnets
commun
Méthane
ou
gaz des
marais
Éthane
Formule
développée
Formule
moléculaire
Modèle
compact
CH4
C2H6
ou
CH3-CH3
À retenir


ATOMES ET MOLÉCULES. Les molécules (ici le méthane et l’éthane)
sont composées d’atomes (ici le carbone et l’hydrogène). Une molécule
peut avoir un très grand nombre d’atomes : on parle alors de
MACROMOLÉCULES.
MODÈLES. Il y beaucoup de façon de représenter les molécules (par
exemple : modèles en boules et bâtonnets, formules développées, etc.).
Chaque formule ou modèle a son utilité et ses limites.
2
1.3
LONGUEUR DES SQUELETTES (chaînes).
Les molécules organiques sont généralement bâties sur un squelette de carbones.
Plus le squelette contient de carbones et plus la molécule est lourde et collante.
CONSTRUIRE
Différentes manières d’écrire la même molécule
1.3.1
Méthane,
,
Description
Gaz (C1)
CH4
1.3.2
Gaz (C2)
Éthane, C2H6,
, CH3-CH3
1.3.3
Gaz lourd (C3)
Propane, C3H8, CH3-CH2-CH3
1.3.4
Liquide très gazeux (C6)
(solvant organique pour le
nettoyage à sec, essence à briquet).
Hexane, C6H14,
Élément contenu dans l’huile
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
pénétrante antirouille.
ou CH3-(CH2)4-CH3
CONSTRUIRE (en utilisant deux boîtes ou trois)
1.3.5 Mélange de
CH3-(CH2)6-CH3
CH3-(CH2)7-CH3
CH3-(CH2)8-CH3
1.3.6 C10H22
1.3.7 C20
Essence automobile (super). L’essence automobile
est un mélange de C8 à C10). Plus les molécules
sont légères plus les explosions sont faciles.
L’essence super contient beaucoup de C8. Les
voitures de courses utilisent des mélanges C6-C8,
très explosifs et très destructeurs pour les moteurs.
Les C6, à haute température, pénètrent facilement
partout et décollent les joints d’étanchéité. Il faut
recoller le moteur.
Huile à moteur très légère (C10).
Essence diesel. Puissante mais lente à exploser. Plus
‘’collante’’ que l’essence automobile.
Huile à moteur moyenne (C20)
NE PAS CONSTRUIRE (imaginez seulement la molécule)
1.3.8. C30
1.3.9 Mélange C30 à C50
Huile lourde (C30). Très visqueuse.
Semi-solide. Goudrons. Goudrons de cigarette.
Asphalte (goudron mélangé à du gravier).
3
1.4
FORME DES SQUELETTES
Les squelettes peuvent avoir 2 formes principales :
linéaire ou cyclique. Les squelettes cycliques sont
plus rigides, moins mous, que les squelettes linéaires.
CONSTRUIRE
Différentes manières d’écrire la même molécule
description
SQUELETTE
LINÉAIRE
1.4.1
Hexane, C6H14, CH3-(CH2)4-CH3
symbole =
(on ne met pas les C, ni les H)
1.4.2
SQUELETTE
CYCLIQUE
Cyclohexane, C6H12,
symbole =
(on ne met pas les C, ni les H)
Les squelettes cycliques ou linéaires peuvent être
ramifiés : avoir une ou plusieurs branches, des
rameaux poussant sur le squelette.
CONSTRUIRE
Différentes manières d’écrire la même molécule
1.4.3
description
Squelette linéaire à 6
carbones. Ramifications
(-CH3) sur les carbones 2
et 3.
2-3 méthylhexane
1.4.4
Squelette cyclique à 6
carbones. Ramification
(-CH3).
Méthylcyclohexane,
4
Il existe plusieurs cycles possibles. En biologie, on ne
trouve généralement que des cycles à 5 ou à 6
carbones. Voyez l’illustration ci-dessous (sans
construire les molécules).
CONSTRUIRE
Différentes manières d’écrire la même molécule
1.4.5
description
Squelette cyclique à 6
carbones. Ramifications
(-OH) sur le carbone 1 et
(-NH2) sur le carbone 3.
1-Hydroxyl 3-amino hexane
1.4.6 Squelette cyclique à 5 carbones. Ramifications (-CH2-CH3) sur le carbone 1 et (CH3) sur le carbone 2.
5
1.5
SATURATION ET INSATURATION.
Les liaisons entre atomes peuvent être simples, doubles ou
triples. Les liaisons simples entre carbones sont dites saturées
(car on ne peut ajouter plus d’hydrogènes). Les liaisons
doubles sont dites insaturées. Les liaisons triples entre
carbones sont très rares en biologie.
CONSTRUIRE
Molécules
remarques
1.5.1 O2
Doubles liaisons sur l’oxygène. Utilisez les ressorts.
1.5.2 CO2
1.5.3
O3 ozone
Une question piège. La molécule est possible. Sans utiliser les
ressorts. Elle forme un squelette triangulaire de liaisons simples
(pas de doubles liaisons). L’ozone constitue une couche
protectrice importante autour de la terre (couche d’Ozone). La
couche d’ozone capte les rayons durs du soleil (Ultra-violet,
rayons X) et diminue leur énergie vers le visible (couleurs); c’est
la source des aurores boréales.
Les liaisons doubles ou triples rendent les molécules plus
rigides, plus raides. Les molécules ne peuvent plus bouger.
Construisez les 3 molécules suivantes et constater cet effet
important des doubles liaisons : l’éthane peut bouger beaucoup
plus que l’acéthylène.
CONSTRUIRE
1.5.4
Liaison simple. Molécule saturée.
Squelette linéaire à 2 carbones.
C2H6 Ethane.
1.5.5
Liaison double. Molécule insaturée
C2H4 Ethylène.
1.5.6
Liaison triple.
C2H2 Acéthylène.
6
Les squelettes cycliques sont plus rigides que les squelettes
linéaires. Les squelettes cycliques avec des doubles liaisons
deviennent très, très rigides. Quand la nature veut des
molécules dures, elle utilise des cycles (bois, carapace des
homard), quand elle veut de la souplesse, elle utilise des
squelette linéaires (graisse, huile). Quand elle veut quelque
chose de très dur, elle utilise des cycles insaturés.
CONSTRUIRE (séparez vous le travail en 2 ou 3 équipes).
Constater laquelle de ces 3 molécules est la plus rigide.
1.5.7
Très mou.
Hexane
1.5.8
Squelette linéaire à 6 carbones.
Assez rigide, mais peut se déplacer
un peu.
Squelette cyclique saturé.
Cycloehexane
1.5.9
Très rigide.
Benzène
Squelette cyclique à trois
saturations.
7
À peu près tous les médicaments, les drogues et les
hormones sont des cycles avec insaturation et ramification.
Une clé, pour bien fonctionner doit être rigide (cycle insaturé)
et avoir des dents (ramifications).
Si une clé est molle, ou s’il lui manque des dents ou si elle a
des dents de trop, elle ne pourra pas fonctionner correctement.
CONSTRUIRE (ne construire qu’une seule des molécules 1,5,10 ou 1.5.11. Ne
faites que regarder la formule de 1.5.12)
1.5.10
MÉDICAMENT. Un seul atome mal placé
et ce médicament ne fonctionne plus.
Avec le temps et la chaleur, les atomes
ramifiés se déplacent et les médicament, ou
les aliments, se détériorent.
aspirine
1.5.11
DROGUE. La caféine est une clé qui
facilite le passage du courrant électrique
dans le cerveau. C’est un excitant.
caféine
1.5.12
On peut modifier les ramifications pour
diminuer l’effet excitant ou l’augmenter.
Une super caféine serait une drogue très
puissante
HORMONE. Les hormones sont des clés
que ouvrent l’ADN.
L’oestradiol fait de vous une femme et la
testostérone un homme. Ce sont deux
hormones stéroïdiennes; des stéroïdes. Ce
sont des clés presque identiques. Presque.
Quelle est leur différence chimique.
Oestradiol
Certains pesticides et certains médicaments
ressemblent beaucoup à ces hormones et
ont un effet mal connu sur nous.
Testostérone
8
1.6
: Habiller le squelette : les groupements fonctionnels.
Les groupements fonctionnels sont des regroupements
d’atomes qui viennent « habiller » les squelettes de
carbone. Ils se posent en position ramifiée sur les
squelettes changent les propriétés des molécules.
Les principaux groupements fonctionnels en biologie sont :
Fonction (classe)
ALCOOL
ACIDE
ALDÉHYDE
AMINE
THIOL
PHOSPHATE
ORGANIQUE
Formule
---OH
---COOH
---CO
---NH2
---SH
---PO4
Exemple
CH3-CH2-OH
CH3 -COOH
CH3-CH2-CO
CH3-NH2
CH3-CH2-CH2-SH
CH3-PO4
CONSTRUIRE
1.6.1
Squelette linéaire à 5 carbones.
Insaturation en C3-C4. Fonction
alcool en C5.
formule développée
1.6.2
Squelette cyclique à 6 carbones
avec insaturation en C3-C4 et
fonction acide en C5
1.6.3 Squelette cyclique à 5 carbone. Insaturation en C1-C2. Fonction amine en C4.
9
Laboratoire : Les molécules (1)
Par L. Duchesne.
Nom : __________________
Note : ________/5 pts.
Travail à remettre au prochain laboratoire.
1
Laquelle de ces molécules est la plus lourde (entourez la réponse).
a) C6H14 b) C4H10 c) C6H12 d) O2 e) C6H10
2
Laquelle de ces molécules a deux insaturations. (entourez la réponse).
a) C6H14 b) C6H10 c) C6H11 d) C6H12 e) aucune de ces molécules
3
Laquelle de ces molécules est la plus rigide. (entourez la réponse).
4
Laquelle ou lesquelles de ces molécules a une fonction alcool (entourez la
réponse).
e) aucune des réponses
5
Dessiner la formule développée de
Squelette cyclique à 6 carbones. Insaturation en C1-C2. Fonction alcool en C2.
Fonction amine en C4. Fonction acide en C5. (1 point).
10
6
Huile à moteur et essence
a) Pourquoi l’essence est-elle généralement plus explosive ?
b) Pourquoi l’odeur d’huile dure t-elle généralement plus longtemps que l’odeur
d’essence ?
7
Il y a un trou large et profond dans une galerie de mine à charbon. Pourquoi n’estil pas prudent d’y envoyer une torche enflammée ?
11