Rétrosynthèse et Stratégie de Synthèse - Master Pharmacochimie

Nom et Prénom du Professeur : Prof. Lhou Majidi
Année Universitaire:2025/2026
Master:
PHARMACOCHIMIE
Semestre:01
Titre du Module :
Rétrosynthèse et Stratégie de
Synthèse
Département de Chimie

Chapitre 2 : Déconnection d’un seul
groupement
Faculté des Sciences, Université Mohamed V, Rabat
Département de Chimie

I- Groupement hydroxyle des alcools simples
Rappel (principales Synthèses des alcools) :
R-OH
C C
R1
R2
R3
R4
Alcènes
RX
Dérivés halogénés
R1
R2
O
Aldéhydes (R2 = H)
Cétones (R2 = Alkyles)
R1
O
OR
Esters
H2O/H2SO4
ou
1) BH3 puis 2) H2O, OH-
H2O
25°C
H2O
ou
NaOH
ou
LiAlH4 puis hydrolyse
ou
RMgX puis hydrolyse
H2/Ni
ou
ou
H2/Ni
LiAlH4 puis hydrolyse
NaBH4 puis hydrolyse
ou
RMgX puis hydrolyse
ou
RMgX puis hydrolyse
LiAlH4 puis hydrolyse
NaBH4 puis hydrolyse
O
R'R2
R3 R1
A retenir :
Le FGI du groupe hydroxyle peut être l’une
de ces groupements fonctionnels.

Exemple :
R C
Me
R
OH FGI
Me C
O
OEt
+ 2 RMgX
C
X
OH DI
C OH + X
H
Cl
CN
R
X =
FGI
O
R1C
R2
X
OH
TM1
Nota :
l’hydrogénation catalytique demande une
manipulation rigoureuse.
Les réactifs très basiques arrachent mieux un H
mobile que d’attaquer le carbonyle.
Alcool I
Alcool II
Alcool III Cétones, Esters
Aldéhydes
Formol, Epoxydes
I- Groupement hydroxyle des alcools simples (suite)

Exemple :
CO2Me
TM2
CHO
FGI
CHO
+
FGI
CO2Me
+
FGI
Br
FGI
Br
+
FGI
Nota : Les trois voies sont réalisables et tout dépend de ce que dont on dispose au labo.
CO2Me
OH
FGI
I- Groupement hydroxyle des alcools simples (suite)