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Introduction à la spectroscopie RMN

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RMN
Résonance magnétique nucléaire
Le spectroscope RMN
Qu'est-ce ?
A quoi cela sert-il ?
Comment lire
Un spectre RMN ?
Comment lire un spectre RMN ?
L'allure du massif
donne des information sur
le nombre de voisins
Chaque pic est
associé à un proton
Ou un groupe
de protons
équivalents
Signal de
référence
Intensité du
signal
La courbe d'intégration
Donne le nombre de proton
Par massif
Gradué vers la gauche
0 de type de liaison
Détermination
par lecture du déplacement
chimique et comparaison dans
un tableau
Unité, le ppm (partie par million) il indique le déplacement chimique
par rapport à un signal de référence TMS)
Introduction du vocabulaire
Spectre RMN de l’éthanol
Massif
Massif
Constitué
de
multiplet
(quadruplet
)
pic
Constitué
de
multiplet
(triplet)
Courbe
d’intégration
En abscisse : Déplacement chimique
( ou chemical shift) en ppm
Référence :
TMS
II) Les protons équivalents
Ils donnent lieu à un seul massif sur le spectre
C'est à dire qu'ils ont tous le même déplacement chimique
Dans une molécule, les noyaux des atomes d'hydrogène sont équivalents
s'ils ont le même environnement chimique.
Comment utiliser la courbe d’intégration ?
2-méthylpropan-2-ol
h1/h2 =
9
a
a
a
b
Nb protons équivalents h1 / Nb protons
équivalents h2 = 9
h1
9 protons Ha pour 1 proton
Hb
h2
Courbe d’intégration
Comment utiliser la multiplicité d’un
signal ?
Butanone
CH3-CH2-CO-CH3
CH3-CH2-CO-CH3
(a)
2 voisins CH2Triple
t
(b)
(c)
Pas de voisin
3 voisins –
CH3quadruplet
singulet
Que représente le déplacement chimique ?
a
Ethanal
b
a
a
R-CO-H
CH3 -CHO
9,8
ppm
Extrait des tables :
2,1
ppm
Type de proton
R-CH3
R –CH2-R
R – CH2 -OH
 /ppm
0,8 – 1,2
1,2 – 1,4
3,3 – 3,4
R-CO-CH3
2,1 -2,6
R-CO-H
9,5 -9,6
Type de proton
R-OH
R-COO-H
-CH-O-COR (CH3 à
CH)
-CH-COOR (CH3 à
CH)
R-CH-OH (CH3 à CH)
 /ppm
0,5 -6
10 - 13
3,7 -4,8
2,0 -2,4
3,4 – 3,8
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