td-elimination-corrige-3

Chapitre IV : Elimination Nadia BOULEKRAS
Corrigé des Travaux dirigés (2012-2013)
Exercice 1
Le stéréoisomère du composé 2-chloro 3-méthyl hexane qu’il faut utiliser pour
obtenir le (E) 3-méthyl hex-2-ène selon un mécanisme E
2
est le : 2S, 3R
Astuce : Il faut placer les groupements partants (Cl et H) en position anti dans
le plan, ensuite disposer les autres groupements de manière à ce que les 2
groupements prioritaires (sur C
2
et C
3
) soient en avant (ou en arrière) du plan.
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
H
3
CH
Cl
H
BCH
2
CH
2
CH
3
H
3
CCH
3
H
HCl B
agit comme une base (E) 3-méthyl hex-2-ène
(2S, 3R) 2-chloro 3-méthyl hexane
23
Exercice 2
Application de la règle de Zaitsev :
Lors d'une réaction d'élimination, le proton part préférentiellement du carbone
le moins hydrogéné pour donner l'alcène le plus substitué :
B+
HBr
B
Br majoritaireminoritaire
B
HCl
B
Cl
majoritaire
minoritaires
+
+
B
HBr
B
Br
majoritaire
minoritaire
+

Chapitre IV : Elimination Nadia BOULEKRAS
Exercice 3
 Utilisation d’une base à chaud ⇒ Elimination
 La base est forte (CH
3
O
-
) ⇒ Réaction d’ordre 2 (E
2
)
NaOCH
3
Cl
H
3
C
H
3
CHH
3
C
H
3
C
H
1
26
345
HCl
La double liaison se forme obligatoirement entre C1 et C6 car seul le carbone
C6 possède un proton (en trans du groupement partant : Cl) : il n’ ya aucun
autre choix possible, la règle de Zaitsev n’a pas lieu d’être ici.
Exercice 4
 La base est forte (OH
-
) ⇒ Réaction d’ordre 2 (E
2
)
 E
2
: 1 seul isomère (Elimination en anti)
Ph
Cl
H
CH
3
CH
2
H
CH
3
∆
∆∆
∆
NaOH
Ph CH
2
CH
3
CH
3
Z
H
2
ONaCl
H