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LYCEE
TECHNIQUE
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SEYOINA
UMAMOU
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Guêd
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Daka
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.Année
aco.laire.·
201j;;.,2017
CelJa1e
de
Scit:nca
Physiques
Clasae:
TSZ
SERIËiY.ExERCICES
SUR
Cl:
LES
ALCOOLS
EXERCICE
t:
A est
un
alcène
comportant
4 atomes
de
carbone.
On
effectue les réactions suivantes
de
A.
..,_
A +
HzO
~
B,
unique
produit
de
la
réaction.
"" B + solution
de
dichromate
de
potassium
en
présence d'acide sulfurique
~
c
"" C + DNPH
~
D, C
ne
réagit
pas
sur
la
liqueur
de
Fehling.
A' est
un
alcène linéaire, isomère
de
A.
111-
A' + H20
~
B + B' ; B
et
B' sont isomères
l'un
de
l'autre,
B est
nettement
prépondérant.
Ill-
B'
___.
C'
puis
Epar
oxydation ménagée.
111-
C'
· + DNPH :~
D'
;
C'
réàgit
sur
la
liqueur
de Fehling
et
E
jaunit
le
BBT
en
solution aqueuse.
Déterminer
la
nature
et
la
formule semi développée des différents composés A,
B,
C, A', B',
C'
et
E.
Nommer
les
produits
chimiqu
ys correspondants.
EXERÇICE2:
1/
Un
composé
organique
A
de
masse molaire
88
g/mol
contient
en
masse environ:
68,
2%
de
carbone;
13,
6%
d'hydrogène
et
18,
2%
d'oxygène
.
a/
Détenniner
les masses approximatives
de
carbone,
d'hydrogène
et
d'oxygène
contenu
dans
une
mole
du
composé
A.
b/
En
déduire
la
formule
brute
du
composé
A.
2/
Le
composé A est
un
alcool à
chaîne
ramifiée.
Montre
qu'il
existe 5 formules semi-développées possibles
pour
A.
On
nommera
les différents isomères trouvés.
3/
On
fait subir à A
une
oxydation
ménagée
qui
conduit
à
un
composé
B.
B réagit avec
la
DNPH
pour
donner
un
précipité
jaune
de
2,
4-dinitrophényldrazone.
Pourquoi cette réaction
ne
permet-elle
pas
de
déterminer
sans
ambiguïté
la
formule développée
de
A?
4/
Le
composé B
ne
réagit
pas
sur
la
liqueur
de
Fehling.
Montrer
que
cette constatation
permet
de
lever l'ambiguïté
précédente.
Donner
les formules semi-développées des corps A et B.
Nommer
le composé B.
f«XERÇTCE
3:
Un
hydrocarbure
possède
une
composition
en
masse
de
85,7% de
carbone
et
14,3%
d'hydrogène.
Sa densité de
vapeur
est de 2,41.
1 / Déterminer
sa
formule
brute.
Déterminer
ensuite les formules développées possibles
sachant
que
cet
hydrocarbure
est
un
alcène.
2/
Cet alcène
ne
possède
pas
de
chaine
alkyle ramifiée
et
son
hydratation
conduit
à
un
alcool
de
formule
brute
CsH1
20 possédant
un
carbone
asymétrique (lié à 4
groupes
d'atomes différents).
al
Etablir la formule semi-développée
de
cet
alcool.
b/
Donner
son
nom
et
sa
classe.
3/
Au
cours
de
l'hydratation
de
l'alcène,
il
peut
se
former
également
un
autre
alcool.n'ayant
pas
de
carbone
.
asymétrique (atome
de
carbone
lié à 4
groupements
différents)
et
appartenant
à
la
classe des alcools· secondaires.
Montrer
que
cette
remarque
permet
de
déterminer
la
formule
de
l'alcène
dont
on
donnera
le n:om.
EXERÇICE4:
1 /
Un
composé
organique
de
formule
CxHyO
contient
en
masse 64,86%
de
carbone
et
21,6% d'oxygène.
a/
Quelle est la masse molaire
de
ce
composé ?
b/
Quelles sont les valeurs de x
et
de
y ?
cl
Déterminer les noms
et
les
formule
semi-développées possibles
de
ce
composé
qui
est
un
alcool.
2/
On
considère
deux
produits
isomères A
et
B
de
cet
alcool.
Ill-
Le
composé A
par
chauffage
sur
l'alumine
donne
un
seul alcène
C.
""
Le
composé B
par
chauffage
sur
l'alumine
donne
un
mélange
de
deux
alcènes C
et
D.
"" L'oxydation
de
A
par
le
dichromate
de potassium
en
milieu acide
donne,
entre
autre,
un
produit
qui
réagit
avec le réactif
de
Tollens.
,...
L'oxydation de B
dans
les mêmes conditions
conduit
à
un
produit
ne
réagissant
ni
avec le réactif
de
Tollens,
ni
.
avec la
liqueur
de Fehling mais seulement avec
la
D.N.P.H.
Donner
les formules semi-développées et les noms des composés
A,
B,
Cet
D.
Cours à domicile -Wahab Diop - 779165576
(C) Wahab Diop 2016
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EXERCICE
5:
Afin
d'identifier
un
alcool A de formule brute
CnH2n+10H,
on
prélève deux échantillons de ce même alcool de
masses respectives
m1
= 3, 7 g et
mz
= 7 ,4g
et
on
réalise les expériences suivantes.
Expérience
1:
La
combustion complète de l'échantillon de masse
m1
= 3, 7 g fournit
8,8
g de dioxyde de carbone.
1 I
Ecri.,re
l'éqµation générale de
la
réaction de combustion.
. .
.~
· \ . ''
',·
. .
'\
21
Montrer que la masse molaire de l'alcool A est de la forme M(A) = 18,5n
31
En
déduire alors la formule brute de
A.
41 Donner la formule semi développée, le nom et
la
classe
de
tous les alcools isomères
de
A.
Expérience
2:
L'oxydation ménagée
de
l'échantillon de masse
m2
= 7,4 g
par
une
solution acidifiée de
permanganate de potassium (KMn04) de concentration C = 0,8 mol.L-1 fournit
un
composé B qui réagit avec la
Z,4
D.N.P.H. Mais qui
ne
rosit pas le réactif de Schiff.
li
Identifier A (On précisera sa formule semi développée, sa classe et son nom).
21
Préciser alors la formule semi développée et le nom
du
composé
B.
31
Ecrire en formules brutes l'équation bilan de la réaction redox qui a lieu.
41 Quel volume de la solution
de
KM.n04
a-t-on
utilisé
pour
oxyder tout l'échantillon de masse m2 de l'alcool
A?
EXERCICE
6:
li
On considère
un
hydrocarbure A
(CxHy)
à chaîne ouverte qui contient
deux
fois plus d'atome d'hydrogène que
de carbone et de masse molaire moléculaire M = 56
glmol
al
Montrer que la formule
brute
du
composé A peut s'écrire sous
la
forme
C4Hs.
bl
En
déduire toutes les formules semi-développées possibles
du
composé
A.
21
On
réalise l'hydratation de A
en
présence d'acide sulfurique, ce
qui
entraîne
la
formation
d'un
composé
B.
Sachant que la molécule de B renferme
un
groupe
hydroxyle, écrire toutes les formules semi-développées possibles
de B et les nommer.
31
Afin d'identifier les différents isomères
de
B,
on
réalise des expériences dont les résultats sont les suivants:
....
L'oxydation ménagée de l'isomère noté
(a)
par
une
solution
de
dichromate de potassium
en
excès,
en
milieu
acide, conduit à la formation
d'un
composé
A1
qui
ne réagit ni avec D.N.P.H
ni
avec le réactif de Tollens .
..,.
Les
isomères (a)
et
(c)
dérivent
d'un
même alcène
par
hydratation
..,.
L'oxydation ménagée
de
l'isomère (b)
par
une
solution de permanganate de potassium en excès,
en
milieu acide,
conduit à la formation
un
composé
Bi
qui réagit avec la D.N.P.H mais
n'a
aucune
action
sur
le réactif de Tollens.
al
Identifier chaque isomère (a), (b),
(c)
et (d)
par
sa
formule développée.
bl
Déterminer les formules semi-développées des composes
A1
et
B1
puis les nommer.
cl
Ecrire l'équation-bilan
de
la réaction permettant de passer,
de
l'isomère
(a)
au
compose
A1
par
action
du
dichromate de potassium.
dl
Quelle masse
m1
de
A1
peut-on
obtenir
pour
oxyder
une
masse m =
5,14g
de
(a)?
41 Ecrire l'équation-bilan
de
la réaction entre
(c)
et A,, puis nommer
le
composé organique obtenu.
Donn«::
M(C) =
12g.moft;
M(O) =
16g.moft;
M(H)
=
lg.moft;
MnO
..
/~;
CbO?'-/C'z"+
EXERÇICE7:
L'alcool amylique a
pour
formule chimique
CnH2n+20.
Deux des isomères
de
l'alcool amylique notés B et C
ont
la
même chaine carbonée et sont· des alcools
de
classe différente. L'isomère B est optiquement actif (présence
d'un
carbone asymétrique). L'action
d'une
solution de permanganate de potassium acidifiée
sur
C donne
une
coloratièn
violette persistante.
Il
On
procède à l'oxydation ménagée
d'une
masse
m=0,500g
de l'isomère B
par
un
excès
d'une
solution acidifiée
de dichromate de potassium.
Le
produit
B'
obtenu est alors dosé
en
présence
d'un
indicateur coloré approprié,
par
une
solution d'hydroxyde de sodium de concentration Cb=Z.10· 1
mol.L-
1•
Le
virage
de
l'indicateur a lieu lorsqu'on
a versé
un
volume Vb=28,4
mL
de
la
solution de soude.
al
Ecrire l'équation bilan
du
dosage de
B'
par
la soude, déduire alors la masse molaire puis
la
formule chimique de
B et
C.
(utiliser
la
formule générale
de
B')
bl
A quoi peut-on imputer l'activité optique de
B?
Comment qualifier alors sa molécule?
cl
Donner les classes de B et
C,
écrire alors leurs formules semi développées.
Les
nommer.
d/
Ecrire les demi équations redox, puis l'équation bilan d'oxydation
de
B
en
B'
par
Cr2012
-
en
milieu acide.
21
Les
alcools B et C peuvent être obtenus
par
hydratation
d'un
alcène
A.
al
Identifier A
par
sa formule semi développée.
Le
nommer
bl
Ecrire l'équation bilan de cette réaction. Quel est le produit majoritaire ?
cl
En
présence d'acide sulfurique et
en
chauffant à reflux
on
fait réagir
8g
d'acide éthanoïque et
4g
de l'isomère
C.
Le
composé organique E formé a
une
masse
m'=
0,53g .
..,.
Préciser la nature et les caractéristiques de cette réaction .
..,.
Ecrire son équation bilan, puis
nommer
le composé organique obtenu .
....
Le
mélange initial est-il
dans
les proportions stœchiométriques ? Sinon préciser le réactif limitant.
....
Déterminer le pourcentage d'alcool estérifié. Conclure.
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(C) Wahab Diop 2016
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