Chimie-organique-fonctionnelle-TD-02

Chapitre I : Intermédiaires réactionnels Nadia BOULEKRAS
Travaux dirigés
Travaux dirigésTravaux dirigés
Travaux dirigés (
((
(2010
20102010
2010-
--
-2011
20112011
2011)
))
)
Exercice n°1
A quel type de réactions, correspond chacune des équations bilan suivantes ?
Cl
NaI
+
I
NaCl
+
Br
2
+
Br
HBr
+
HCl
+
Cl
Cl
∆
∆∆
∆
EtONa
NaCl
+EtOH +
Exercice n°2
Classer les solvants ci-dessous en 3 catégories: solvants apolaires, solvants
polaires protiques et solvants polaires aprotiques.
1) (CH
3
)
2
S=O: diméthylsulfoxyde ou DMSO
2) Méthanol
3) Acétonitrile
4) (CH
3
)
2
N-CHO: diméthylformamide ou DMF
5) Oxyde de diéthyle
6) Eau
7) Tétrachlorure de carbone (CCl
4
)
8) Hexane

Chapitre I : Intermédiaires réactionnels Nadia BOULEKRAS
Exercice n°3
Classer dans chaque série, les carbocations par ordre de stabilité croissante :
H
3
C-CH
2
-CH
2
H
3
C-CH(CH
3
)-CH
2
H-CH
2
1)
H
3
C-CH
2
(CH
3
)
3
C(CH
3
)
2
C-H
2)
H
3
C-CH-CH
2
-CH
3
H
3
C-CH-CH(Cl)-CH
3 3) H
3
C-CH-CH
2
-CH
2
(Cl)
CH
2
4) CH
2
CH
2
5) CH
2
O
2
NCCH
3
CH
3
Exercice n°4
Classer dans chaque série, les carbanions par ordre de stabilité croissante :
H
3
C-CH
2
Cl-CH
2
-CH
2
1) (CH
3
)
2
CH
2) H
2
C=C-CH
2
H
2
C=CH-CH
2
-CH
2
3)
CH
2
OO
C
2
H
5
OOC
2
H
5
OCH
3
H
3
C-O
CH CH
Exercice n°5
Préciser le caractère électrophile ou nucléophile des molécules et ions suivants :
1) AlCl
3
2) CH
2
=CH
2
3) CH
3
O
-
4) NO
2+
5) HO
-
6) NH
3
7) H
3
O
+
8) C
6
H
6