Lab4

Polytechnique Montréal
Remis à : Badr Bénasilla
Fatoumata Binta BA 1731958 | CGH1530 GROUPE 01/A | 14 mars 2016
SUBSTITUTION
NUCLEOPHILE

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Table des matières
1. Objectifs ......................................................................................................................................... 2
2. Applications .................................................................................................................................... 2
3. Résultats ......................................................................................................................................... 3
4. Discussion ....................................................................................................................................... 3
i. Mécanisme des réactions ........................................................................................................... 3
ii. Substitution nucléophile d’ordre 1 (Sn1) .................................................................................... 5
iii. Substitution nucléophile d’ordre 2 (Sn2) .................................................................................... 7
iv. Justification des résultats ........................................................................................................... 9
Conclusion ............................................................................................................................................ 10
Références ........................................................................................................................................... 11
Annexes ................................................................................................................................................ 12

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1. Objectifs
Lors de ce laboratoire, deux types de substitutions nucléophiles ont été étudiés. La
substitution nucléophile d’ordre 1 (SN1) par laquelle le chlorure de butyle tertiaire a été
synthétisé et la substitution nucléophile d’ordre 2 par laquelle le bromure de n-butyle a
été obtenu, présentent des différences majeures. Ce laboratoire a permis entre autre de
cerner ces différences qui se situent au niveau du mécanisme réactionnel et de la cinétique
suivie par la réaction. Un montage a reflux avec un piège à acide, un montage à distillation
et des extractions liquide-liquide ont été nécessaires pour effectuer ces deux réactions.
2. Applications
La substitution nucléophile désigne l’attaque d’un nucléophile, une espèce riche en
électrons, sur un substrat et le départ d’un groupement appelé nucléofuge emportant un
doublet d’électrons (Boulekras, s.d.). Les produits obtenus lors de ce laboratoire, les
halogénoalcanes en général, sont d’une importance capitale dans l’industrie.
Les halogénoalcanes, par la grande variété des synthèses qu’ils permettent sont utilisés
comme des insecticides, des solvants ou des anesthésiques. De plus, ils sont des matières
premières à la fabrication de matières plastiques comme le PVC ou le PTFE.
(Chémicalland, s.d.)
Le chlorure de butyle tertiaire est un liquide incolore, lui-même utilisé comme réactif dans
la réaction de substitution nucléophile d’ordre 1 pour produire des alcools et des
alcoolates sels. Il est un bon solvant et agent chimique efficace dans la lutte contre la
prolifération des vers.
Le bromure de n-butyle est, quant à lui, un composé organique insoluble dans l’eau. Il est
lui aussi utilisé comme réactif dans la réaction de substitution nucléophile d’ordre 2, dans
les réactions d’alkylations ou encore dans la synthèse de composé organométalliques.
Il existe un autre type de substitution nucléophile dite aromatique qui permets de
synthétiser des phénols substitués comme 2,4-dinitrophénol qui sert à la fabrication de
colorants, de préservatifs pour le bois et de pesticides. (Chenelière, 2004).

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3. Résultats
Tableau des résultats
SN1
SN2
Masse obtenue (g)
29,47 ±0,06
12 g ±0,06 g
Volume obtenu (ml)
35 ±0,25
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Masse volumique
expérimentale (g/ml)
0,842 ±0,006
0,857 ±0,01
Masse théorique (g)
43,24 ±0,03
25,5 ±0,4
Masse volumique
théorique (g/ml)
0,842
1,2676
Pureté (%)
100 ±0,7
67,6 ±0,8
Rendement (%)
68,1 ±0,1
47,1 ±0,8
4. Discussion
i. Mécanisme des réactions
 Mécanisme de réaction de la Sn1 : la réaction se fait en deux étapes
1er étape : (lente et limitante par sa vitesse)
L’alcool est protoné car H2O est plus nucléofuge qu’OH-
Ainsi, H2O prend départ et il se forme un carbocation tertiaire stable et plan.

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2e étape :
Le carbocation étant plan, le réactif nucléophile Cl- attaque ce dernier de deux manières
différentes conduisant chacune à la formation d’un produit qui est l’énantiomère de
l’autre ;
Première possibilité : le Cl- attaque le carbocation par la gauche et le (R)-chlorure de butyle
tertiaire est formé
Deuxième possibilité : Cl- attaque le carbocation par la droite donnant le (S)-chlorure de
butyle tertiaire
Ces deux produits se forment simultanément et sont de concentration égale : c’est un
mélange racémique.
(Boulekras, s.d. et Commandeur, 1995)
 Mécanisme de réaction de la Sn2 : elle se fait en une étape concertée
Le bromure de sodium réagit avec l’acide sulfurique afin de dégager le brome en formant
du HBr
Le butanol est protoné car le H2O est un meilleur groupe partant que OH-.