TRAVAIL PRATIQUE DE CHIMIE ORGANIQUE II : LA QUININE Aout 2020 09/09/2020 GROUPE III G2 Sciences Pharmaceutiques 1 PLAN DE L’EXPOSE INTRODUCTION PRESENTATION CHIMIQUE PROPRIETES BIOLOGIQUE SYNTHESE ET RETROSYNTHE CONCLUSION 09/09/2020 2 INTRODUCTION Utilisée pour traiter le paludisme et la fièvre dès les années 1600 en Amérique «Ecorce des jésuites», «écorce de cardinal» ou « écorce sacrée » Traitement de la fièvre Cinchona officinalis avec ses écorces (Quinquina) Europe en 1638 et, en 1742 nommé Cinchona par Carl Linnaeus En 1820 extraction Pierre Joseph Pelletier et Joseph Caventou 09/09/2020 3 PRESENTATION Quinuclidine Extrêmement basique Isomère de la quinidine Cycle quinoléine 4ème position est délimitée par un pont hydroxy méthylène vers un cycle quinuclidine 09/09/2020 Augmente l'activité du composé 4 PROPRIETES Classification Alcaloïde Antipaludiques Alcools arylamino-alcooliques Mode d’action 09/09/2020 5 SYNTHESE 09/09/2020 6 SYNTHESE 09/09/2020 7 SYNTHESE 09/09/2020 8 SYNTHESE 09/09/2020 9 RETROSYNTHESE 09/09/2020 10 RETROSYNTHESE 09/09/2020 11 RETROSYNTHESE 09/09/2020 12 RETROSYNTHESE 09/09/2020 13 CONCLUSION La synthèse de ce médicament est très complexe, Se résume à la méthoxyquinoléine condensation d'ester (quininique) de et 6N- benzoylhomomeroquinène, Le traitement successif ultérieur du produit résultant avec de l'hypobromite puis avec de l'éthylate de sodium afin de créer le fragment de quinuclidine. 09/09/2020 14 MERCI POUR L’ATTENTION 09/09/2020 15
