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To chimie organique2/ unilu pharmacie

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TRAVAIL PRATIQUE DE CHIMIE
ORGANIQUE II :
LA QUININE
Aout 2020
09/09/2020
GROUPE III
G2 Sciences Pharmaceutiques
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PLAN DE L’EXPOSE
INTRODUCTION
PRESENTATION CHIMIQUE
PROPRIETES BIOLOGIQUE
SYNTHESE ET RETROSYNTHE
CONCLUSION
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INTRODUCTION
 Utilisée pour traiter le paludisme et la
fièvre dès les années 1600 en Amérique
 «Ecorce des jésuites», «écorce de
cardinal» ou « écorce sacrée »
 Traitement de la fièvre
Cinchona officinalis
avec ses écorces
(Quinquina)
 Europe en 1638 et,
en 1742 nommé
Cinchona par
Carl Linnaeus
 En 1820 extraction Pierre Joseph
Pelletier et Joseph Caventou
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PRESENTATION
Quinuclidine
 Extrêmement basique
 Isomère de la quinidine
 Cycle quinoléine
 4ème position est délimitée par un pont hydroxy
méthylène vers un cycle quinuclidine
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Augmente l'activité du composé
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PROPRIETES
Classification
Alcaloïde
Antipaludiques
Alcools arylamino-alcooliques
Mode d’action
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SYNTHESE
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SYNTHESE
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SYNTHESE
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SYNTHESE
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RETROSYNTHESE
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RETROSYNTHESE
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RETROSYNTHESE
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RETROSYNTHESE
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CONCLUSION
 La synthèse de ce médicament est très complexe,
 Se
résume
à
la
méthoxyquinoléine
condensation
d'ester
(quininique)
de
et
6N-
benzoylhomomeroquinène,
 Le traitement successif ultérieur du produit résultant
avec de l'hypobromite puis avec de l'éthylate de sodium
afin de créer le fragment de quinuclidine.
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MERCI POUR
L’ATTENTION
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