144210244-NITRODERIVATI-1

UVT.FACULTATEA DE CHIMIE. SECTIA- CHIMIA MEDIULUI. ANUL
II
REFERAT
NITRODERIVATI
BIRTOC MARIA
12/23/2012
COORONATOR - LECTOR DR. MODRA.D

CUPRINS
DEFINITITIE…………………………..pg 2
CLASIFICARE…………………………..pg 2
NOMENCLATURA……………………..pg 2
STRUCTURA…………………………….pg 3
PROPRIETATI…………………………..pg 3
METODE DE OBTINERE……………...pg 9
UTILIZARI…………………………….....pg 11
BIBLIOGRAFIE……………………….....pg 11
2

NITRODERIVAŢI
Definiţie: Nitro-derivaţii sunt compuşi organici ce conţin în moleculă
gruparea nitro (- NO2) legati de un atom de carbon.
Clasificare
Dupa natura atomului de carbon de care este legată gruparea nitro, nitro-
derivaţii se clasifică în:
•primari R-CH2-NO2 (gruparea –NO2 este legată de un atom de
carbon primar)
•secundari (gruparea –NO2 este legată de un atom de carbon
secundar)
R - C H - R '
N O
2
•terţiari (gruparea –NO2 este legată de un atom de carbon
terţiar)
R - C - R '
R ' '
N O
2
Nomenclatură
Pentru a denumi nitro-derivaţii folosim prefixul nitro adăugat numelui
hidrocarburii.
CH4 CH3-NO2
metan nitrometan
CH3CH3
CH3
CH3
CH3
O
2
N
CH3CH3
CH3
NO
2
1 - n i t r o - 2 - m e t i l p r o p a n
2 - n i t r o - 2 - m e t i l p r o p a n
2 - m e t i l p r o p a n
( i z o b u t a n )
C6H6 C6H5-NO2
benzen nitrobenzen
3

n a f t a l e n
( n a f t a l i n a
)
N O
2
1 - n i t r o - n a f t a l e n
α- nitronaftalina
Structura
Grupa nitro prezintă o structură de rezonanţă, în care cei doi atomi
de oxigen se află la distanţe egale fa ă țde atomul de azot (1,22 Å), iar
unghiul dintre orbitali este de 127o-130o. Cei doi atomi de oxigen,
împreună cu atomul de azot şi atomul de carbon de care este legată grupa
–NO2 se află în acelaşi plan. De fapt, are loc o delocalizare a electronilor
între cei trei atomi, care face ca legăturile să fie egale şi echivalente între
ele.
N
O
O
R
:
. .
. . :
. .
N
O
O
R
:
. .
. . :
. .
RN
O
O
1 / 2
1 / 2
Tabel nr. 1 Momentul electric al unor nitroderivaţi
Substanţa Moment
electric, µ (D)
nitrobenzen 4,03
nitrometan 3,13
p-dinitrobenzen 0
o-dinitrobenzen 6,0
m-dinitrobenzen 3,77
Proprietăţi fizice
Nitroalcanii sunt substanţe lichide, incolore cu puncte de fierbere
ridicate (nitrometan p.f.= 101oC, nitrooctan p.f.= 114oC).
Nitroderivaţii aromatici sunt substanţe lichide sau solide de culoare
gălbuie, cu puncte de fierbere ridicate (nitrobenzenul p.f.= 210oC, lichid; p-
nitrotoluenul p.t.= 52oC, solid); au miros de migdale amare.
Polinitroderivaţii aromatici sunt solizi.
Nitroderivaţii sunt insolubili în apă, dar solubili în alcool, eter,
benzen.
Proprietăţi spectrale
Spectrul IR: nitroderivaţii prezintă absorbţii intense datorate
vibraţiilor de alungire simetrice (1320 cm-1) şi antisimetrice (1515-1570
cm-1) ale legăturii N-O.
4

Spectrul RMN: în cazul nitroderivaţiilor apare o dezecranare a
protonului α învecinat grupei NO2; la CH3-NO2 acest semnal apare la δ= 4,3
ppm.
Proprietăţi chimice
I. Nitroalcanii
Aciditatea
Tabel nr. 2 Valorile pKa pentru unii nitroderivaţi
Nitroderivat pKa
CH3-NO210,2
CH2-CH2-NO28,5
C H
3
- C H - C H
3
N O
2
7,8
Baza conjugată a nitroalcanilor (care sunt acizi) se stabilizează prin
rezonanţă (ca în cazul cetonelor):
N
O
O
H
3
C
+ H O
-
- H
2
O
[
N
O
O
H
2
C
. .
. . . .
:
:
:
. .
:
. .
::
N
O
O
. .
:
. .
:
:
H
2
C
. .
. .
:
. .
:
:
H
2
C
N
O
O
:
=
[
Aceşti anioni derivaţi de la nitroalcani au caracter nucleofil, deci vor
participa la reacţii tipic nucleofile.
Nitroalcanii reacţionează cu aldehidele şi cetonele (reacţii de
condensare):
CH
O
R
+ H
3
C - N O
2
H O
-
HC
OH
R
CH
2
NO
2
- H
2
O
CH
R
CH-NO
2
n i t r o a l c h e n e
a l d e h i d a
Exemplu: reacţia Henry:
5