)1الكيمياء العضوية : انكًُُاء انعضىَت تسًً كزنك بكًُُاء انكشبىٌ ورنك نكىٌ جًُع انًشكباث انعضىَت تشتًم عهً عُصش انكشبىٌ .C رسة انكشبىٌ عذدها انزسٌ Z=6نذَها ستت إنكتشوَاث يىصعت كًا َهٍ ، (K)2 (L)4 :إرٌ تىجذ أسبعت إنكتشوَاث فٍ انًستىي انطاقٍ انخاسجٍ نزسة انكشبىٌ َقىل سباعٍ انتكافؤ . ة أَها فٍ جًُع انًشكباث انعضىَت رسة انكشبىٌ تساهى بأسبع سوابط تساهًُت فقط يع انزساث انًجاوسة نها فتصبح يشبعت . )2األلكانات : األنكاَاث يشكباث عضىَت هُذسوكشبىَُت يشبعت ،صُغتها اإلجًانُت انعايت كًا َهٍ . Cn H2n+2:أمثلة : Nom de l'alcane صيغته اسم األلكان Le méthane الميثان CH 4 L'éthane اإليثان C2 H 6 البزوبان C3 H 8 Le propane البىتان C 4 H 10 Le butane البىتان C 5 H 12 Le pentane الهكسان C 6 H 14 L'hexane الهبتان C 7 H 16 Le heptane األكتان C8 H 18 L'octane الىىوان C9 H 20 Le nonane الديكان C10 H 22 Le décane انجذوس األنكُهُت تشتق يٍ األنكاَاث بئصانت رسة هُذسوجٍُ ،صُغتها اإلجًانُت انعايت -Cn H2n+1 : تشتق أسماء الجذور األلكبلية مه أسماء األلكاوات المىافقة بتعىيض الالحقة (آن) باآلحقة (يل). طٞغخ اىغذس األىنٞي ٜاىَ٘افق طٞغزٔ اسٌ األىنبُ اىَٞضبُ CH 3 CH 4 اسَٔ اىَٞضٞو اإلٝضبُ C2 H 6 C2 H 5 اإلٝضٞو اىجش ٗثبُ C3 H 8 C3 H 7 اىجش ٗثٞو اىج٘ربُ C 4 H 10 C4 H 9 اىج٘رٞو اىجْزبُ C 5 H 12 C 5 H 11 اىجْٞزٞو اىٖنسبُ C 6 H 14 C 6 H 13 اىٖٞنسٞو )3تسمية األلكانات المتفرعة: بانُسبت نألنكاَاث انًتفشعت ،االسى انشئُسٍ تعطُه أطىل سهست كشبىَُت َسبقه بأسًاء انجزوس يشقًت باستعًال أصغش أسقاو يًكُت ويشتبت حسب تشتُب انحشوف اِتُُت. أيثهت : 1 - Iرعشٝف ثعغ اىَشمجبد اىعؼ٘ٝخ األٗمسغْٞٞخ: )1اىنح٘الد : أ) رعشٝف: رؼٌ عضٝئخ اىنح٘ه اىَغَ٘عخ اى٘ظٞفٞخ ( OHاىَسَبح ثَغَ٘عخ اىٖٞذسٗمسٞو ) ٍشرجطخ ثَغَ٘عخ أىنٞيٞخ . اىنشثُ٘ اىَشثط ثبىَغَ٘عخ اى٘ظٞفٞخ ٝسَ ٚثبىنشثُ٘ اى٘ظٞف. ٜ -اىظٞغخ اإلعَبىٞخ اىعبٍخ ىينح٘الد رنزت مَبٝي ( C n H 2 n 1 OH ٜثحٞش C n H 2n 1 عذس أىنٞي)ٜ -اىنشثُ٘ اى٘ظٞف ٕ٘ ٜاىزٝ ٛحَو ٍغَ٘عخ اىٖٞذسٗمسٞو-OH )2األحَبع اىنشث٘مسٞٞيٞخ : أ) رعشٝف: ة) رسَٞخ اىحَغ اىنشث٘مسٞي: ٜ ٗٛك)إىّٖ ٚبٝخ اسٌ األىنبُ ٗرسجٞق ميَخ حَغ ف ٜاىَقذٍخ . ٝشزق اسٌ اىحَغ اىنشث٘مسٞي ٍِ ٜأسٌ األىنبُ اىَ٘افق ٍع إػبفخ اىالحقخ ( ـ 2 ً ىح٘ظخ :ثبىْسجخ ىؤلحَبع اىنشث٘مسٞيٞخ رشقٌ اىسيسيخ اىنشثّ٘ٞخ دائَب اّطالقب ٍِ اىنشثُ٘ اى٘ظٞف.ٜ ة) رحؼٞش أّذسٝذ اىحَغ اىنشث٘مسٞي:ٜ ٝزٌ رحؼٞشأّذسٝذ اىحَغ اىنشث٘مسٞي ٜاّطالقب ٍِ اىحَغ اىنشث٘مسٞي ، ٜثبىزسخ ِٞعْذ دسعخ اىحشاسح ٗ ، 700Cث٘ع٘د ٍضٝو ق٘ ٛىيَبء. (أٗمسٞذ اىف٘سف٘س ) P4 O10 ٗٝزٌ خاله ٕزا اىزفبعو إصاىخ عضٝئخ ٍِ اىَبء ث ِٞعضئٞز ِٞىيحَغ اىنشث٘مسٞي.ٜ ٝسَ ٚاألّذس ٝذ ثبسٌ اىحَغ اىنشث٘مسٞي ٜاىَ٘افق ٍ ،ع رع٘ٝغ ميَخ حَغ ثنيَخ أّذسٝذ. )4اإلسزٞشاد: أ) رعشٝف: اإلسزٞشاد ٍشمجبد عؼ٘ٝخ رزَٞض ثشائحخ ٍعطشح ٗقبثيخ ىيزطبٝشٗ ،رسزعَو ف ٜاىعط٘س ٗف ٜاألغزٝخ َٝٗ ،نِ اسزخشاعٖب ٍِ اىَ٘اد اىطجٞعٞخ. 3 إرا مبّذ االسزشمتفرعا ّسزعَو ّفس طشٝقخ رسَٞخ األىنبّبد ٍع رسجٞق مو عضء ثبىغزٗس اىزٝ ٜحَيٖب ٍع ثذاٝخ اىزشق ٌٞثبىْسجخ ىيغضء األٗه اّطالقب ٍِ اىنشثُ٘ اى٘ظٞف ٜىيحَغ اىَ٘افق ٗثبىْسجخ ىيغضء اىضبّ ٜاّطالقب ٍِ أٗه رسح مشثُ٘ اىَشرجطخ ثزسح األٗمسغO: ِٞ ط)رفبعو األسزشح: رفبعو األسزشح رفبعو ٝحذس ث ِٞحَغ مشث٘مسيٗ ٜمح٘ه إلعطبء اسزش ٗاىَبء. ٍيح٘ظخ:إ٘ٝائٜح رفبعو األسزشح :خاله رفبعو األسزشح عضٝئخ اىحَغ رفقذ ٍغَ٘عخ ا ٗ OHعضٝئٞخ اىنح٘ه رفقذ اىَغَ٘عخ H ىٖٞذسٗمسٞو ٗثزىل رزحذ اىغضٝئزبُ إلعطبء إسزش ٗ عضٝئخ ٍبء. 4 إرُ ٝحذس ف ٜمو أّج٘ة رفبعو األسزشح اىزبى:ٜ ٗىيزعشف عي ٚمَٞخ ٍبدح اإلسزش ) n (esterاىَنُ٘ ف ٜىحظخ ٍعْٞخ ّ ،خشط أّج٘ثب ٍِ اى٘عبء ّٗغَشٓ ثسشعخ ف ٜاىَبء اىجبسد إلٝقبف اىزفبعو ٌّ ّعبٝش حَغ اإلٝضبّ٘ٝل اىَزجق ٚثقبعذح راد رشمٞض ٍعشٗف (اىظ٘دا ٍضال) ٗثزىل ٝزٌ رحذٝذ مَٞخ ٍبدح اىحَغ اىَزجق.ٚ إرا اّطيقْب ٍِ خيٞط ٍنُ٘ ٍِ ٗ C 2 H 5 OH : ٍِ 1mol :ٗ CH 3 COOH ٍِ 1molإرا مبّذ ٜٕ nمَٞخ ٍبدح حَغ اإلٝضبّ٘ٝل CH 3 COOHاىَزجق ٚف ٜىحظخ tفئُ n' 1 n :رَضو مَٞخ ٍبدح حَغ اإلٝضبّ٘ٝل CH 3 COOHاىَزفبعو ٝعْ ٜمَٞخ ٍبدح اإلسزش اىَنُ٘ فٕ ٜزٓ اىيحظخ. ٍعبدىخ األسزشح مَٞبد اىَبدح ف ٜاىيحظخt=0 مَٞبد اىَبدح ف ٜاىيحظخ t عذٗه رْبئظ اىزغشثخ: 100 150 200 300 0,34 0,66 0,34 0,66 0,34 0,66 0,64 0,64 0 ’n 0 ’n 1 ’1-n 1 ’1-n 80 60 40 30 20 10 4 2 0 )t(h 0,38 0,62 0,39 0,61 0,42 0,58 0,44 0,56 0,51 0,49 0,62 0,38 0,74 0,26 0,82 0,18 1 0 )حَغ(n )إسزش(’n ▪ اىحظ٘ه عي ٚخيٞط ر ٛرشمٞت صبثذ ٝزطيت ح٘اى150 ٜسبعخعْذ دسعخ اىحشاسح 100Cإرُ رفبعو األسزشح رفبعو بطيء ويحذود. ▪ رفبعو األسزشح ىٞس ثَبص ٗال ّبشش ىيحشاسح ّ ،ق٘ه أُ رفبعو االسزشح ال حشاس.ٛ )2اسزْزبط: رسْزظ ٍِ ٕزٓ اىذساسخ أُ رفبعو األسزشح رفبعو ٍحذٗد( الٝسزَش حز ٚاخزفبء أحذ اىَزفبعي.)ِٞ 2 ◄اّطيقْب ف ٜاىجذاٝخ ٍِ 1اىَ٘ه ٍِ حَغ اإلٝضبّ٘ٝل ٗ 1اىَ٘ه ٍِ اىنح٘ه ٗالحظْب أُ اىزفبعو ٝز٘قف عْذ رنُ٘ 3 1 1 ٍ٘ه ٍِ اىنح٘ه ٗ ٍ٘ه ٍِ اىحَغ. ٗٝزجق ٚعْذ ّٖبئخ اىزفبعو 3 3 ٍيح٘ظخ :اإلٝضبّ٘ه مح٘ه أٗى.ٜ 5 ٍ٘ه ٍِ األسزش ٍَٞ)3ضاد رفبعو األسزشح: ● رفبعو ال حشاس( ٛأ ٛاىَغَ٘عخ اىَزفبعيخ ال رزجبده اىحشاسح ٍع اى٘سط اىخبسع.)ٜ ٝزَٞض رفبعو األسزشح ثنّ٘ٔ: ● رفبعو األسزشح ،رفبعو ثطٜء (ٝسزيضً عششاد اىسبعبد ىيي٘ط٘ه إى ٚحذٓ) ● رفبعو ٍحذٗد (ٕٗزا اىحذ ال ٝزعيق ال ثذسعخ اىحشاسح ٗال ثبىؼغط ٗال ثبىحفبص ٗال ثْ٘عٞخ ا ىحَغ اىَسزعَو) ثو ٝزعيق ثظْف اىنح٘ه اىَسزعَو( .عْذٍب ّْطيق ٍِ خيٞط سز٘مٍٞ٘ٞزش)ٛ اىحذ طْف اىنح٘ه مح٘ه أٗىٜ 2 (أ) 67% ٛ 0,67 3 مح٘ه صبّ٘ٛ (أ) 60% ٛ 0,60 مح٘ه صبىضٜ (أ) 5% ٛ 0,05 عَيٞب َٝنِ ععو رفبعو األسزشح ميٞب ٗرىل ثبسزعَبه مَٞخ ٗافشح ٍِ أحذ اىَزفبعي(ِٞاىحَغ اٗ اىنح٘ه). )4اىع٘اٍو اىَؤصشح عي ٚسشعخ رفبعو األسزشح : )1رأصٞش دسعخ اىحشاسح. ّعطّ ٜزبئظ رزجع رط٘س ٍغَ٘عخ ٍزسبٗٝخ اىَ٘الد(أ ٛخيٞط سز٘مٍٞ٘ٞزش ٍِ )ٛحَغ اإلٝضبّ٘ٝل ٗاإلٝضبّ٘ه عْذ دسعبد حشاسح ٍخزيفخ: ّالحظ أُ اىَذح اىالصٍخ ىيحظ٘ه عي ٚحذ رفبعو األسزشح ٝزْبقض ميَب سفعْب دسعخ حشاسح اىخيٞط اىَزفبعو(.دُٗ اىزبصٞش عي ٚاىحذ ) إرُ سفع دسعخ اىحشاسح ٝضٝذ ٍِ سشعخ رفبعو االسزشح ٍِٗ فئُ دسعخ اىحشاسح رعزجش عبٍال حشمٞب ىزفبعو االسزشح. ة) رأصٞش اىحفبص: رسزعَو األّ٘ٝبد H 3 O محفبص(ٗٝزٌ رىل ثئػبفخ قطشاد ٍِ حَغ اىنجشٝزٞل )فٞزٌ سفع سشعخ اىزفبعو (دُٗ رغٞش حذ األسزشح). II اىذساسخ اىزغشٝجٞخ ىزفبعو اىحيَأح: )1رعشٝف: رفبعو اىحيَأح ٕ٘ اىزفبعو اىَعبمس ىزفبعو األسزشح ثحٞش ٝزفبعو اىَبء ٍع اإلسزش إلعطبء اىحَغ اىنج٘مسٞيٗ ٜاىنح٘ه . )2اىذساسخ اىزغشٝجٞخ: ٝزٌ رزجع رط٘س رفبعو اىحيَأح ثْفس اىنٞفٞخ اىَسزعَيخ أصْبء دساسخ االسزشح ٗرىل ثَعبٝشح اىحَغ اىَنُ٘ ثقبعذح راد رشمٞض ٍعشٗف اىشٜء اىزٛ َٝنِ ٍِ ٍعشفخ مَٞخ ٍبدح اإلسزش اىَزجق ٚف ٜىحظخ ٍعْٞخ. ٗرَضٞو مَٞخ ٍبدح اإلسزش اىَزجق ٚثذالىخ اىضٍِ ٕ ٜمَب ٝي:ٜ 6 ّحظو عيّ ٚفس اىزشمٞت عْذ ّٖبٝخ اىزفبعو. ٍيح٘ظخٍَٞ :ضاد رفبعو اىحيٌ أح ّٕ ٜقس ٍَٞضاد رفبعو اىحيَأح ( أ ٛثطئء ٍ ،حذٗد ٗال حشاس)ٛ III ٍ )1فًٖ٘ اىز٘اصُ :أسزشح –حيَأح: رفبعو األسزشح ٗرفبعو اىحيَأح رفبعالُ ٍزعبمسبُ ٍٗحذٗداُ ٝطشآُ ف ٜآُ ٗاحذ ٗٝؤدٝبُ إى ٚر٘اصُ مَٞٞبئ(. ٜعْذٍب ّْطيق ٍِ خيٞط ٍزسبٗ ٛاىَ٘الد أ ٛسز٘مٍٞ٘ٞزش ٍِ( ٛاىحَغ ٗاىنح٘ه )اٗ(ٍِ اإلسزش ٗاىَبء) ّحظو عيّ ٚفس حبىخ اىز٘اصُ . رفبعو األسزشح ٗرفبعو اىحيَأح ٝؤدٝبُ إى ٚر٘اصُ مَٞٞبئ ٜرنزت ٍعبدىزٔ مَب ٝي:ٜ ٗٝزَٞض ٕزا اىز٘اصُ ثضبثزخ اىز٘اصُ : RCOOR'éq .H 2 Oéq RCOOHéq .R' OH éq K ٍيح٘ظخ :ثبىْسجخ ىنو ٍِ رفبعو االسزشح أٗ اىحيَأح فئُ اىَبء ىٞس ثَزٝت فٖ٘ إٍب ٍزفبعو أٗ ّبرظ عِ اىزفبعو ىزىل ّغذٓ ف ٜرعجٞش خبسط اىزفبعو ٗمزا ف ٜرعجٞش صبثزخ اى٘اصُ. ٝؤد ٛاسزعَبه أحذ اىَزفبعالد ث٘فشح (اىحَغ أٗ اىنح٘ه) إى ٚرْبقض خبسط اىزفبعو ٍَ ، (Qr<K) Qrب ٝغعو اىَغَ٘عخ رزط٘س ف ٜاىَْحٚ اىَجبشش(ٍْح ٚرنُ٘ اإلسزش). ٗرؤد ٛإصاىخ أحذ اىْ٘ارظ(اإلسزش أٗ اىَبء) مزىل إى ٚرْبقض خبسط اىزفبعو ٍَ ، (Qr<K) Qrب ٝغعو اىَغَ٘عخ رزط٘س مزىل ف ٜاىَْحٚ اىَجبشش(ٍْح ٚرنُ٘ اإلسزش). ٍيح٘ظخ :إصاىخ اإلسزش :إرا مبّذ دسعخ حشاسح غيٞبُ اإلسزش أطغش ٍِ دسعخ حشاسح اىَنّ٘بد األخش ٙىيَغَ٘عخَٝ :نِ إصاىخ اإلسزش ٍِ اىَغَ٘عخ ثبىزقطٞش اىَغضأ. إصاىخ اىَبءٝ :نَِ إصاىخ اىَبء رذسٝغٞب أصْبء رنّ٘ٔ ٗرىل ثئػبفخ ٍبدح ٍزعطشخ ىيَبء إى ٚاى٘سط اىزفبعيٗ :ٜغٞش قبثيخ ىيفبعو ٍع اىَنّ٘بد األخشٙ ( ٍضو :مشثّ٘بد اىنبىس ً٘ٞاىآلٍبئ)ٜ )2اىزحنٌ ف ٜاىحبىخ اىْٖبئٞخ ىَغ٘عخ اىنَٞٞبئٞخ: أ)اىزحنٌ فٍ ٜشدٗد رفبعو األسزشح. رفبعو األسزشح ٗرفبعو اىحيَأح غٞش ميٝٗ ِٞٞؤدٝبُ إى ٚحبىخ ر٘اصُ رنُ٘ فٖٞب ّسجخ اىزقذً اىْٖبئ x f ٜأطغش ٍِ ّسجخ اىزقذً االقظٚ ، x m axىزىل ،إُ رق ٌٞٞفعبىٞخاىزح٘ه ٝزطيت رعشٝف ٍشدٗدٓ . ◄ٝزعيق ٍشدٗد رفبعو األسزشح ثظْف اىنح٘ه اىَسزعَو . ثبىْسجخ ىينح٘ه االٗىٝ ٜنُ٘ ٍشدٗد اىزفبعو ٗ r 67% :اىضبّ٘ٗ r 60% ٛاىضبىض. r 5% : ٜ ة) اىزحنٌ ف ٜاىحبىخ اىْٖبئٞخ ههٍظً ٗعخ اىنَٞٞبئٞخ: اىزحنٌ ف ٜاىحبىخ اىْٖبئٞخ إلصاحخ ر٘اصُ األسزشح – حيَأح فٍْ ٜح ٚاألسزشح ٗرحسٍ ِٞشدٗد رظْٞع اإلسزش َٝنِ: ● اسزعَبه أحذ اىَزفبعي( ِٞاىحَغ أٗ اىنح٘ه ) ث٘فشح. ●إصاىخ أحذ اىْ٘ارظ (اىَبء أٗ اإلسزش اىَزنُ٘). ثحٞش ٝظجح خبسط Qr Kفززط٘س اىَغَ٘عخ فٍْ ٜح ٚاألسزشح اىزفبعو اىزحنٌ ف ٜسشعخ اىزفبعو رظو اىَغَ٘عخ اىنَٞٞبئٞخ :إى ٚحبىخ ر٘اصُ ثسشعخ أمجش دُٗ رغٞٞش رشمٞجٖب ف ٜحبىخ اىز٘اصُ إٍب: ● ثشفع دسعخ حشاسح اى٘سط اىزفبعي.ٜ ● ثبسزعَبه حفبص ( األّ٘ٝبد H 3 O ىؤلسزشح) --------------7