الآسترة

‫‪ ‬تفاعالت األسرتة و احللمأة‪.‬‬
‫‪ ‬التحكم يف تتطور اجملموعات الكيميائية بتغيري متفاعل‪.‬‬
‫اجلزء ‪4‬‬
‫‪‬‬
‫التمرين‪|  15 min | 1°:‬‬
‫التمرين‪|  20 min | 3°:‬‬
‫‪type BAC‬‬
‫همشج في حىجلت ‪ n0=0,50 mol‬مً حمض البروباهىٍك و‬
‫‪ n0=0,50 mol‬مً إلاًشاهىل الخالص‪ ،‬زم وسخً باالرجداد‬
‫الخليغ الخفاعلي ملدة سمىيت معيىت ‪ ،‬فىحصل عىد نهاًت الخفاعل على‬
‫مزكب عضىي ‪ E‬كميت مادجه ‪. nE=0,33 mol‬‬
‫‪ ‬علل اخخياز الدسخحن باالزجداد‬
‫‪ ‬اذكس ممحزجحن للخفاعل الحاصل‪.‬‬
‫‪ ‬اكخب الصيغت هصف امليشىزة للمسكب العظىي ‪ E‬و اعط اطمه‪.‬‬
‫‪ ‬أوش ئ الجدول الىصفي لخلدم الخفاعل‪.‬‬
‫‪ ‬اخظب املسدود ‪ r‬لهرا الخفاعل‪.‬‬
‫التمرين‪|  20 min | 2°:‬‬
‫‪type BAC‬‬
‫سٍذ الياضمحن ( إًشاهىاث البجزًل) إضتر ٌطخعمل في صىاعت الععىر‪،‬‬
‫و ًمكً جحضحره في املخخبر اهعالكا مً الخفاعل بحن حمض إلاًشاهىٍك‬
‫‪ CH3―COOH‬و الكحىل البجزًلي ‪.C6H5―CH2―OH‬‬
‫هحضز خليعا ًخكىن مً ‪ mac=6,00 g‬مً حمض إلاًشاهىٍك و‬
‫‪ mal=10,8 g‬مً الكحىل البجزًلي‪.‬‬
‫في ظزوف ججزٍبيت معيىت‪ ،‬وسخً الخليغ باالرجداد بعد إضافت‬
‫كعزاث مً حمض الكبرًديك املزكش و بعض حص ى الخفان‪ .‬هحصل‬
‫عىد نهاًت الخفاعل على كخلت ‪ m=9,75 g‬مً إًشاهىاث البجزًل‪.‬‬
‫‪‬‬
‫معطيات‬
‫)‪(g.mol-1‬‬
‫‪type BAC‬‬
‫همشج في حىجلت ‪ 1,0 mol‬مً إًشاهىاث إلاًصيل و ‪ 1,0 mol‬مً املاء‬
‫امللعز زم هضيف بعض كعزاث حمض الكبرًديك املزكش‪.‬‬
‫وسخً باضخعمال التركيب املمشل في الشكل ‪ 1‬الخليغ الخفاعلي ملدة‬
‫سمىيت معيىت‪ ،‬فيحصل جفاعل كيميائي‪.‬‬
‫كميت مادة إًشاهىاث إلاًصيل املخبليت عىد الخىاسن هي ‪. 0,67 mol‬‬
‫حمض إلاًشاهىٍك‬
‫‪60,0‬‬
‫الكحىل البجزًلي‬
‫‪108‬‬
‫إًشاهىاث البجزًل‬
‫‪150‬‬
‫‪ ‬ما الفائدة مً الدسخحن باالزجداد ؟‬
‫‪ ‬اكخب املعادلت الكيميائيت املىمرحت لخفاعل ألاطترة‪.‬‬
‫‪ ‬اخظب املسدود ‪ r1‬لخفاعل ألاطترة‪.‬‬
‫‪ ‬أوحد ثابخت الخىاشن ‪ K‬امللسوهت بمعادلت الخفاعل‪.‬‬
‫‪ ‬ف ي ييي هف ي ييع ال ي ييسون الخجسيجي ي ييت الظ ي ييابلت‪ ،‬وعي ي ييد الخجس ي ييت باط ي ييخعمال‬
‫‪ nac=0,10 mol‬م ييً خم ييع ًثاهىي ييك و ‪nal=0,20 mol‬‬
‫مً الكدىل البجزًلي‪ .‬أوحد املسدود ‪ r2‬لخفاعل ألاطترة في هره الحالت‪.‬‬
‫‪ ‬بملازهت ‪ r1‬و ‪ ، r2‬ماذا حظخيخج ؟‬
‫‪ ‬ما دوز خمع الكبرًديك ؟‬
‫‪ ‬ما اطم هرا الخفاعل ؟ اذكس ممحزجيه‪.‬‬
‫‪ ‬اعط اطم التركيب املمثل في الشكل ‪ ،1‬و أطماء العىاصس املشاز إليها‪.‬‬
‫‪ ‬اكخب املعادلت الكيميائيت للخفاعل املدزوض باطخعمال الصيغ هصف‬
‫امليشىزة‪.‬‬
‫‪ ‬اخظب ثابخت الخىاشن ‪ K‬امللسوهت بمعادلت الخفاعل‪.‬‬
‫‪ ‬اذكس طسيلت جمكً مً السفع مً طسعت الخفاعل دون الخأثحر على‬
‫جسكيب املجمىعت في الحالت النهائيت‪.‬‬
‫التمرين‪|  20 min | 4°:‬‬
‫‪type BAC‬‬
‫لخحضحر إضتر )‪( (E‬إًشاهىاث الليىاليل)‪ ،‬وسخً باالرجداد خليعا‬
‫مدطاوي املىالث مكىها مً حمض إلاًشاهىٍك ‪ CH3COOH‬و‬
‫الليىالىل (كحىل) ‪ ROH‬بىجىد حفاس مالئم‪.‬‬
‫الشكل ‪1‬‬
‫‪‬‬
‫‪‬‬
‫معطيات‬
‫)‪(g.mol-1‬‬
‫‪‬‬
‫‪Hydrolyse‬‬
‫‪Estérification‬‬
‫‪‬‬
‫‪‬‬
‫┠‪┨1‬‬
‫الكحىل ‪ROH‬‬
‫‪154‬‬
‫إًشاهىاث الليىاليل )‪(E‬‬
‫‪196‬‬
‫ُ‬
‫‪ ‬اكخب معادلت الخفاعل الحاصل بحن خمع ًثاهىيك و الكدىل‪.‬‬
‫ُ‬
‫‪ ‬اذكس ممحزجحن لهرا الخفاعل‪.‬‬
‫‪ ‬همصج الحجم ‪ Vac=28,6 mL‬مً خمع ًثاهىيك الخالص مع‬
‫الكميت ‪ nal=0,50 mol‬مً الكدىل ‪ C5H11OH‬و هظيف‬
‫بعع كطساث خمع الكبرًديك‪ ،‬ثم وسخً الخليط الخفاعلي‬
‫باالزجداد ملدة أزبع طاعاث جلسيبا‪.‬‬
‫عىد الخىاشن‪ ،‬و بعد الليام بالعملياث املخبرًت الالشمت‪ ،‬هدصل على‬
‫الكخلت ‪ mP=43,40‬مً الفحرومىن )‪. (P‬‬
‫ما الفائدة مً الدسخحن باالزجداد و مً إطافت خمع الكبرًديك؟‬
‫خدد‪ ،‬مظخعيىا بالجدول الىصفي‪ ،‬كميت املادة لكل مكىن مً‬
‫مكىهاث الخليط الخفاعلي عىد الخىاشن‪.‬‬
‫ُ‬
‫اخظب ‪ r‬مسدود الخفاعل لخصييع الفحرومىن )‪. (P‬‬
‫أوحد كيمت ‪ K‬ثابخت الخىاشن امللسوهت بهرا الخفاعل‪.‬‬
‫‪ ‬ما فائدة الدسخحن باالزجداد ؟‬
‫ل‬
‫‪ ‬اكخب املعادلت الكيميائيت املىمرحت للخدى الكيميائي الحاصل بحن‬
‫خمع ًثاهىيك و الكدىل ‪.ROH‬‬
‫‪ ‬جم اهجاش الخفاعل اهطالكا مً الكخلت ‪ m=38,5 g‬للكدىل ‪ROH‬‬
‫فخكىهذ عىد نهاًت الخفاعل الكخلت ‪ mE=2g‬لإلطتر )‪.(E‬‬
‫أوحد املسدود ‪ r‬لهرا الخفاعل‪.‬‬
‫اكترح طسيلخحن مخخلفخحن جمكىان مً السفع مً مسدود هرا‬
‫الخفاعل‪.‬‬
‫التمرين‪|  20 min | 5°:‬‬
‫‪type BAC‬‬
‫ًخمحز بجزواث إلاًصيل ‪ C6H5COOC2H5‬بىكهت فاكهت الكزس‪،‬‬
‫لذا ٌطخعمل في الصىاعت الغذائيت إلضفاء هذ الىكهت على املىاد‬
‫الغذائيت املصىعت‪.‬‬
‫لخحضحر بجزواث إلاًصيل )‪ (E‬في املخخبر‪ ،‬همشج في حىجلت الكخلت‬
‫‪ mac=2,44 g‬مً حمض البجزوٍك ‪C6H5COOH‬مع الحجم‬
‫‪ Val=10 mL‬مً إلاًشاهىل الخالص ‪ C2H5OH‬و هضيف‬
‫بعض اللعزاث مً حمض الكبرًديك املزكش الذي ًلعب دور الحفاس‪،‬‬
‫زم وسخً باالرجداد الخليغ الخفاعلي جحذ درجت حزارة زابخت‪.‬‬
‫التمرين‪|  20 min | 7°:‬‬
‫جحخووىي العدًوود مووً الفىاكووه علووى إضووتراث ياث هكهووت مخمحووزة‪ .‬فمووشال‬
‫هكهت ألاهاهاص حعشي إلى بىجاهىاث إلازيل و هى عبارة عً إضتر ‪. E‬‬
‫لخلبيو ووت مخعلبو وواث الصو ووىاعت الغذائيو ووت مو ووً هو ووذا إلاضو ووتر ‪ٌ ،E‬طو ووخعمل‬
‫إضو ووتر مصو ووىع ممازو وول لإلضو ووتر العبي و ووي‪ً .‬صو ووىع هو ووذا إلاضو ووتر بطو ووهىلت و‬
‫بخكلفت أكل‪.‬‬
‫‪ ‬معطيات‬
‫‬‫‬‫‬‫‪-‬‬
‫الكخلت املىليت لحمض البجزوٍك‪ M(ac)=122 g.mol-1 :‬؛‬
‫الكخلت املىليت لإلًشاهىل‪ M(al)=46 g.mol-1 :‬؛‬
‫الكخلت الحجميت لإلًشاهىل الخالص‪ ρal =0,78 g.mL-1 :‬؛‬
‫الكخلت املىليت لبجزواث إلاًصيل‪.M(E)=150 g.mol-1 :‬‬
‫‪ ‬معطيات‬
‫‪-‬‬
‫‪ ‬ما دوز الحفاش في هرا الخفاعل ؟‬
‫ُ‬
‫ل‬
‫‪ ‬اكخب املعادلت الكيميائيت املىمرحت للخدى الحاصل بحن خمع‬
‫البجزويك و ًثاهىل مظخعمال الصيغ هصف امليشىزة‪.‬‬
‫‪ ‬جكىهذ عىد نهاًت الخفاعل الكخلت ‪ mE=2,25 g‬مً بجزواث ًثيل‪.‬‬
‫خدد كيمت ‪ r‬مسدود الخفاعل‪.‬‬
‫‪ ‬للسفع مً مسدود جفاعل جصييع بجزواث ًثيل‪ ،‬وعىض خمع‬
‫البجزويك بمخفاعل آخس‪ .‬أعط اطم هرا املخفاعل و اكخب صيغخه‬
‫هصف امليشىزة‪.‬‬
‫التمرين‪|  20 min | 6°:‬‬
‫‪type BAC‬‬
‫جخىاصل بعض الحشزاث كالىمل و الىحل ‪ ،‬فيما بينها بىاضعت مىاد‬
‫كيميائيت عضىٍت حطمى الفحرومىهاث كصد الدفاع عً الىفظ أو‬
‫الخىاضل ‪ ...‬إلخ‪.‬‬
‫ًمكً جصييع فحرومىن )‪ (P‬في املخخبر بخفاعل حمض إلاًشاهىٍك‬
‫‪ CH3COOH‬و الكحىل ‪. C5H11―OH‬‬
‫‪Hydrolyse‬‬
‫‪ ‬معطيات‬
‫‬‫‬‫‪-‬‬
‫الكخلت املىليت لحمض إلاًشاهىٍك‪ M(ac)=60 g.mol-1 :‬؛‬
‫الكخلت الحجميت لحمض إلاًشاهىٍك‪ρ=1,05 g.mL-1 :‬؛‬
‫الكخلت املىليت للفحرومىن )‪ M(P)=130 g.mol-1 :(P‬؛‬
‫‪Estérification‬‬
‫‪type BAC‬‬
‫┠‪┨2‬‬
‫‬‫‪-‬‬
‫‪ M(O)=16 g.mol-1‬؛‬
‫‪ M(C)=12 g.mol-1‬؛‬
‫‪ M(H)=1 g.mol-1‬؛‬
‫‪ ‬هدصييل علييى بىجيياهىاث ثيييل بىاطييطت جفاعييل خمييع كس ىكظيييلي ‪A‬‬
‫م ييع كد ييىل ‪ B‬بىح ييىد خم ييع الكبرًدي ييك خظ ييب املعادل ييت الكيميائي ييت‬
‫الخاليت‪:‬‬
‫‪‬‬
‫) ( ‪ E ( )  H 2O‬‬
‫‪A ( )  B ( ) ‬‬
‫‪‬‬
‫ما اطم هرا الخفاعل ؟ اذكس ممحزجيه ‪.‬‬
‫اكخب معادلت هرا الخفاعل باطخعمال الصيغ هصف امليشىزة ‪.‬‬
‫اعط اطم كل مً الحمع الكس ىكظيلي ‪ A‬و الكدىل ‪. B‬‬
‫‪ ‬وس ييخً باالزج ييداد‪ ،‬عى ييد دزح ييت خي يسازة ثابخ ييت‪ ،‬خليط ييا مدظ يياوي امل ييىالث‬
‫ًدخ ييىي عل ييى ‪ n0=0,3mol‬مي ييً الحمي ييع ‪ A‬و ‪n0=0,3mol‬‬
‫مي ييً الكدي ييىل ‪ B‬بىحي ييىد خمي ييع الكبرًديي ييك‪ .‬عىي ييد الخي ييىاشن الكيميي ييائي‬
‫هدصل على كخلت ‪ m=23,2 g‬مً بىجاهىاث ثيل‪.‬‬
‫أوشي ي ئ الج ييدول الىص ييفي لخل ييدم الخفاع ييل ث ييم أوح ييد كيم ييت الل ييدم‬
‫النهائي ‪.xf‬‬
‫خدد كيمت ‪ r‬مسدود هرا الخفاعل ‪.‬‬
‫‪ ‬اخظب خازج الخفاعل في الحالت النهائيت ‪. Qr,f‬‬
‫‪ ‬إذا علمي ييذ أن كيم ي ييت ثابخي ييت الخ ي ييىاشن املىافلي ييت للخفاع ي ييل املي ييدزوض ي ييي‬
‫‪ ، K=4,0‬هل هره الحالت النهائيت خالت جىاشن ؟‬
‫‪ ‬للسفع مً مسدود جفاعل جصييع بىجياهىاث ًثييل‪ ،‬وعيىض الحميع ‪A‬‬
‫بأخد مشخلاجه‪ .‬اكخب معادلت جفاعل هرا املخفاعل مع الكديىل ‪ B‬ميع‬
‫إعطاء أطماء حميع املخفاعالث و الىىاجج‪.‬‬
‫التمرين‪|  20 min | 8°:‬‬
‫‪type BAC‬‬
‫‪RSP10‬‬
‫ألاضبحرًً أو حمض ألاضديلطليطليك )‪ (acide acétylsalicylique‬مً ألادوٍت ألاكثر اضخعماال في العالم ‪ ،‬فهى دواء مطكً لآلالم و ملاوم للحمى ‪...‬‬
‫‪ -‬نقتزح من خالل هذا التمزين دراسة طزيقة حتضري األسبريين ‪-‬‬
‫‪ ‬معطيات‬
‫‪-‬‬
‫ٌععي الجدول الخالي ألاجطام املخفاعلت و الىىاجج و بعض الليم املمحزة لها‪:‬‬
‫الصيغت العامت‬
‫محض السليسليك‬
‫محض األستيلسليسليك‬
‫محض اإليثانويك‬
‫أندريد اإليثانويك‬
‫‪C7H6O3‬‬
‫‪C9H8O4‬‬
‫‪C2H4O2‬‬
‫‪C4H6O3‬‬
‫‪O‬‬
‫⑴‬
‫الصيغت هصف امليشىرة‬
‫الكخلت املىليت ب و )‪(g.mol-1‬‬
‫‪⑶ O C‬‬
‫‪COOH‬‬
‫⑵‬
‫‪O‬‬
‫‪C‬‬
‫‪CH3—COOH‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪138‬‬
‫‪O‬‬
‫‪C‬‬
‫‪COOH‬‬
‫‪H3C‬‬
‫‪H3C‬‬
‫‪O‬‬
‫‪180‬‬
‫الكخلت الحجميت ب و )‪(g.mL-1‬‬
‫‪60‬‬
‫‪102‬‬
‫‪1,08‬‬
‫ زابخت الخىاسن لخفاعل حمض إلاًشاهىٍك مع حمض الطليطليك‪.K =7.10-3 :‬‬‫لخحضحر ألاضبحرًً أو حمض ألاضديلطليطليك‪ ،‬كامذ مجمىعخان مً الخالميذ بإهجاس ججزبخحن مخخلفخحن‪:‬‬
‫① التجربة األولى‪ :‬جم جحضحر ألاضبرًً بخفاعل حمض إلاًشاهىٍك مع املجمىعت املمحزة هيدروكطيل لحمض الطليطليك ‪.‬‬
‫أهجشث املجمىعت ألاولى الدسخحن باالرجداد لخليغ حجمه ‪ V‬زابذ ‪ ،‬و ًخكوىن موً كميوت املوادة ‪ n1=0,2mol‬لحموض إلاًشاهىٍوك و‬
‫كميت املادة ‪ n2=0,2mol‬مً حمض الطليطليك‪ ،‬بإضافت كعزاث مً حمض الكبرًديك املزكش‪.‬‬
‫‪ ‬أعط اطم املجمىعاث املمحزة ⑴ و ⑵ و ⑶ املداطت بخط مخلطع مغلم في حصيئتي خمع الظليظليك و خمع ألاطديلظليظليك‪.‬‬
‫ُ‬
‫‪ ‬اكخب املعادلت الكيميائيت املىمرحت لهرا الخفاعل مظخعمال الصيغ هصف امليشىزة و أعط اطمه‪.‬‬
‫‪x éq‬‬
‫‪2‬‬
‫‪ K  ‬؛ خيث ‪ً xéq‬مثل جلدم الخفاعل عىد الخىاشن‪.‬‬
‫‪ ‬اعخمادا على الجدول الىصفي‪ ،‬أثجذ العالكت ‪‬‬
‫‪0, 2  x éq‬‬
‫‪ ‬خدد املسدود ‪.r1‬‬
‫‪.‬‬
‫‪.‬‬
‫② التجربة الثانية‪ :‬لخحضوحر الكخلوت ‪ masp=15,3 g‬موً ألاضوبرًً‪ ،‬أهجوشث املجمىعوت الشاهيوت خليعوا مكىهوا موً الكخلوت ‪ m1=13,8 g‬موً حموض‬
‫الطليطليك و الحجم ‪ V=19,0 mL‬مً أهدرٍد إلاًشاهىٍك بإضافت كعزاث مً حمض الكبرًديك املزكش‪ ،‬فحدر جفاعل كيميائي‪.‬‬
‫ُ‬
‫‪ ‬اكخب املعادلت الكيميائيت املىمرحت لخفاعل خمع الظليظليك مع أهدزيد ًثاهىيك‪ .‬اذكس ممحزجحن لهرا الخفاعل‪.‬‬
‫‪ ‬أوحد املسدود ‪ r2‬لهرا الخدىل باعخماد الجدول الىصفي‪.‬‬
‫③ خدد الخجس ت ألاكثر مالئمت للخصييع الخجازي لألطبرًً‪ ،‬علل حىابك‪.‬‬
‫التمرين‪|  20 min | 9°:‬‬
‫‪Appli‬‬
‫هحضز إضترا )‪ (E‬له رائحت املىس اهعالكا مً البىجان‪-1-‬أول‬
‫)‪ (A‬و حمض إلاًشاهىٍك أو أهدرٍد إلاًشاهىٍك ‪.‬‬
‫‪ ‬معطيات‬
‫‪-‬‬
‫‪Hydrolyse‬‬
‫‬‫‬‫‪-‬‬
‫الكخلت املىليت لإلضتر )‪ M(E)=116 g.mol-1 :(E‬؛‬
‫الكخلت الحجميت لإلضتر )‪ρE=0,88 g.mL-1 :(E‬؛‬
‫الكخلت املىليت للكحىل)‪ M(A)=74 g.mol-1 :(A‬؛‬
‫الكخلت الحجميت للكحىل )‪.ρA=0,81 g.mL-1 :(A‬‬
‫‪Estérification‬‬
‫‪ ‬اكخب معادلت الخفاعلحن باطخعمال الصيغ هصف امليشىزة ‪.‬‬
‫‪ ‬أعط اطم طتر ‪ E‬؟‬
‫‪‬ما الفسق بحن هاذًً الخدىلحن ؟‬
‫‪ ‬هجعييل ‪ 0,1mol‬مييً أهدزيييد ًثاهىيييك جخفاعييل مييع ‪ 0,1mol‬مييً‬
‫البىجان‪-1-‬أول‪.‬‬
‫ُ‬
‫ل‬
‫اخظب حجم الكدى املظخعمل‪.‬‬
‫ُ‬
‫اخظي ييب ‪ r‬مي ييسدود الخفاعي ييل علمي ييا أن حجي ييم طي ييتر الىي يياجج هي ييى‬
‫‪. VE=9,9 mL‬‬
‫┠‪┨3‬‬
‫التمرين‪|  30 min | 10°:‬‬
‫‪type BAC‬‬
‫بعض الخحىالث الكيميائيت جكىن كليت و بعضها ًكىن غحر كلي؛ ٌطخعمل الكيميائي عدة ظزق لخدبع‪ ،‬كميا‪ ،‬الخحىالث الكيميائيت خالل الشمً و‬
‫الخحكم فيها للزفع مً مزدودها أو جخفيض ضزعتها للحد مً جأزحرها‪ ،‬و ٌطخعمل أحياها مخفاعالث بدًلت للخىصل بفاعليت إلى الىىاجج هفطها‪.‬‬
‫‪ ‬معطيات‬
‫‪-‬‬
‫ٌععي الجدول الخالي ألاجطام املخفاعلت و بعض الليم املمحزة لها‪:‬‬
‫‪O‬‬
‫الحمض )‪(A‬‬
‫‪CH2 CH2 C‬‬
‫‪g.mol-1‬‬
‫‪H3C‬‬
‫‪g.mL-1‬‬
‫‪M(A)=88,0‬‬
‫‪ρ(A)=0,956‬‬
‫‪OH‬‬
‫الكحىل )‪(B‬‬
‫‪H3C CH CH2 CH2 OH‬‬
‫‪M(B)=88,0 g.mol-1‬‬
‫‪CH3‬‬
‫أهدرٍد الحمض )‪(AN‬‬
‫‪ρ(B)=0,810 g.mL-1‬‬
‫‪ρ(AN)=0,966 g.mL-1‬‬
‫‪M(AN)=158,0 g.mol-1‬‬
‫همشج في حىجلت حجما ‪ V=11 mL‬مً الحمض )‪ (A‬و ‪ nB=0,12 mol‬مً الكحىل )‪ . (B‬هضيف إلى الخليغ بعض كعزاث حمض الكبرًديك‬
‫املزكش و بعض حصياث الكدان؛ بعد الدسخحن‪ً ،‬خكىن مزكب عضىي )‪ (E‬كخلخه املىليت ‪. M(E)=158 g.mol-1‬‬
‫ٌععي املبيان )‪ x=f(t‬جعىر الخلدم ‪ x‬للخفاعل بداللت الشمً ‪( t‬شكل ‪ )1‬و ًمشل املطخليم )‪ (Δ‬املماص للمىحنى عىد اللحظت ‪.t=30 min‬‬
‫‪ ‬باطخعمال الصيغ هصف امليشىزة‪ ،‬اكخب معادلت جصييع املسكب )‪ (E‬اهطالكا مً الحمع )‪ (A‬و الكدىل )‪(B‬و أعط اطم املسكب )‪.(E‬‬
‫ُ‬
‫‪ ‬اذكس ممحزجحن لهرا الخفاعل‪.‬‬
‫‪ ‬ما هى دوز خمع الكبرًديك املسكص املظان ؟‬
‫‪ ‬اخظب كميت املادة البدئيت للحمع )‪. (A‬‬
‫ن‬
‫‪ ‬خدد‪ ،‬مبياهيا‪ ،‬الخلدم ‪ xéq‬للخفاعل عىد الخىاش و شمً هصف الخفاعل ‪.t1/2‬‬
‫‪ ‬اخظب بالىخدة ‪ mol.L-1.min-1‬كيمت الظسعت الحجميت ‪ v‬للخفاعل عىد اللح ت ‪. t=30 min‬‬
‫‪ ‬أوحد كيمت ثابخت الخىاشن ‪ K‬لهرا الخفاعل‪.‬‬
‫ل‬
‫‪ ‬همصج‪ ،‬في هفع ال سون الخجسيجيت الظابلت‪ 0,12 mol ،‬مً الحمع )‪ (A‬و ‪ 0,24 mol‬مً الكدى )‪. (B‬‬
‫جدلم أن الليمت الجدًدة لخلدم الخفاعل عىد الخىاشن ي ‪. xéq=0,10 mol‬‬
‫اخظب ‪ r‬مسدود هرا الخفاعل‪.‬‬
‫‪ً ‬مكً كذلك جحطحن مزدود الخفاعل الطابم بخعىٍض الحمض )‪ (A‬بأهدرٍد الحمض )‪. (AN‬‬
‫همشج الحجم ‪ VB=13 mL‬مً الكحىل )‪ (B‬و حجما ‪ VAN=14,mL‬مً أهدرٍد البىجاهىٍك‪ ،‬فىحصل على كخلت )‪ m(E‬مً املزكب )‪.(E‬‬
‫اكخب معادلت الخفاعل الحاصل في هره الحالت‪ ،‬باطخعمال الصيغ هصف امليشىزة‪.‬‬
‫اخظب الكخلت )‪. m(E‬‬
‫)‪x(mol‬‬
‫)‪(Δ‬‬
‫‪0,09‬‬
‫‪0,08‬‬
‫‪0,07‬‬
‫‪0,06‬‬
‫‪0,05‬‬
‫شكل‪1-‬‬
‫‪0,04‬‬
‫‪0,03‬‬
‫‪Hydrolyse‬‬
‫‪Estérification‬‬
‫‪0,02‬‬
‫‪0,01‬‬
‫)‪t(min‬‬
‫‪100 110 120‬‬
‫‪0‬‬
‫‪90‬‬
‫‪80‬‬
‫‪70‬‬
‫‪60‬‬
‫┠‪┨4‬‬
‫‪50‬‬
‫‪40‬‬
‫‪30‬‬
‫‪20‬‬
‫‪10‬‬
‫‪0‬‬
‫التمرين‪ 35 min | 11°:‬‬
‫| فرض منزلي ‪ 6‬‬
‫حعووشي الىكهووت املىجووىدة فووي بعووض الفىاكووه إلووى وجووىد أهووىاع كيميائيووت‬
‫عض ووىٍت جيخم ووي ملجمىع ووت إلاض ووتراث‪ .‬و ًمك ووً جص ووييع ه ووذه إلاض ووتراث ف ووي‬
‫املخخبر عً ظزٍم الخفاعل بحن حمض كزبىكطيلي و كحىل‪.‬‬
‫يهدف هذا الخمزًٍ إلى دراضت جصييع إضتر )‪( (E‬إًشاهىاث البىجيل) زم‬
‫حغيحر بعض الشزوط للحصىل على أفضل مزدود‪.‬‬
‫‪ ‬معطيات‬
‫‪-‬‬
‫‪O‬‬
‫‪H3C‬‬
‫‪O CH2 CH2 CH2 CH3‬‬
‫الكزبىن ‪C‬‬
‫الكخلت املىليت‬
‫)‪(g.mol-1‬‬
‫‪12‬‬
‫)‪(E‬‬
‫‪:‬‬
‫‪‬‬
‫هوذًب الكخلوت ‪ m=60 g‬موً هيدروكطويد الصوىدًىم ‪ NaOH‬فوي‬
‫‪ 200 mL‬مً املاء امللعز‪.‬‬
‫اخظب التركحز املىلي ‪ C‬لهرا املدلىل‪.‬‬
‫هل هرا املدلىل خمض ي أم كاعدي ؟ علل حىابك ‪.‬‬
‫ألاوكطيجحن ‪ O‬الهيدروجحن ‪H‬‬
‫‪1‬‬
‫‪16‬‬
‫)‪(A‬‬
‫)‪(B‬‬
‫‪Hydrolyse‬‬
‫‪ ‬أعط اطم طتر )‪. (E‬‬
‫‪ ‬اكخب معادلت الخفاعل باطخعمال الصيغ هصف امليشىزة‪.‬‬
‫ُ‬
‫‪ ‬اذكس ممحزجحن لهرا الخفاعل‪.‬‬
‫‪ ‬هىجص هرا الخصييع باطخعمال جسكيب الدسخحن باالزجداد‪ ،‬خيث هدخل‬
‫في خىحلت كميت املادة ‪ n0=0,45mol‬مً الحمع )‪ (A‬و كميت‬
‫املادة ‪ n0=0,45mol‬مً الكدىل )‪ (B‬و كطساث مً خمع‬
‫الكبرًديك املسكص و بعع خص ى الخفان‪.‬‬
‫في نهاًت الخدىل هدصل على كخلت ‪ mE=34,8 g‬مً طتر ‪. E‬‬
‫ما الفائدة مً اطخعمال الدسخحن باالزجداد ومً إطافت خمع‬
‫الكبرًديك للخليط الخفاعلي‪.‬‬
‫أوش ئ الجدول الىصفي لخلدم الخفاعل الحاصل ‪.‬‬
‫أوحد حعبحر ثابخت الخىاشن ‪ K‬امللسوهت بمعادلت الخفاعل بداللت‬
‫‪ n0‬و ‪ ، xéq‬ثم جدلم أن ‪. K = 4‬‬
‫اخظب كيمت ‪ r‬مسدود هرا الخصييع‪.‬‬
‫‪ ‬لخدظحن مسدود الخصييع‪ ،‬كدم الخالمير الاكتراخاث الخاليت‪:‬‬
‫ إشالت املاء املخكىن‪.‬‬‫ السفع مً دزحت خسازة الىطط الخفاعلي‪.‬‬‫ اطخعمال كميت وافسة مً خمع الكبرًديك املسكص‪.‬‬‫ إطافت كميت مً الكدىل‪.‬‬‫ إشالت طتر‪.‬‬‫ حعىيع الحمع الكس ىكظيلي )‪ (A‬بأهدزيد الحمع )‪.(AN‬‬‫خدد‪ ،‬معلال حىابك‪ ،‬كل اكتراح صحيذ‪.‬‬
‫‪ ‬باطخعمال الصيغ هصف امليشىزة‪ ،‬اكخب معادلت الخفاعل في خالت‬
‫اطخعمال أهدزيد الحمع عىض الحمع الكس ىكظيلي‪.‬‬
‫‪ ‬هجعل طتر )‪ً (E‬خفاعل مع أًىهاث الهيدزوكظيد ‪. HO-‬‬
‫اكخب معادلت هرا الخفاعل ثم اذكس اطمه و ممحزجيه‪.‬‬
‫‪Estérification‬‬
‫حيضر الصابون يف املات باتباع ال وتوكول التةرييب التالي‪:‬‬
‫‪:‬‬
‫‪‬‬
‫ل‬
‫ف و ووي حىجل و ووت‪ ،‬وط و ووكب ‪ 20mL‬م و ووً محل و ووى هيدروكط و وويد الص و ووىدًىم‬
‫))‪ (Na+(aq) + HO-(aq‬و ‪ 10mL‬موً إلاًشواهىل و ‪m=10,0g‬‬
‫مً سٍذ الشٍخىن (الشٍخحن) زم هضيف كليال مً حص ى الخفاف‪.‬‬
‫وعخبر أن هذا الشٍذ (الشٍخحن) ًخكىن فلغ مً زالسي غليطحرًد‪ ،‬و الوذي‬
‫ًيخج عً جفاعل الغليطحرول و حمض الشٍذ‪.‬‬
‫الصيغت هصف ميشىرة لإلضتر )‪:(E‬‬
‫‪C‬‬
‫التمرين‪|  20 min | 12°:‬‬
‫‪type BAC‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪H2C‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪HC‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪H2C‬‬
‫‪C17H33 — COOH‬‬
‫حمض سٍتي‬
‫الغليطحرول‬
‫هو و‬
‫اذكس اطم التركيب الخجسيبي الري ًجب اطخعماله لهرا الغسض‪.‬‬
‫ما الغاًت مً إطافت ًثاهىل للخليط الخفاعلي؟‬
‫ما دوز خص ى الخفان ؟‬
‫اكخ ييب معادل ييت جفاع ييل الغليظ ييحرول و خم ييع الصي ييذ و ع ييحن الص يييغت‬
‫هصف امليشىزة للصيخحن‪.‬‬
‫اكخ ييب معادل ييت جفاع ييل الخص ييبن و ع ييحن الص يييغت الكيميائي ييت للص ييابىن‬
‫مدددا الجصء الهيدزوفيلي للصابىن‪.‬‬
‫‪:‬‬
‫‪‬‬
‫بعوود ‪ 30‬دكيلووت مووً الخفاعوول ًفووزي الخلوويغ الخفوواعلي فووي محلووىل مشووبع‬
‫لكلووىرور الصووىدًىم (املوواء املووال ) مووع الخحزٍووك زووم ًزاو الىوواجج الصوولب‬
‫(الصابىن) بىاضعت كمع و ًجفف‪.‬‬
‫هليظ كخلت الصابىن املحصل‪ ،‬فىجد ‪.m’=8,0 g‬‬
‫ملاذا ًخم صب الخليط الخفاعلي في مدلىل مشبع لكلىزوز الصىدًىم ؟‬
‫هفتي ييرض أن شي ييذ الصيخ ييىن مكي ييىن فلي ييط مي ييً الي ييصيخحن‪ ،‬بي ييحن أن مي ييسدود‬
‫) ‪m ' M (O‬‬
‫‪، r‬‬
‫جفاعل الخصبن ًكخب على الشكل‪:‬‬
‫‪‬‬
‫) ‪3m M (Sav‬‬
‫ُ‬
‫اخظب كيمخه‪.‬‬
‫‪ ‬معطيات‬
‫┠‪┨5‬‬
‫‬‫‬‫‬‫‪-‬‬
‫الكخلت املىلي للصابىن‪ M(Sav)=304 g.mol-1 :‬؛‬
‫الكخلت املىلي للشٍخحن ‪ M(Ol)=884 g.mol-1 :‬؛‬
‫الجدا ألاًىوي للماء عىد ‪ Ke=10-14 : 25°‬؛‬
‫الكخلت املىليت لهيدروكطيد الصىدًىم‪:‬‬
‫‪ M(NaOH)=40 g.mol-1‬؛‬
‫‪---------------------------------------------------‬‬