تفاعالت األسرتة و احللمأة. التحكم يف تتطور اجملموعات الكيميائية بتغيري متفاعل. اجلزء 4 التمرين| 15 min | 1°: التمرين| 20 min | 3°: type BAC همشج في حىجلت n0=0,50 molمً حمض البروباهىٍك و n0=0,50 molمً إلاًشاهىل الخالص ،زم وسخً باالرجداد الخليغ الخفاعلي ملدة سمىيت معيىت ،فىحصل عىد نهاًت الخفاعل على مزكب عضىي Eكميت مادجه . nE=0,33 mol علل اخخياز الدسخحن باالزجداد اذكس ممحزجحن للخفاعل الحاصل. اكخب الصيغت هصف امليشىزة للمسكب العظىي Eو اعط اطمه. أوش ئ الجدول الىصفي لخلدم الخفاعل. اخظب املسدود rلهرا الخفاعل. التمرين| 20 min | 2°: type BAC سٍذ الياضمحن ( إًشاهىاث البجزًل) إضتر ٌطخعمل في صىاعت الععىر، و ًمكً جحضحره في املخخبر اهعالكا مً الخفاعل بحن حمض إلاًشاهىٍك CH3―COOHو الكحىل البجزًلي .C6H5―CH2―OH هحضز خليعا ًخكىن مً mac=6,00 gمً حمض إلاًشاهىٍك و mal=10,8 gمً الكحىل البجزًلي. في ظزوف ججزٍبيت معيىت ،وسخً الخليغ باالرجداد بعد إضافت كعزاث مً حمض الكبرًديك املزكش و بعض حص ى الخفان .هحصل عىد نهاًت الخفاعل على كخلت m=9,75 gمً إًشاهىاث البجزًل. معطيات )(g.mol-1 type BAC همشج في حىجلت 1,0 molمً إًشاهىاث إلاًصيل و 1,0 molمً املاء امللعز زم هضيف بعض كعزاث حمض الكبرًديك املزكش. وسخً باضخعمال التركيب املمشل في الشكل 1الخليغ الخفاعلي ملدة سمىيت معيىت ،فيحصل جفاعل كيميائي. كميت مادة إًشاهىاث إلاًصيل املخبليت عىد الخىاسن هي . 0,67 mol حمض إلاًشاهىٍك 60,0 الكحىل البجزًلي 108 إًشاهىاث البجزًل 150 ما الفائدة مً الدسخحن باالزجداد ؟ اكخب املعادلت الكيميائيت املىمرحت لخفاعل ألاطترة. اخظب املسدود r1لخفاعل ألاطترة. أوحد ثابخت الخىاشن Kامللسوهت بمعادلت الخفاعل. ف ي ييي هف ي ييع ال ي ييسون الخجسيجي ي ييت الظ ي ييابلت ،وعي ي ييد الخجس ي ييت باط ي ييخعمال nac=0,10 molم ييً خم ييع ًثاهىي ييك و nal=0,20 mol مً الكدىل البجزًلي .أوحد املسدود r2لخفاعل ألاطترة في هره الحالت. بملازهت r1و ، r2ماذا حظخيخج ؟ ما دوز خمع الكبرًديك ؟ ما اطم هرا الخفاعل ؟ اذكس ممحزجيه. اعط اطم التركيب املمثل في الشكل ،1و أطماء العىاصس املشاز إليها. اكخب املعادلت الكيميائيت للخفاعل املدزوض باطخعمال الصيغ هصف امليشىزة. اخظب ثابخت الخىاشن Kامللسوهت بمعادلت الخفاعل. اذكس طسيلت جمكً مً السفع مً طسعت الخفاعل دون الخأثحر على جسكيب املجمىعت في الحالت النهائيت. التمرين| 20 min | 4°: type BAC لخحضحر إضتر )( (Eإًشاهىاث الليىاليل) ،وسخً باالرجداد خليعا مدطاوي املىالث مكىها مً حمض إلاًشاهىٍك CH3COOHو الليىالىل (كحىل) ROHبىجىد حفاس مالئم. الشكل 1 معطيات )(g.mol-1 Hydrolyse Estérification ┠┨1 الكحىل ROH 154 إًشاهىاث الليىاليل )(E 196 ُ اكخب معادلت الخفاعل الحاصل بحن خمع ًثاهىيك و الكدىل. ُ اذكس ممحزجحن لهرا الخفاعل. همصج الحجم Vac=28,6 mLمً خمع ًثاهىيك الخالص مع الكميت nal=0,50 molمً الكدىل C5H11OHو هظيف بعع كطساث خمع الكبرًديك ،ثم وسخً الخليط الخفاعلي باالزجداد ملدة أزبع طاعاث جلسيبا. عىد الخىاشن ،و بعد الليام بالعملياث املخبرًت الالشمت ،هدصل على الكخلت mP=43,40مً الفحرومىن ). (P ما الفائدة مً الدسخحن باالزجداد و مً إطافت خمع الكبرًديك؟ خدد ،مظخعيىا بالجدول الىصفي ،كميت املادة لكل مكىن مً مكىهاث الخليط الخفاعلي عىد الخىاشن. ُ اخظب rمسدود الخفاعل لخصييع الفحرومىن ). (P أوحد كيمت Kثابخت الخىاشن امللسوهت بهرا الخفاعل. ما فائدة الدسخحن باالزجداد ؟ ل اكخب املعادلت الكيميائيت املىمرحت للخدى الكيميائي الحاصل بحن خمع ًثاهىيك و الكدىل .ROH جم اهجاش الخفاعل اهطالكا مً الكخلت m=38,5 gللكدىل ROH فخكىهذ عىد نهاًت الخفاعل الكخلت mE=2gلإلطتر ).(E أوحد املسدود rلهرا الخفاعل. اكترح طسيلخحن مخخلفخحن جمكىان مً السفع مً مسدود هرا الخفاعل. التمرين| 20 min | 5°: type BAC ًخمحز بجزواث إلاًصيل C6H5COOC2H5بىكهت فاكهت الكزس، لذا ٌطخعمل في الصىاعت الغذائيت إلضفاء هذ الىكهت على املىاد الغذائيت املصىعت. لخحضحر بجزواث إلاًصيل ) (Eفي املخخبر ،همشج في حىجلت الكخلت mac=2,44 gمً حمض البجزوٍك C6H5COOHمع الحجم Val=10 mLمً إلاًشاهىل الخالص C2H5OHو هضيف بعض اللعزاث مً حمض الكبرًديك املزكش الذي ًلعب دور الحفاس، زم وسخً باالرجداد الخليغ الخفاعلي جحذ درجت حزارة زابخت. التمرين| 20 min | 7°: جحخووىي العدًوود مووً الفىاكووه علووى إضووتراث ياث هكهووت مخمحووزة .فمووشال هكهت ألاهاهاص حعشي إلى بىجاهىاث إلازيل و هى عبارة عً إضتر . E لخلبيو ووت مخعلبو وواث الصو ووىاعت الغذائيو ووت مو ووً هو ووذا إلاضو ووتر ٌ ،Eطو ووخعمل إضو ووتر مصو ووىع ممازو وول لإلضو ووتر العبي و وويً .صو ووىع هو ووذا إلاضو ووتر بطو ووهىلت و بخكلفت أكل. معطيات - الكخلت املىليت لحمض البجزوٍك M(ac)=122 g.mol-1 :؛ الكخلت املىليت لإلًشاهىل M(al)=46 g.mol-1 :؛ الكخلت الحجميت لإلًشاهىل الخالص ρal =0,78 g.mL-1 :؛ الكخلت املىليت لبجزواث إلاًصيل.M(E)=150 g.mol-1 : معطيات - ما دوز الحفاش في هرا الخفاعل ؟ ُ ل اكخب املعادلت الكيميائيت املىمرحت للخدى الحاصل بحن خمع البجزويك و ًثاهىل مظخعمال الصيغ هصف امليشىزة. جكىهذ عىد نهاًت الخفاعل الكخلت mE=2,25 gمً بجزواث ًثيل. خدد كيمت rمسدود الخفاعل. للسفع مً مسدود جفاعل جصييع بجزواث ًثيل ،وعىض خمع البجزويك بمخفاعل آخس .أعط اطم هرا املخفاعل و اكخب صيغخه هصف امليشىزة. التمرين| 20 min | 6°: type BAC جخىاصل بعض الحشزاث كالىمل و الىحل ،فيما بينها بىاضعت مىاد كيميائيت عضىٍت حطمى الفحرومىهاث كصد الدفاع عً الىفظ أو الخىاضل ...إلخ. ًمكً جصييع فحرومىن ) (Pفي املخخبر بخفاعل حمض إلاًشاهىٍك CH3COOHو الكحىل . C5H11―OH Hydrolyse معطيات - الكخلت املىليت لحمض إلاًشاهىٍك M(ac)=60 g.mol-1 :؛ الكخلت الحجميت لحمض إلاًشاهىٍكρ=1,05 g.mL-1 :؛ الكخلت املىليت للفحرومىن ) M(P)=130 g.mol-1 :(P؛ Estérification type BAC ┠┨2 - M(O)=16 g.mol-1؛ M(C)=12 g.mol-1؛ M(H)=1 g.mol-1؛ هدصييل علييى بىجيياهىاث ثيييل بىاطييطت جفاعييل خمييع كس ىكظيييلي A م ييع كد ييىل Bبىح ييىد خم ييع الكبرًدي ييك خظ ييب املعادل ييت الكيميائي ييت الخاليت: ) ( E ( ) H 2O A ( ) B ( ) ما اطم هرا الخفاعل ؟ اذكس ممحزجيه . اكخب معادلت هرا الخفاعل باطخعمال الصيغ هصف امليشىزة . اعط اطم كل مً الحمع الكس ىكظيلي Aو الكدىل . B وس ييخً باالزج ييداد ،عى ييد دزح ييت خي يسازة ثابخ ييت ،خليط ييا مدظ يياوي امل ييىالث ًدخ ييىي عل ييى n0=0,3molمي ييً الحمي ييع Aو n0=0,3mol مي ييً الكدي ييىل Bبىحي ييىد خمي ييع الكبرًديي ييك .عىي ييد الخي ييىاشن الكيميي ييائي هدصل على كخلت m=23,2 gمً بىجاهىاث ثيل. أوشي ي ئ الج ييدول الىص ييفي لخل ييدم الخفاع ييل ث ييم أوح ييد كيم ييت الل ييدم النهائي .xf خدد كيمت rمسدود هرا الخفاعل . اخظب خازج الخفاعل في الحالت النهائيت . Qr,f إذا علمي ييذ أن كيم ي ييت ثابخي ييت الخ ي ييىاشن املىافلي ييت للخفاع ي ييل املي ييدزوض ي ييي ، K=4,0هل هره الحالت النهائيت خالت جىاشن ؟ للسفع مً مسدود جفاعل جصييع بىجياهىاث ًثييل ،وعيىض الحميع A بأخد مشخلاجه .اكخب معادلت جفاعل هرا املخفاعل مع الكديىل Bميع إعطاء أطماء حميع املخفاعالث و الىىاجج. التمرين| 20 min | 8°: type BAC RSP10 ألاضبحرًً أو حمض ألاضديلطليطليك ) (acide acétylsalicyliqueمً ألادوٍت ألاكثر اضخعماال في العالم ،فهى دواء مطكً لآلالم و ملاوم للحمى ... -نقتزح من خالل هذا التمزين دراسة طزيقة حتضري األسبريين - معطيات - ٌععي الجدول الخالي ألاجطام املخفاعلت و الىىاجج و بعض الليم املمحزة لها: الصيغت العامت محض السليسليك محض األستيلسليسليك محض اإليثانويك أندريد اإليثانويك C7H6O3 C9H8O4 C2H4O2 C4H6O3 O ⑴ الصيغت هصف امليشىرة الكخلت املىليت ب و )(g.mol-1 ⑶ O C COOH ⑵ O C CH3—COOH CH3 OH 138 O C COOH H3C H3C O 180 الكخلت الحجميت ب و )(g.mL-1 60 102 1,08 زابخت الخىاسن لخفاعل حمض إلاًشاهىٍك مع حمض الطليطليك.K =7.10-3 :لخحضحر ألاضبحرًً أو حمض ألاضديلطليطليك ،كامذ مجمىعخان مً الخالميذ بإهجاس ججزبخحن مخخلفخحن: ① التجربة األولى :جم جحضحر ألاضبرًً بخفاعل حمض إلاًشاهىٍك مع املجمىعت املمحزة هيدروكطيل لحمض الطليطليك . أهجشث املجمىعت ألاولى الدسخحن باالرجداد لخليغ حجمه Vزابذ ،و ًخكوىن موً كميوت املوادة n1=0,2molلحموض إلاًشاهىٍوك و كميت املادة n2=0,2molمً حمض الطليطليك ،بإضافت كعزاث مً حمض الكبرًديك املزكش. أعط اطم املجمىعاث املمحزة ⑴ و ⑵ و ⑶ املداطت بخط مخلطع مغلم في حصيئتي خمع الظليظليك و خمع ألاطديلظليظليك. ُ اكخب املعادلت الكيميائيت املىمرحت لهرا الخفاعل مظخعمال الصيغ هصف امليشىزة و أعط اطمه. x éq 2 K ؛ خيث ً xéqمثل جلدم الخفاعل عىد الخىاشن. اعخمادا على الجدول الىصفي ،أثجذ العالكت 0, 2 x éq خدد املسدود .r1 . . ② التجربة الثانية :لخحضوحر الكخلوت masp=15,3 gموً ألاضوبرًً ،أهجوشث املجمىعوت الشاهيوت خليعوا مكىهوا موً الكخلوت m1=13,8 gموً حموض الطليطليك و الحجم V=19,0 mLمً أهدرٍد إلاًشاهىٍك بإضافت كعزاث مً حمض الكبرًديك املزكش ،فحدر جفاعل كيميائي. ُ اكخب املعادلت الكيميائيت املىمرحت لخفاعل خمع الظليظليك مع أهدزيد ًثاهىيك .اذكس ممحزجحن لهرا الخفاعل. أوحد املسدود r2لهرا الخدىل باعخماد الجدول الىصفي. ③ خدد الخجس ت ألاكثر مالئمت للخصييع الخجازي لألطبرًً ،علل حىابك. التمرين| 20 min | 9°: Appli هحضز إضترا ) (Eله رائحت املىس اهعالكا مً البىجان-1-أول ) (Aو حمض إلاًشاهىٍك أو أهدرٍد إلاًشاهىٍك . معطيات - Hydrolyse - الكخلت املىليت لإلضتر ) M(E)=116 g.mol-1 :(E؛ الكخلت الحجميت لإلضتر )ρE=0,88 g.mL-1 :(E؛ الكخلت املىليت للكحىل) M(A)=74 g.mol-1 :(A؛ الكخلت الحجميت للكحىل ).ρA=0,81 g.mL-1 :(A Estérification اكخب معادلت الخفاعلحن باطخعمال الصيغ هصف امليشىزة . أعط اطم طتر E؟ ما الفسق بحن هاذًً الخدىلحن ؟ هجعييل 0,1molمييً أهدزيييد ًثاهىيييك جخفاعييل مييع 0,1molمييً البىجان-1-أول. ُ ل اخظب حجم الكدى املظخعمل. ُ اخظي ييب rمي ييسدود الخفاعي ييل علمي ييا أن حجي ييم طي ييتر الىي يياجج هي ييى . VE=9,9 mL ┠┨3 التمرين| 30 min | 10°: type BAC بعض الخحىالث الكيميائيت جكىن كليت و بعضها ًكىن غحر كلي؛ ٌطخعمل الكيميائي عدة ظزق لخدبع ،كميا ،الخحىالث الكيميائيت خالل الشمً و الخحكم فيها للزفع مً مزدودها أو جخفيض ضزعتها للحد مً جأزحرها ،و ٌطخعمل أحياها مخفاعالث بدًلت للخىصل بفاعليت إلى الىىاجج هفطها. معطيات - ٌععي الجدول الخالي ألاجطام املخفاعلت و بعض الليم املمحزة لها: O الحمض )(A CH2 CH2 C g.mol-1 H3C g.mL-1 M(A)=88,0 ρ(A)=0,956 OH الكحىل )(B H3C CH CH2 CH2 OH M(B)=88,0 g.mol-1 CH3 أهدرٍد الحمض )(AN ρ(B)=0,810 g.mL-1 ρ(AN)=0,966 g.mL-1 M(AN)=158,0 g.mol-1 همشج في حىجلت حجما V=11 mLمً الحمض ) (Aو nB=0,12 molمً الكحىل ) . (Bهضيف إلى الخليغ بعض كعزاث حمض الكبرًديك املزكش و بعض حصياث الكدان؛ بعد الدسخحنً ،خكىن مزكب عضىي ) (Eكخلخه املىليت . M(E)=158 g.mol-1 ٌععي املبيان ) x=f(tجعىر الخلدم xللخفاعل بداللت الشمً ( tشكل )1و ًمشل املطخليم ) (Δاملماص للمىحنى عىد اللحظت .t=30 min باطخعمال الصيغ هصف امليشىزة ،اكخب معادلت جصييع املسكب ) (Eاهطالكا مً الحمع ) (Aو الكدىل )(Bو أعط اطم املسكب ).(E ُ اذكس ممحزجحن لهرا الخفاعل. ما هى دوز خمع الكبرًديك املسكص املظان ؟ اخظب كميت املادة البدئيت للحمع ). (A ن خدد ،مبياهيا ،الخلدم xéqللخفاعل عىد الخىاش و شمً هصف الخفاعل .t1/2 اخظب بالىخدة mol.L-1.min-1كيمت الظسعت الحجميت vللخفاعل عىد اللح ت . t=30 min أوحد كيمت ثابخت الخىاشن Kلهرا الخفاعل. ل همصج ،في هفع ال سون الخجسيجيت الظابلت 0,12 mol ،مً الحمع ) (Aو 0,24 molمً الكدى ). (B جدلم أن الليمت الجدًدة لخلدم الخفاعل عىد الخىاشن ي . xéq=0,10 mol اخظب rمسدود هرا الخفاعل. ً مكً كذلك جحطحن مزدود الخفاعل الطابم بخعىٍض الحمض ) (Aبأهدرٍد الحمض ). (AN همشج الحجم VB=13 mLمً الكحىل ) (Bو حجما VAN=14,mLمً أهدرٍد البىجاهىٍك ،فىحصل على كخلت ) m(Eمً املزكب ).(E اكخب معادلت الخفاعل الحاصل في هره الحالت ،باطخعمال الصيغ هصف امليشىزة. اخظب الكخلت ). m(E )x(mol )(Δ 0,09 0,08 0,07 0,06 0,05 شكل1- 0,04 0,03 Hydrolyse Estérification 0,02 0,01 )t(min 100 110 120 0 90 80 70 60 ┠┨4 50 40 30 20 10 0 التمرين 35 min | 11°: | فرض منزلي 6 حعووشي الىكهووت املىجووىدة فووي بعووض الفىاكووه إلووى وجووىد أهووىاع كيميائيووت عض ووىٍت جيخم ووي ملجمىع ووت إلاض ووتراث .و ًمك ووً جص ووييع ه ووذه إلاض ووتراث ف ووي املخخبر عً ظزٍم الخفاعل بحن حمض كزبىكطيلي و كحىل. يهدف هذا الخمزًٍ إلى دراضت جصييع إضتر )( (Eإًشاهىاث البىجيل) زم حغيحر بعض الشزوط للحصىل على أفضل مزدود. معطيات - O H3C O CH2 CH2 CH2 CH3 الكزبىن C الكخلت املىليت )(g.mol-1 12 )(E : هوذًب الكخلوت m=60 gموً هيدروكطويد الصوىدًىم NaOHفوي 200 mLمً املاء امللعز. اخظب التركحز املىلي Cلهرا املدلىل. هل هرا املدلىل خمض ي أم كاعدي ؟ علل حىابك . ألاوكطيجحن Oالهيدروجحن H 1 16 )(A )(B Hydrolyse أعط اطم طتر ). (E اكخب معادلت الخفاعل باطخعمال الصيغ هصف امليشىزة. ُ اذكس ممحزجحن لهرا الخفاعل. هىجص هرا الخصييع باطخعمال جسكيب الدسخحن باالزجداد ،خيث هدخل في خىحلت كميت املادة n0=0,45molمً الحمع ) (Aو كميت املادة n0=0,45molمً الكدىل ) (Bو كطساث مً خمع الكبرًديك املسكص و بعع خص ى الخفان. في نهاًت الخدىل هدصل على كخلت mE=34,8 gمً طتر . E ما الفائدة مً اطخعمال الدسخحن باالزجداد ومً إطافت خمع الكبرًديك للخليط الخفاعلي. أوش ئ الجدول الىصفي لخلدم الخفاعل الحاصل . أوحد حعبحر ثابخت الخىاشن Kامللسوهت بمعادلت الخفاعل بداللت n0و ، xéqثم جدلم أن . K = 4 اخظب كيمت rمسدود هرا الخصييع. لخدظحن مسدود الخصييع ،كدم الخالمير الاكتراخاث الخاليت: إشالت املاء املخكىن. السفع مً دزحت خسازة الىطط الخفاعلي. اطخعمال كميت وافسة مً خمع الكبرًديك املسكص. إطافت كميت مً الكدىل. إشالت طتر. حعىيع الحمع الكس ىكظيلي ) (Aبأهدزيد الحمع ).(ANخدد ،معلال حىابك ،كل اكتراح صحيذ. باطخعمال الصيغ هصف امليشىزة ،اكخب معادلت الخفاعل في خالت اطخعمال أهدزيد الحمع عىض الحمع الكس ىكظيلي. هجعل طتر )ً (Eخفاعل مع أًىهاث الهيدزوكظيد . HO- اكخب معادلت هرا الخفاعل ثم اذكس اطمه و ممحزجيه. Estérification حيضر الصابون يف املات باتباع ال وتوكول التةرييب التالي: : ل ف و ووي حىجل و ووت ،وط و ووكب 20mLم و ووً محل و ووى هيدروكط و وويد الص و ووىدًىم )) (Na+(aq) + HO-(aqو 10mLموً إلاًشواهىل و m=10,0g مً سٍذ الشٍخىن (الشٍخحن) زم هضيف كليال مً حص ى الخفاف. وعخبر أن هذا الشٍذ (الشٍخحن) ًخكىن فلغ مً زالسي غليطحرًد ،و الوذي ًيخج عً جفاعل الغليطحرول و حمض الشٍذ. الصيغت هصف ميشىرة لإلضتر ):(E C التمرين| 20 min | 12°: type BAC OH H2C OH HC OH H2C C17H33 — COOH حمض سٍتي الغليطحرول هو و اذكس اطم التركيب الخجسيبي الري ًجب اطخعماله لهرا الغسض. ما الغاًت مً إطافت ًثاهىل للخليط الخفاعلي؟ ما دوز خص ى الخفان ؟ اكخ ييب معادل ييت جفاع ييل الغليظ ييحرول و خم ييع الصي ييذ و ع ييحن الص يييغت هصف امليشىزة للصيخحن. اكخ ييب معادل ييت جفاع ييل الخص ييبن و ع ييحن الص يييغت الكيميائي ييت للص ييابىن مدددا الجصء الهيدزوفيلي للصابىن. : بعوود 30دكيلووت مووً الخفاعوول ًفووزي الخلوويغ الخفوواعلي فووي محلووىل مشووبع لكلووىرور الصووىدًىم (املوواء املووال ) مووع الخحزٍووك زووم ًزاو الىوواجج الصوولب (الصابىن) بىاضعت كمع و ًجفف. هليظ كخلت الصابىن املحصل ،فىجد .m’=8,0 g ملاذا ًخم صب الخليط الخفاعلي في مدلىل مشبع لكلىزوز الصىدًىم ؟ هفتي ييرض أن شي ييذ الصيخ ييىن مكي ييىن فلي ييط مي ييً الي ييصيخحن ،بي ييحن أن مي ييسدود ) m ' M (O ، r جفاعل الخصبن ًكخب على الشكل: ) 3m M (Sav ُ اخظب كيمخه. معطيات ┠┨5 - الكخلت املىلي للصابىن M(Sav)=304 g.mol-1 :؛ الكخلت املىلي للشٍخحن M(Ol)=884 g.mol-1 :؛ الجدا ألاًىوي للماء عىد Ke=10-14 : 25°؛ الكخلت املىليت لهيدروكطيد الصىدًىم: M(NaOH)=40 g.mol-1؛ ---------------------------------------------------