Nomenclature Chimie Organique
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Nomenclature Chimie Organique Alkanes n-alcanes - Préfixes Chaîne Principale Chaîne latérale 1 méthane méthyl- 2 éthane éthy- 3 propane propyl- 4 butane butyl- 5 pentane pentyl- 6 hexane hexyl- 7 heptane heptyl- 8 octane octyl- 9 nonane nonyl- 10 decane decyl- 20 eicosane eicosyl- 30 triacontane triacontyl- On distingue les atomes de carbone par le nombre d’autres atomes de carbone auxquels ils sont liés. ➔ ➔ ➔ ➔ primaire: lié à 1 (ou 0) atomes de carbone secondaire: lié à 2 atomes de carbone tertiaire: lié à 3 atomes de carbone quaternaire: lié à 4 atomes de carbone isopropyl- tertiobutyl-, tertbutyl-, t -butyl- phényl- Hydrocarbures Saturés Ramifiés 1. 2. 3. 4. Trouver la plus longue chaîne d’atomes de carbone. * Identifier et nommer les chaînes attachées à la chaîne principale. Numéroter la chaîne principale tel que l’indice de la première ramification est le plus petit que possible. ** Placer les désignations des chaînes latérales, précédées de leur indice, devant le nom de la chaîne principale. On utilise l’ordre alphabétique (di-, tri-, tetra- exclus mais iso-, cyclo-, tert- inclus) En cas d’ambiguité: * S’il y a plusieurs chaînes de la même longueur que la chaîne “la plus longue”, celle avec le plus grand nombre de chaînes latérales est choisie. 3-éthyl-2-méthylhexane non pas: 3-isopropylhexane ** Si les extrêmités de la chaîne principale ont des ramifications equidistantes, on considère la prochaine ramification et ainsi de suite (first point of difference rule). Si tous les indices sont égaux, on commence du côté du groupe cité en premier lieu (ordre alphabétique) 4,5-dibromo-2,2-dichlorohexane non pas: 2,3-dibromo-5,5-dichlorohexane car: 2, 2 ,4,5 est mieux que 2, 3 ,5,5 Halogénures F- fluoro- Cl- chloro- Br- bromo- I- iodo- Cyclanes pentane cyclopentane propyl- Exemple 1-bromo-5-chloro-4-cyclopropyl-3-isopropyl-1,2-diméthylcyclohexane cyclopropyl- Isoméries Cahn-Ingold-Prelog 1. 2. 3. Comparer nombre atomique Z des atomes de premier rang. Faire une liste ordonnée par nombre atomique des atomes fixés en deuxième lieu. Règle de la première différence. Continuer de façon analogue pour les atomes fixés en troisième lieu et ainsi de suite. N.B.: Les atomes liés par liaison double ou triple sont comptées deux respectivement trois fois. Exemple: On compare les deux groupements liés au groupement R: En haut En bas C C O,O,C O,O,C O, O ,H O, H ,H,H,H Donc le groupement en haut a une plus grande priorité que celui en bas. E (entgegen), Z (zusammen) Le systéme E, Z est utilisé s’il y a des liaisons doubles. 1. 2. 3. En utilisant les règles de Cahn-Ingold-Prelog, trouver à chaque bout de la liaison double le groupement à plus grande priorité. Si les groupements se trouvent du même côté, il s’agit de l’isomérie Z, sinon E Le nom de la molécule est précédée par (#E)- ou (#Z)- où # est l’indice de la liaison double. (2E)-2-bromo-3-chlorobut-2-ène (1Z)-prop-1-ène-1,2-diol cis, trans Dans un cyclane avec deux substituants, on utilise c is si les substituant se trouvent du même côté du plan du cycle, et trans s’il se trouvent de part et d’autre. S’il y a plus que deux substituants, on cherche, en utilisant les règles de Cahn-Ingold-Prelog, le substituant de plus haute priorité attaché a chacun des deux carbones voisins. Ces deux substituants décident s’il s’agit d’un isomère cis ou trans cis-1,2-dichlorocyclohexane trans-1,2-dichlorocyclehexane trans-1-bromo-1,2-dichlorocyclohe xane R, S Le systèle R, S est utilisé pour distinguer isomères des molécules comportant un ou plusieurs atomes chiraux. Deux molécules qui sont images l'une de l'autre dans un miroir et non superposables sont dites énantiomères. Pour préciser la configuration d’un atome de carbone asymétrique dans un composé: 1. 2. 3. 4. Classer les 4 atomes ou groupements selon le système CIP. Tourner la molécule tel que l’atome ou le groupement le moins prioritaire soit dirigé vers l’arrière. Si la priorité des 3 autres atomes ou groupements décroît dans le sens de la rotation des aiguilles d’une montre, la configuration est désignée par R, sinon la configuration est désignée par S. Le nom de la molécule est précédée par (#R)- ou (#S)- où # est l’indice de l’atome chirale.. (2R)-2-bromo-2-chlorobutane (2S)-2-bromo-2-hydroxypropanal D, L 1. 2. 3. Orienter la chaîne carbonée à la verticale avec l’extrémité la plus oxydée vers le haut. Tourner la chaîne charbonée ainsi orientée de façon à ce que l’atome de carbone asymétrique considéré passe vers l’avant. Projeter l’atome de carbone asymétrique ainsi disposé dans le plan d’écriture de la représentation plane. acide (2R)-2-hydroxy-3-oxopropanoïque Si les groupements -OH (pour les sucres) ou -NH₂(pour les acides aminés) se situent à droite dans les formules de projection de Fischer, les configurations sont notées D, s’ils sont situés à gauche, les configurations sont notées L. D (dexter) L (laevus) +, Dextrogyre: (+)Lévogyre: (-)N.B.: Il est impossible de déduire le caractère dextrogyre ou lévogyre d’une substance chirale à partir de la configuration (indiquée par R, S ou D, L) du carbone asymétrique dans la molécule: le pouvoir rotatoire doit être déterminé expérimentalement. Autres alpha, beta Pour préciser la position de 2 groupements fonctionnels l’un par rapport à l’autre, on désigne souvent les atomes de carbone de la chaîne par les lettres de l’alphabet grec en partant du groupement fonctionnel principal. acide 3-chlorobutanoïque acide β-chlorobutanoïque α-cyanoalcool N.B.: Si le groupement fonctionnel contient un carbone (-COOH, -CN, -CHO... ) alors le carbone voisin est le carbone alpha, mais son indice est 2 . Si le groupement fonctionnel ne contient pas de carbone (-OH) alors le carbone d’indice 1 est le carbone alpha. ortho-, meta-, paraUn cycle benzénique comportant deux substituants admet 3 isomères. ortho, o- méta, m- para, p- 1- bromo -2- chloro benzène ortho bromo chloro benzène o- bromo chloro benzène 1,3-dinitrobenzène métadinitrobenzène m-dinitrobenzène Alcool suffixe: -ol préfixe: hydroxy- méthanol éthanol cyclohexanol pentan-2-ol 3-méthylcyclopentanol but-3-én-1-ol acide 2-hydroxypropanoïque* *cf. priorités des groupements fonctionnels Les alcools peuvent être nommés alcool primaire, secondaire ou tertiaire, selon que le groupement -OH est attaché à un carbone primaire, secondaire ou tertiaire. D’aprés le nombre de groupements -OH sur une molécule on distingue les monoalcools et les polyalcools (dialcools/diols, trialcools/triols…) éthanediol, glycol propanetriol, glycérol / glycérine cation éthyloxonium anion éthanolate 2-méthylbutanoate de méthyle (acide 2-méthylbutanoïque + méthanol) propanoate de tert-butyle (acide propanoïque + tert-butanol) Ions Esters Aldéhydes & Cétones (groupement Carbonyle) groupement carbonyle cétone aldehyde Aldéhydes méthanal, formaldehyde (2S)-2-méthylbut-3-énal éthanal, acétaldehyde 2-méthylprop-2-énal (3S)-3-hydroxypentanal (S)-β-hydroxypentanal benzaldehyde acide 6-oxohexanoïque Cétones propanone, acétone cyclopentanone butanone pentan-2-one acide 4-oxohexanoïque Acides Carboxyliques acide méthanoïque acide formique acide éthanoïque acide acétique acide lactique acide α-hydroxypropanoïque acide ethandioïque acide oxalique acide benzoïque Anions formate, méthanoate acetate, éthanoate Acides gras acide hexadécanoïque, acide palmitique acide octadécanoïque, acide stéarique acide octadéc-9-énoïque, acide oléique Amines amine primaire amine secondaire amine tertiaire Amines primaires nom du reste de chaîne (R-) + terminaison -amine l’atome de carbone lié à l’azote constitue le début de chaîne et porte l’indice 1 méthylamine 2-méthylpropylamine éthylamine propylamine cyclohexylamine 1-méthylpropylamine phénylamine, aniline Amines secondaires et tertiaires ● si les restes de chaîne diffèrent, la chaîne la plus longue forme la base du nom et les noms des chaines plus courtes, précédés de l’indice N-, sont placés devant ● si les restes de chaine sont identiques, on utilise les préfixes di- ou tri- N-méthyléthylamine N-éthyl-N-méthlypropylamine N,N-diméthyléthylamine diéthylamine triméthylamine diphénylamine 3-méthylcyclopentylamine diisopropylamine Exemples 1-methyléthylamine, isopropylamine N,N-diméthyltertbutylamine N-méthyldiéthylamine triéthylamine cation méthylammonium cation tétraéthylammonium Cation cation alkylammonium Priorités des groupements fonctionnels ● Le groupement fonctionnel prioritaire donne le suffixe à la chaîne. ● Lorsqu’on identifie la chaîne carbonée la plus longue, celle-ci doit contenir le groupement fonctionnel prioritaire. ● Les atomes de carbone de la chaîne principale sont numérés de façon que le groupement fonctionnel ait l’indice le plus bas possible ● Pour les groupements fonctionnels non prioritaires on utiles les préfixes (sauf alcènes et alcynes) Exemples 2-propylpentan-1-ol et non pas: heptan-4-ol acide (2Z)-2-hydroxy-3-méthyl-4-oxobut-2-enoïque hex-1-én-4-yne (4Z)-hex-4-én-1-yne 3-amino-5-méthylcyclohexan-1-ol 5-amino-3,3-diméthylcyclohexan-1-ol Priorités Fonction Acide carboxylique Ester Halogénure (chlorure) d’acyle Formule Préfixe Suffixe acide … -oïque Amide -amide Aldéhyde oxo- -al Cétone oxo- -one Alcool hydroxy- -ol Phénole -phénol Amine amino- -amine Alcyne ynyl- -yne Alcène ényl- -ène Halogénure fluoro-, chloro-, bromo-, iodo- Alcane yl- Éther -ane
