FACULTE de PHARMACIE TUTORAT UE spé BCM 2010-2011 Séance n°4 – Semaine du 21/03/2011 Chimie organique (1) : Alcènes, Alcynes, Alcools Pr. Roger Escale Séance préparée par Sacha Goux, Adrien Cassar, Jean-Philippe Perrier (ATP) Alexandre Leboucher (ATM²) QCM N°1 : a) Faux : Le contexte n’est pas favorable à une addition radicalaire. On préfèrera dans le cas présent un mécanisme ionique. b) Faux : H+ est un ion trop petit pour pouvoir être ponté. On fait apparaître un C+ c) Faux : 2 énantiomères du 3-deutério-2-bromo-2-méthylbutane d) Faux e) Vrai : La réaction n’est pas stéréospécifique QCM N°2 : Question A a) Faux Cl2 est symétrique b) Vrai c) Vrai d) Vrai e) Vrai f) Faux Question B a) Faux un ion ponté b) Vrai c) Faux Cl2 est symétrique d) Faux e) Vrai f) Faux Question C a) Faux type 2 b) Vrai c) Faux : alcène d) Faux : Z e) Vrai f) Faux QCM N°3 : Question A a) Faux alcyne b) Faux alcyne c) Faux c’est un alcyne interne : pent-2-yne d) Faux dissymétrique e) Vrai f) Faux 2010-2011 Tutorat UE spécifiques – Bases chimiques du médicament – Séance n°4 1/3 Question B a) Faux b) Faux c) Faux 2,2,3,3-tetrabromopentane d) Vrai e) Faux 2,2,3,3-tetrabromopentane f) Faux Question C : a, c, d III = 3,3-dichloropentane IV = Pent-3-one V = 2-chloro-3-hydroxypent-2-ène VI = 2-chloropent-3-one VII = Pent-2-ène (E) QCM N°4 : Soit la réaction d'hydratation en présence d’acide sulfurique concentré et catalysée par des ions mercuriques (Hg2+) d'alcynes. a) b) c) d) e) f) g) Vrai Passage par l’énol le plus substitué. Phénomène de tautomérie Vrai Vrai Vrai Passage par l’énol le plus substitué. Phénomène de tautomérie Vrai Vrai. Généralité vraie Faux QCM N°5 : Quelle(s) est (sont) la (ou les) propositions(s) exactes(s) ? a) b) c) d) e) f) Vrai L’addition d’un dialkylborane est une cis addition Vrai Faux anti-markovnikov, le OH se place sur le carbone le moins substitué Vrai Le couple (R*S*) est formé Vrai La stéréoisomérie finale dépend de la stéréoisomérie initiale Vrai QCM N°6 : a) Vrai b) Vrai c) Faux 3-chlorobutan-2-ol d) Faux 2R*,3S* butan-2,3-diol e) Faux 2Z-pent-2-ène f) Faux Bonus tuteurs : Lindlar donne des alcènes en configuration Z. autre moyen : HBR2 puis CH3COOH . QCM N°7 : a) Faux Cis addition b) Vrai Trans addition c) Faux conduit directement à l’alcane d) Faux obtention de l’heptan-3-one e) Faux obtention d’acide f) Faux g) QCM N°8 : a) Faux Bromopentane b) Vrai c) Vrai 2010-2011 Tutorat UE spécifiques – Bases chimiques du médicament – Séance n°4 2/3 d) Faux c'est un mécanisme SN2, pas de passage par un carbocation, le chlore vient se fixer à l'opposé de la fonction alcool e) Faux c'est un mécanisme SN1, ici il y a passage par un carbocation f) Faux QCM N°9 : a) b) c) d) e) f) Faux tertiaire Vrai Faux comme c'est une SN1 il va remplacer le brome via un passage par un carbocation Faux ca serais le cas si la réaction était une SN2 Vrai Faux QCM N°10 : a) b) c) d) e) f) Vrai Faux le plus substitué Faux éthylène Faux 2-ethoxybutane Faux propène Faux 2010-2011 Tutorat UE spécifiques – Bases chimiques du médicament – Séance n°4 3/3