TD 2017 LSLL - Physique Chimie au lycée par Wahab Diop LSLL

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LYCEE TECHNfQUE
Cours à domicile -Wahab Diop - 779165576
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.Annéesoolaire: 2016-2017
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Classe:TS2
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SEllJED'EXERCICES SUR C2 If C9: LF.SAM/MS If LF.SACIDJ:s CAKIJOXILIQWEl'DERIVES
EXERCICE t:
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On considère une monoamine primaire à chaine carbonée saturée non cyclique.
l l Exprimer la formule brute d'une telle amine comportant n atomes de carbone.
Exprimer en fonction de n le pourcentage en masse d'azote qu'elle contient.
21 Une masse de 27 g d'une telle amine contient 5,22 g d'azote. Déterminer sa formule brute.
Ecrire les formules semi-développées possibles et donner leurs noms.
EXERCICE 2:
On considère une monoamine primaire saturée B contenant en masse 23, 7% d'azote.
11 Ecrire la formule générale d'une amine primaire saturée comportant x atomes de carbone, puis la
mettre sous la forme CxHyN. Exprimer y en fonction de x.
ZI Déterminer x pour Famine B à partir du pourcentage d'azote et de la formule générale obtenue en 1.
3 I Donner les formules semi développées possibles de B et indiquer leur nom.
41 Identifier B sachant que l'atome de carbone relié à N, est lié à deux autres atomes de carbone.
51 Ecrire l'équation bilan de la réaction qui se produit entre Famine B et l'eau.
EXERCICE 3:
On considère une amine primaire de formule R- NHz dans la quelle Rest un groupe alkyle.
li Ecrire l'équation bilan de la réaction de cette amine avec l'eau.
2/ A 250 °C, cette amine est un liquide de masse volumique 0,75kg.L- 1• On verse progressivement cette
amine dans un volume VA =ZOO cms d'une solution d'acide chlorhydrique de concentration molaire
volumique CA=Z,0.10- 1 mol/L. On suit l'évolution du pH du mélange au cours de l'addition. Une brutale
augmentation du pH correspondant à l'équivalence est observée lorsqu'on a versé VB =4,6 cm 3 d'amine.
a/ Ecrire l'équation de la réaction. Calculer la concentration molaire de l'amine.
b/ Déterminer sa masse molaire
cl Déterminer la formule brute de l'amine primaire considérée.
dl Ecrire la formule semi-développée possible de cette amine sachant que le carbone porteur du groupe
amino n'est lié à aucun atome d'hydrogène et donner son nom.
EXERCIÇE4:
l l On considère un composé organique A essentiellement constitué de carbone, d'hydrogène et d'azote de
formule brute CxHyNz. La combustion d'une masse m = 0,2500g de A, donne 0,5592g de dioxyde de
carbone. La destruction d'une même masse de A, libère un volume V= 0,095ZL d'ammoniac; un volume
mesuré dans les conditions normales. Par ailleurs, la densité de vapeur de A est voisine de 2,03.
al Déterminer la composition centésimale massique du composé.
bl Calculer sa masse molaire.
cl Déterminer sa formule brute. En déduire que A est une amine aliphatique.
21 Pour confirmer les résultats de la question 1-c, on dissout une masse m = 14,75g de A dans 500ml
d'eau. On prélève 20ml de cette solution que l'on dose en présence de BBT, par une solution d'acide
chlorhydrique de concentration Ca = 1mol/L. Le virage de l'indicateur est obtenu pour un volume
Va = 10 ml d'acide versé.
al Déterminer la concentration molaire de la solution de A.
bl Déterminer la masse molaire de A et en déduire sa formule brute.
cl Ecrire les différentes formules semi développées possibles de A et les nommer en précisant leurs classes.
dl Identifier le composé A sachant qu'il est tertiaire.
el Ecrire la réaction de dissolution de A dans l'eau. Quel caractère des amines cette réaction met-elle en
évidence?
fi Quelle teinte a prise la solution A en présence de BBT ?
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EXERCICE 1:
Don.nées: M(C) = 12g.moL·I; M(H) = 1 g.moL·I; M(O) =16g.moL-1
11 A est un alcool secondaire de formule brute CsHsO. Donner sa formule semi-développée et son nom.
21 B est un acide carboxylique à chaine saturée contenant au total n atomes de carbone. Ecrire l'équation
bilan de la réaction qui se produit entre A et B; donner son nom.
31 La masse molaire moléculaire du composé organique formé est 116 g.moL- 1• Donner la formule semi­
développée et le nom de l'acide B.
41 C est un anhydride de l'acide B:
al Donner la formule semi-développée et le nom de C.
bl Ecrire l'équation de la réaction entre l'alcool A et l'anhydride C.
cl Comparer cette réaction à celle étudiée au 21.
51 Par action de chlorure de thionyle (SOClz) sur B on obtient un composé organique D.
al Ecrire l'équation bilan de la réaction de formation de D.
bl En quoi cette réaction est-elle avantageuse?
cl L'action de D sur une amine primaire à châme ramifiée conduit à un composé E de masse molaire
moléculaire M = 129 g.mo1-1.
..._Calculer la masse molaire de Famine.
..._Indiquer les différentes formules semi-développées que l'on peut envisager pour cette amine. Les
nommer
..._En considérant une amine parmi celles définies aux dessus, écrire l'équation bilan de la formation de E.
Donner le nom de E.
EXEROCE2:
1 I On veut identifier un monoacide carboxylique A, à chaine carbonée saturée. Pour cela, on dissout
3,1 lg de dans lhtre d'eau pure. Puis on en prélève 20 cm3 qu' on dose par une solution d'hydrOÀ"Jde de
sodium de concentration molaire Cb = 5.10-z mol/L. L'équivalence acido-basique a lieu quand on a ajouté
16,8 cm3 de la solution d'hydroxyde de sodium.
a/ Calculer la concentration Ca de la solution acide.
bl Déterminer la masse molaire, la formule brute de l'acide A, sa formule semi-développée et donner son
nom.
cl Ecrire l'équation bilan de la réaction acido-basique.
21 Donner la formule semi-développée et le nom du composé obtenu en chauffant l'acide A en présence
du décaoxyde de tétraphosphore (P4010).
31 On fait agir de l'ammoniac NH3 sur l'acide A. Le composé obtenu est ensuite déshydraté par un
chauffage prolongé. Donner la formule semi-développée et le nom de la substance que l'on obtient alors.
41 On fait réagir, dans une étuve, un mélange de 0,50 mol d'éthanol et 0,50 mol d'acide A.
Au bout de 12 heures, l'état d'équilibre est atteint: la composition du mélange n'évolue plus: l'acide restant
est dosé par une solution d'hydroxyde de sodium de concentration molaire 5 mol/L. L'équivalence acido­
basique est atteinte lorsqu'on a versé 34 cm3 de solution d'hydroxyde de sodium.
al Déterminer la quantité de matière d'alcool estérifié.
bl En déduire les pourcentages d'alcool et d'acide estérifiés.
51 On fait réagir dans les mêmes conditions 0,50 mol d'éthanol et 2,0 mol d'acide A. L'état d'équilibre est
atteint : la composition du mélange n'évolue plus: on constate qu'il contient 1,54 mol d'acide A.
al Ecrire l'équation bilan de la réaction ayant lieu dans l'étuve. Quels sont les produits obtenus?
bl Calculer la quantité d'alcool estérifié
cl Déterminer la composition du mélange à l'équilibre. En déduire les pourcentages d'alcool et d'acide
estérifiés.
EXEROCE3:
On se propose de déterminer la formule d'un alcool A contenu dans un flacon non étiqueté. La molécule
de A contient x atomes de carbone. On oxyde alors un prélèvement de cet alcool, de masse m = 13,2 g
avec des ions dichromate Cr201Z· contenus dans une solution concentrée de dichromate de sodium, de
concentration
C = 2 mol/L. Le volume de la solution titrante ajouté à l'équivalence est Ve = 50 mL.
On rappelle que le potentiel normal du. couple Cr2012·1Cr 3+ est supérieur au potentiel normal du couple
acide carboxylique I alcool.
11 Ecrire l'équation-bilan de la réaction en utilisant x pour les formules des composés organiques.
21 Comment peut-on apprécier l'équivalence d'oxydoréduction? Déterminer la formule brute de A.
31 Par ailleurs, on isole l'acide carboxylique B formé. La décarboxylation de B, en présence d'un
catalyseur, donne le gaz butane.
Déduire la formule semi-développée et le nom de B.
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4/ Les deux résultats sont-ils compatibles? Justifier.
Couleurs des espèces : A et B : molécules incolores ; ions dichromates : jaunes-orangés ; ions chromiques :
verts.
EXERCICE4:
Le développement de la chimie organique de synthèse, à la fin du XIXe siècle, a conduit à des
substances d'odeurs attrayantes qui ont eu une grande influence sur la parfumerie.
Les substances odorantes appartiennent à des familles très diverses de composés chimiques : alcools,
aldéhydes, cétones ou esters.
Parmi ces derniers, on peut citer l'acétate de benzyle présent dans l'essence de jasmin et le salicylate de
méthyle constituant principal de l'essence de Wintergreen extraite de certaines plantes.
1-1 I Pour chaque famille de composés citée dans le texte écrire la formule du groupement fonctionnel
puis donner un exemple de composé (formule semi-développée et nom) de la famille.
1-2/ La formule semi-développée de l'acétate de benzyle est:
�o
CH3-C
'- 0-CHz - CGHs
De quel acide et de quel alcool dérive l'acétate de benzyle ?
Ecrire l'équation-bilan de la préparation de l'acétate de benzyle à partir de ces composés et préciser les
caractéristiques de cette réaction.
1-3/ Un laborantin prépare le salicylate de méthyle par réaction de l'acide salicylique (ou acide
2-hydroxybenzoïque de formule HO - C,H4 - COOH) avec le méthanol.
Pour ce faire, il introduit dans un ballon une masse de 13,7 g d'acide salicylique, un volume de 12 mL de
méthanol et quelques gouttes d'acide sulfurique concentré. Il procède au chauffage pendant une heure.
La réaction terminée, le mélange est refroidi puis séparé. Après séchage de la phase organique, une masse
de 11,4 g de salicylate de méthyle est obtenue.
1-3-1/ Ecrire l'équation- bilan de la réaction.
1-3-2/ Déterminer le réactif limitant ou réactif en défaut.
1-3-3/ Quel est le rôle de l'acide sulfurique? Et pourquoi chauffe-t-on?
1-3-4/ Calculer le rendement de cette préparation.
Données: M (acide salicylique) = 138 g.mo1-1 ; M (salicylate de méthyle) = 152 g/mol
M (CHsOH) = 32 g.mo1-1; �.asse volumique du méthanol: p = 0,80 kg.L-t.
EXERCICE 5:
L'acide lactique est un acide carboxylique a-hydroxylé. De ses multiples propriétés on peut citer celle
d'augmenter l'élasticité de la peau, de lisser les rides peu profondes, les imperfections de surface et de
pigmentation.
Sa formule semi développée est donnée ci-dessous:
/0
1
""
H3C----CH---C�
OH
OH
1/ Entourer et nommer le (s) groupe (s) fonctionnel (s) présent (s) dans la molécule de l'acide lactique.
2/ On fait réagir l'acide lactique avec un alcool A, de formule brute C4H100, en présence d'acide
sulfurique. Il se forme uniquement un ester B et de l'eau. La molécule de l'alcool A a une chaine carbonée
ramifiée ; elle peut également subir une oxydation ménagée. Donner les formules semi-développées de
l'alcool A et de l'ester B.
3/ Ecrire l'équation bilan de la réaction entre l'acide lactique et l'alcool A.
4/ L'ester B peut réagir avec l'hydro>..-yde de sodium pour donner du lactate de sodium et l'alcool A. Ecrire
l'équation bilan de cette réaction.
5/ La déshydratation intermoléculaire de l'acide lactique conduit au lactide, molécule précurseur du
polymère polylactique ou PLA, qui est un matériau biodégradable.
Ecrire les équations des réactions de déshydratation de l'acide lactique dans les cas suivants:
..,. 1 er cas : le produit de la déshydratation est un anhydride d'acide ;
..,. zème cas : le produit de la déshydratation est un ester.
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EXER.CICE 6:
1 / Le paracétamol HO - C6H4 - NH - CO - CHs, principe actif du "Doliprane", est un médicament
largement utilisé. Il concurrence l'aspirine comme antipyrétique et analgésique bien qu'il n'ait pas de
propriétés anti-inflammatoires et qu'il soit un moins bon antalgique. La synthèse du paracétamol se fait à
partir de l'anhydride acétique et du paraminophénol. La réaction produit en outre de l'acide acétique.
a/ Quels groupes fonctionnels reconnaît-on dans le paracétamol ?
bl Ecrire, à l'aide de formules semi développées, l'équation de la synthèse du paracétamol.
cl Pourquoi utilise-t-on comme réactif l'anhydride acétique plutôt que l'acide acétique pour synthétiser le
paracétamol ?
dl Une boite de "Doliprane 500 mg" pour adulte contient 16 comprimés dosés à 500 mg. Déterminer les
quantités de matière (nombre de moles et les masses minimum des deux réactifs à mettre en œuvre pour
synthétiser la quantité de paracétamol contenue dans une boîte).
21 L'acétanilide est un principe actif qui a été utilisé pour lutter contre les douleurs et la fièvre sous le
nom antifébrine, de formule semi développée: CGHs -NH-CO - CHs
al Retrouver les formules semi-développées et nommer l'acide carboxylique et l'amine dont il est issu.
bl Proposer une méthode de synthèse rapide et efficace de l'acétanilide et écrire l'équation correspondante
(on envisagera deux possibilités).
31 Dans un réacteur on introduit V1 = 15mL d'anhydride éthanoïque et un volume Vz = lOmL d'aniline
C6H5NHz et un solvant approprié. Après expérience la masse d'acétanilide pur isolé est de m = 12,7g.
al Rappeler l'équation de la synthèse.
b / Calculer les quantités de matière des réactifs et montrer que l'un de ces réactifs est en excès.
cl Déternùner le rendement de la synthèse par rapport au réactif limitant.
Données: masse volwnique de l'anhydride éthanoîque p1 = 1,08 g.ml,- 1 ; masse volumique de l'aniline
pz =1,02 g.m1-1.
EXERCTCE7:
On donne: M(C) == 12g/mol; M (0)
= 16g/mol;M(H) = Jg/mol; M(N) = 14g/mol; M(IO = 89g/mol
1/Synthèse d'un amide
On fait réagir un acide carboxylique A de formule générale CnHzn+I - COOH avec l'éthanamine; il se
forme dans un premier temps un composé ionique humide A' qui, séché, donne un solide blanc
moléculaire B de masse molaire MB = 7 3g.mol.
1 I Ecrire les équations bilan des deux étapes de la fabrication du composé B en partant de la formule
générale de A donnée dans l'énoncé.
21 Déterminer les formules semi-développées de A, A' et B puis donner leur nom systématique.
D/Synthèse dw triester duglycérol
triester a fabriqué est présent dans le beurre à 95% en masse de beurre. Il résulte de la réaction entre le
glycérol (propane 1,2,3-triol) et un acide gras de formule générale CnHzn+ 1 - (CHz)s -COOH.
1/ Sachant que la masse molaire du triester est M = 30Zglmol, en déduire les formules semi développées
du triester et de l'acide gras.
21 Ecrire l'équation bilan de la formation du triester.
3/ Quelle masse minimale de l'acide gras peut-on utiliser pour espérer obtenir 2,5 kg du triester '!
Le
Ill/Synthè-se d'un savon mou et noir
On fait réagir, à chaud, une solution d'hydroxyde de potassium (K+ + OH-) en excès sur la butyrine de
formule:
0
H2C
Il
C
0
C3H7
0
HC
0
Il
C
C3H7
0
H2C
0
M
C3H7
1 / Ecrire l'équation bilan de la réaction et préciser ses caractéristiques.
21 Quelle masse de savon peut-on fabriquer à partir de 604g de butyrine si le rendement de la réaction
est 85%?
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