Thème : Observer Chap. : Les molécules colorées Activité : Molécules organiques colorées 1ereS But de l’activité : Déterminer ce qu’est une molécule organique et d’où vient le caractère coloré (ou non) de la molécule. A. Organiques ou non ? A l’origine, on appelait matières organiques les substances extraites des organismes vivants (plantes, animaux,…). Lors de la découverte de la chimie de synthèse, on a réussi à reproduire ces molécules, puis à en créer de nouvelles, la définition du terme « organique » a alors changé, dépendant maintenant de certaines caractéristiques de la molécule. Les molécules sont usuellement classées en deux catégories : les molécules organiques et inorganiques. Le tableau ci-dessous donne quelques exemples de molécules organiques et inorganiques. Molécules organiques Molécules inorganiques Acide formique CH2O2 Eau H2O Acide lactique C3H6O3 Ammoniac NH3 Caféine C8H10N4O2 Acide carbonique H2CO3 Aspirine C9H8O4 Acide sulfurique H2SO4 Chloroforme CHCl3 Silice SiO2 Carotène C40H56 Dioxygène O2 1. A partir des formules brutes des molécules, indiquer quels sont les éléments chimiques communs aux molécules organiques. Ceci est un premier critère caractérisant les molécules organiques. 2. Des molécules inorganiques peuvent-elles posséder ces éléments ? Le critère précédent est-il suffisant ? Nous avons représenté la molécule organique d’acide lactique et la molécule d’acide carbonique sur Avogadro. Acide lactique Acide carbonique Hydrogène Oxygène Carbone 3. Ecrire la formule développée de la molécule d’acide carbonique ainsi que celle de l’acide lactique. 4. Quelle liaison covalente existe dans la molécule d’acide lactique (ainsi que dans les autres molécules organiques) et est absente de la molécule d’acide carbonique ? 5. En conclusion, compléter la définition suivante : Une molécule est qualifiée d’organique si : Elle comporte, entre autre, des atomes Elle possède au moins et B. Le caractère coloré des molécules La représentation topologique des molécules Lorsque la chaine carbonée de la molécule devient longue, ou possède de nombreuses ramifications, il devient très fastidieux d’écrire sa formule développée et semi-développée : Exemple : le carotène On utilise donc une nouvelle représentation : la représentation topologique On représente la chaîne carbonée sous forme d’une ligne brisée et seuls les atomes autres que le carbone et les hydrogènes liés aux carbones sont représentés. Chaque ligne symbolise une liaison simple C-C. Les liaisons multiples sont représentées par un double ou triple trait. Chaque extrémité de segment représente alors un atome de carbone C sauf si un autre atome est explicitement écrit. Les atomes H sont représentés s’ils sont liés à un autre atome que C. Le document ci-dessous donne la formule développée de 4 molécules. Certaines sont colorées, d’autres non. b. Le lycopène est responsable de la couleur de la tomate a. Le cadinène est présent dans les huiles essentielles incolores de genévriers ou de certains agrumes c. Le squalène, extrait notamment du foie des requins, est incolore d. L’indigo, autrefois extrait de l’indigotier, est utilisé pour teindre les jeans en bleu. 6. Les assertions ci-dessous sont fausses. Justifier par un exemple. a. Une molécule qui possède un cycle est colorée. b. Une molécule qui possède des liaisons doubles est colorée Deux doubles liaisons sont dites « conjuguées » si elles sont séparées par une unique liaison simple. 7. Combien de doubles liaisons conjuguées successives comportent chacune des 4 molécules ? En déduire une caractéristique structurelle des molécules colorées. 8. A l’aide des exemples ci-dessous, affiner votre réponse précédente. Molécule incolore Molécule colorée