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Chimie organique
fonctionnelle
(Chauffage à reflux ou agitation à Tamb ou à froid )
(Extraction par un solvant)
( Recristallisation (solide) ou distillation (liquide)
(mesure de point de fusion et spectroscopie
Sauf indication contraire, toutes les mesures sont effectuées
par éprouvette graduée
2
1) Solution d’aniline
2 ml aniline
1
8 ml H2O
+ 8ml HCl ( eau + acide et non
acide + eau )
Bain de glace
T
<
5°C
2) Solution de nitrite de sodium
2g NaNO2
10 ml H2O glacée
Bain de glace
2) Solution du sel de diazonium
Solution de nitrite de sodium
T < 5°C
Solution d’aniline
(aniline + HCl dilué)
Bain de glace
Equation équilibrée de la réaction de diazotation de l’aniline
1ère étape
1) Solution de soude : 2g NaOH + 20ml H2O
+ 3.2 g 2-naphtol
Solution du 2-naphtol
refroidie à 5°C
2) Copulation : 2-naphtol + chlorure de diazonium
Chlorure de diazonium
Solution de 2-naphtol
Bain de glace
Agitateur magnétique
C-Isolement du produit brut.
Jaune de soudan
Séchage dans l’étuve réglée à 60°
Mesure de point de fusion
Voir
méthode d’utilisation sur le fascicule de TP
Manipulation 3
1ère étape : chauffage à reflux
3 types de réfrigérant
1
CHO
CH 2OH COO- K +
K+,OH-
7ml de Benzaldéhyde
2
6g de KOH
H2O
reste
12ml de H2O
Composition du mélange à la f in de la
réaction
Ballon de 100ml
3
Mélange initiale
CHO
K+,OH-
Séparation de l'acide et de l'alcool
H2O
1- ref roidissement à t.amb (10min) ;
2- addition de 80ml d'eau (dissolution
totale de benzoate de potassium) ;
Chauffage à reflux 1h
Composition du mélange
initial
21
Le chauffage à reflux est utilisé pour activer la réaction
(Les réactions en chimie organique sont en général lentes)
Schéma de la composition du mélange réactionnel
Pour avoir Ph-CH2-OH on doit évaporer
le solvant d’extraction (éther, cyclohexane)
par concentration à sec à l’aide de
Rotavap
SOLVANTS ORGANIQUES DE CHOIX POUR EFFECTUER UNE EXTRACTION
Matériel utilisé :
Ampoule à décanter
4
5
Phase organique
CHO CH2OH
+ Solvant d'extraction:
cyclohexane
COO- K+
CHO CH2OH
Acidfication
K+,OHH 2O
H2SO4
ou HCl
Phase aqueuse
COO- K+
K+,OHH2 O
H2O K+,OHCOOH
précipité
Filtration sur Büchner pour isoler
le précipité = l’acide benzoïque
On considère le partage d’un produit entre l’eau et un solvant non miscible
(hexane, éther, chloroforme, octanol...)
Le coefficient de partage P est égal au rapport des concentrations du
C'
produit dans les deux phases :
K=
C
Solvant (phase organique)
Eau (phase aqueuse)
1ère extraction
Soluté = produit dissous dans la phase aqueuse
=
2ème extraction
3ème extraction
Nombre total de moles extraites = n’ +n’’ + n’’’
Traitement de la phase aqueuse
Isolation du produit par filtration
Purification de l’acide benzoïque par recristallisation
Purification de l’acide benzoïque par recristallisation
insolubles
Dissolution du produit
à chaud
Filtration à chaud pour
éliminer les impuretés
refroidissement
Formation de cristaux
Récupération des cristaux par filtration sur Büchner
Traitement de la phase organique
Evaporation du solvant d’extraction au Rotavapor
Manipulation 4
Synthèse de la dibenzylidèneacétone
La dibenzalacéton entre dans la
composition de certaines lotions
servant d'écrans solaires
NaOH
Le DBA se prépare en une étape par
condensation d'une molécule d'acétone
avec deux molécules de benzaldéhyde en
milieu basique, selon une réaction de
double condensation
Matières premières
solubilité dans
l’eau
solubilité dans
l’éthanol
température de fusion
masse volumique
benzaldéhyde
très faible
importante
-26°C
1,05 g.mL-1
propanone
totale
totale
-95°C
0,78 g.mL-1
hydroxyde de sodium
très forte
moyenne
-
-
dibenzylidèneacétone
très faible
très faible
113°C
-
1ère molécule
2ème molécule
Mode opératoire schématisé
Ph-CHO + acétone
(2)
NaOH (5g) + 50ml H2O
Après dissolution
(1)
Bain de glace
(3): agitation pendant 1 heure
On +
40ml EtOH
(4) Isolation du produit par filtration
(5 )
Purification de DBA par recristallisation
Purification de l’acide benzoïque par recristallisation
insolubles
Dissolution du produit
à chaud
Filtration à chaud pour
éliminer les impuretés
refroidissement
Formation de cristaux
Récupération des cristaux par filtration sur Büchner
(6)
Séchage dans l’étuve réglée à 60°
(7)
Mesure de point de fusion
Voir
méthode d’utilisation sur le fascicule de TP