Seconde_Thème 2_LA SANTE AE 17_Synthèse d’une espèce chimique SYNTHESE D’UN ESTER ODORANT AU LABORATOIRE Objectif : - Mettre en œuvre un protocole expérimental pour réaliser la synthèse d’une molécule et son identification. Mme Sick lit sur une boîte de médicaments pour enfants que l’arôme de la pastille a été fabriqué dans un laboratoire. En se renseignant, elle découvre que la réaction de la synthèse de cet arôme est la suivante : Document 1 : La réaction de synthèse L’acétate de 3-méthylbutyle (ou acétate d’isoamyle) est un ester utilisé dans l’alimentaire pour son odeur et sa saveur. Nous allons la fabriquer à l’aide de la réaction chimique suivante : C5H12O + 3-méthylbutan-1-ol C2H3O2 acide acétique H2SO4 acide sulfurique C9H8O + acétate d’isoamyle H2O eau On se propose ici de synthétiser à notre tour l’arôme. I. La synthèse de l’ester. Document 2 : Protocole expérimental de synthèse Dans le ballon, introduire 20 mL de 3-méthylbutan-1-ol puis 30 mL d’acide acétique pur (dit « glacial ») à l’aide de la même éprouvette. L’acide acétique est introduit en excès. Ajouter avec précaution ( !!! ) une vingtaine de gouttes d’acide sulfurique concentré. Placer quelques grains de pierre ponce dans le milieu réactionnel. Placer le réfrigérant à boules sur le ballon et allumer la circulation d’eau du réfrigérant. Placer le chauffe-ballon à l’aide du boy et porter le mélange à ébullition pendant environ 20 minutes. Arrêter le reflux et baisser le chauffe-ballon. Laisser alors refroidir le mélange réactionnel toujours avec le réfrigérant d’abord à l’air libre puis ensuite à l’aide d’un cristallisoir contenant de l’eau froide. 1. 2. 3. 4. Annoter en indiquant aussi le sens de l’eau et titrer le schéma du montage expérimental. Quel est le rôle du réfrigérant droit ? Pourquoi ce montage est-il appelé chauffage à reflux ? Quels sont les rôles du chauffage, de l’acide sulfurique et de la pierre ponce ? Pourquoi le réfrigérant doit-il rester ouvert à son extrémité supérieure ? M.Meyniel 1/2 Seconde_Thème 2_LA SANTE II. AE 17_Synthèse d’une espèce chimique Extraction de l’ester. Document 3 : Propriétés physiques des espèces chimiques Densité Température d’ébullition (sous patm) Solubilité dans l’eau Solubilité dans l’eau salée Document 4 : 3-méthylbutan-1-ol 0,81 130 ° acide acétique 1,03 118 ° acétate d’isoamyle 0,87 142 ° Assez faible Quasi nulle Très soluble Très soluble Assez faible Quasi nulle Protocole expérimental d’extraction Retirer le réfrigérant à boules. Verser le mélange dans une ampoule à décanter à l’aide d’un entonnoir et d’un papier filtre de façon à pouvoir retenir les grains de pierre ponce. Ajouter dans l’ampoule à décanter 100 mL d’une solution de chlorure de sodium (Na+,Cl-) à l’aide d’une éprouvette graduée. Agiter puis laisser décanter. Eliminer la phase aqueuse. Laver la phase organique en versant dans l’ampoule de 50 mL une solution saturée d’hydrogénocarbonate de sodium, solution basique, à l’aide d’une éprouvette graduée. Laisser l’effervescence se produire puis agiter à nouveau et laisser décanter. Eliminer la phase aqueuse et récupérer la phase organique dans un erlenmeyer. Sécher la phase organique en ajoutant du chlorure de calcium jusqu’à pulvérulence (le solide reste alors sous forme de poudre, il ne s’agglomère plus) après agitation. Récupérer la phase organique dans le pot de yaourt en utilisant un entonnoir et un papier filtre pour éliminer le solide. 1. 2. 3. 4. Compléter le schéma ci-dessus de la première extraction. Pourquoi utilise-t-on de l’eau contenant du chlorure de sodium ? Quelle espèce chimique essaie-t-on principalement d’éliminer au cours du lavage ? Justifier. Quel est le rôle du séchage ? M.Meyniel 2/2 Seconde_Thème 2_LA SANTE AE 17_Synthèse d’une espèce chimique Matériel : Par binôme : M.Meyniel - 1 ballon de 250 mL 1 réfrigérant à boules 1 chauffe-ballon 1 boy 1 potence + pince + noix 20 mL de 3-méthylbutan-1-ol 30 mL d’acide acétique pur flacons d’acide sulfurique concentré 1 éprouvette de 100 mL quelques grains de pierre ponce cristallisoir gants + lunette - entonnoir papier filtre * 2 ampoule à décanter 100 mL d’une solution de chlorure de sodium saturée 1 bécher de 250 mL 50 mL d’une solution d’hydrogénocarbonate de sodium saturée 1 erlenmeyer de 100 mL spatule + chlorure de calcium anhydre 1 pot de yaourt 3/2