Chimie n°4 I/ Synthèse de l'acétate de linalyle L'acétate de linalyle est l'un des constituants de l'essence de lavande : il contribue pour une part non négligeable à son odeur et pour cela, il est utilisé pour parfumer divers produits ménagers (désodorisant, déodorant, produits d'entretien...). Mode opératoire a) Dans un ballon, mélanger 27 mL de linalol , 35 mL d'acide acétique et 2 mL d'acide sulfurique. b) Ajouter dans le mélange deux grains de pierre ponce et munir le ballon d'un réfrigérant à eau vertical. c) Chauffer pendant une demi-heure. d) Refroidir le ballon, ajouter de l'eau salée e )Verser dans une ampoule à décanter. Laisser décanter. On observe deux phases. Eliminer la phase aqueuse. e) Dans l'ampoule, ajouter à la phase organique une solution aqueuse saturée d'hydrogénocarbonate de sodium pour désacidifier la solution organique. Il y a effervescence. Laisser décanter et éliminer la phase aqueuse. f) Laver à l'eau la phase organique. La recueillir et la sécher avec 10 g de sulfate de sodium anhydre. Filtrer et recueillir la phase organique. Questions 1/Donner une définition du mot synthèse 2/A-t-on affaire à une synthèse ? 3/Donner les réactifs de la transformation chimique. (L’acide sulfurique n'est pas un réactif) 4/Donner les produits de la transformation chimique (il se forme de l'eau ) Ecrire le bilan de cette transformation chimique. 5/ a/Légender le schéma du montage réalisé à l'étape b). b/Expliquer le rôle de la pierre ponce. c/Quel est l'intérêt du chauffage à reflux ? d/Pourquoi munit-on le ballon d'un réfrigérant vertical ? 6/Quel est le rôle du sulfate de sodium anhydre ? 7/Quel est le rôle du sulfate de l'eau salée .Comment se nomme cette technique ? 8/ a/Faire le schéma de l'ampoule à décanter, après agitation et décantation. b/Quelle précaution liée à la sécurité doit-on prendre lors de l'agitation de l'ampoule à décanter ? 9/Préciser les positions de la phase aqueuse et de la phase organique. Justifier en utilisant les données en fin de la partie I). a/Pourquoi après décantation récupère-t-on la phase organique plutôt que la phase aqueuse ? 10/A quoi sert l'hydrogénocarbonate de sodium ? II/ Identification du produit synthétisé L'éluant utilisé pour réaliser la chromatographie sur couche mince est composé à 80 % d'acétate d'éthyle et à 20 % cylohexane en volume. On compare quatre solutions différentes, que l'on dépose dans l'ordre suivant : a) le linalol ; b) l'essence de lavande ; c) le produit que l'on vient de synthétiser ; d) l'acétate de linalyle de référence. La révélation est effectuée à l'aide de la lampe UV. 1/ Pourquoi doit-on révéler la plaque avec des UV ? 2/l'acétate de linalyle de référence est-il un composé pur ? 3/ a/ Le produit synthétisé est-il pur ? b/ Donner une explication aux traces de linalol dans le produit synthétisé . c/ Reste-t-il des traces d'acide acétique dans le produit de synthèse ? 4/ a/ Par quel procédé obtient-on l'huile essentielle de lavande ? b/ Comment interpréter la présence de plusieurs taches pour l'huile essentielle de lavande ? c/ Combien de composés présents dans l'huile essentielle de lavande peut-on identifier ? d/ Donner le nom de chaque composé identifié . 5/ a/ Calculer le Rf de l'acétate de linalyle synthétisé et le Rf de l'acétate de linalyle pur . b/ Y a-t-il une différence entre : l'acétate de linalyle synthétisé, l'acétate de linalyle de référence, l'acétate de linalyle naturel contenu dans l'huile essentielle extraite des fleurs de lavande ? 6/Pour donner une odeur lavande à un parfum de haut de gamme,quel produit utiliseriez vous ? 7/Pour donner une odeur lavande à un désodorisant pour W-C, quel produit utiliseriez vous ?