Le savon : sa fabrication (= saponification) et son mode d`action
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LE SAVON : SA FABRICATION (= SAPONIFICATION) ET SON MODE D 'ACTION . SITIENS MENS "Esprit désireux de comprendre" "Terre Lyrique" Marie-Christine & Jean-François Misonne [email protected] www.gelura.com Table des matières 1. Rappel mnémotechnique 2. Rappel de nomenclature chimique 4. Savon dur ou savon mou ? 5. D'où viennent le sodium ou le potassium dans les cendres ? 2.1. Alcanes (uniquement atomes C et H) 2.2. Alcool (substitution H par OH) 2.3. Acide gras (substitution H par COOH) 2.4. Estérification (Substitution ("estérification") -OH par -O-CO-R = acide gras) 5.1. Sodium : cendres de plantes maritimes 5.2. Potassium : cendres de bois de cheminée p.ex. 6. Mode d'action du savon 7. Bibliographie 3. Principe de saponification *** Abréviations & lexique °ANGL. Étymologie anglaise (anglais "traduction"). °AR. Étymologie arabe (ﻥنﺍاﺝجﻥنﺱسﻥنﺱسﺹص 'prononciation' "traduction"). °ÉG. Étymologie égyptienne (égyptine "traduction"). °ENGL. = °Angl. °GR. Étymologie grecque (προνον 'prononciation' "traduction") °IT. Étymologie italienne (italien "traduction"). °LAT. Étymologie latine (latin "traduction"). ⋲ "issu de…" 18ES. 18ième siècle. 1AMAF Amaranthaceae (famille botanique). 1CAFO Caryophyllales (ordre botanique). 1ZYGF Zygophyllaceae (famille botanique). 1ZYGO Zygophyllales (ordre botanique). ALKALI (°Lat. alkali < °Ar. ' ﺍاﻝلﻕقﻝلﻱيāl-qily' "la cendre" (sousentendu : cendre de plante à soude)). Al °Ar. ' ﺍاﻝلal' "la". Kali °Ar. ' ﻕقﻝلﻱيqili' "cendre" AMPHILYOPHILE (AMPHIPHILE, AMPHIPATHIQUE, AMPHIPOLAIRE) Espèce chimique (molécule ou ion) possédant à la fois un groupe hydrophile et un groupe hydrophobe. BPSADM : Biotique Plante Spermatophyte Angiosperme Dicotylée (vraies) Moyenne. ESTER n.m. Groupement chimique formé d'un atome lié simultanément à un atome d'oxygène et à un groupement alkoxy (R-O-) du type R-COO-R'. Quand cet atome est un atome de carbone, on parle d'esters carboxyliques. ESTÉRIFICATION n.f. Réaction chimique au cours de laquelle un groupe fonctionnel ester -COOR est obtenu par condensation d'un groupe acide carboxylique (-COOH) et d'un groupe alcool (-OH). GLYCÉRIDE (= acylglycérol = glycérolipide). Ester d'acide gras et de glycérol. Majoritairement présent dans le tissu adipeux (90 %) et faisant partie des lipides. Ex. CH3-CH2-CH2-O-COR. GLYCÉROL (= glycérine). Composé chimique de formule CH2OH– CHOH–CH2OH. Dérivé du propane CH3-CH2-CH3 où trois hydrogènes ont été remplacés par trois hydroxyles, correspondant à trois fonctions alcool. HALOGÈNE adj. et n.m. (°Gr. αλος 'halos' "sel" + γενναω 'gennao' "engendrer"). Élément "qui engendre du sel", figurant dans la colonne VII A du tableau périodique de Mendeleïev : fluor, chlore, brome, iode et astate. HALOPHYTE ou HALOPHILE adj. et n.f. (°Gr. αλος 'halos' "sel" + φυτον 'phyton' "plante" ou φιλος 'philos' "ami"). Plante vivant dans des eaux ou sur des sols salés. HYDROLYSE n.f. (°Gr υδρο 'hydro' "eau" + λυειν 'luein' "briser"). 1.Rappel mnémotechnique Acide + Base à Sel + Eau (ex. HCl + NaOH à NaCl + H2O) Acide gras + Base à Savon + Alcool/Eau p. 1 Réaction chimique dans laquelle une liaison covalente est rompue par action d'une molécule d'eau. Ex. de hydrolyse d'un ester : Ester + Eau à Alcool + Acide carboxylique (R1COO-R2 + H2O à R2-OH + R1-COOH. La réaction inverse est l'estérification. KALIUM (°Ar. ' ﻕقﻝلﻱيqili' "cendre"). Nom néerlandais et anglais de la potasse. LIAISON COVALENTE n.f. Liaison chimique dans laquelle deux atomes partagent deux électrons d'une de leurs couches externes afin de former un doublet d'électrons liant les deux atomes. Ex. NaCl. LIXIVIATION n.f. Précipitation des particules solides non solubles. MACÉRATION n.m. Procédé consistant à laisser séjourner un solide dans un liquide froid pour en extraire les composés solubles. MICELLE n.f. (°Lat. mica "parcelle'). Agrégat sphéroïdal de molécules possédant une tête polaire hydrophile dirigée vers le solvant et une chaîne hydrophobe dirigée vers l'intérieur. Une micelle mesure entre 0,001 et 0,3 µ. NATRIUM (°Ég. Wadi El Natroun = Vallée du Natron dans le désert de Nitrie en Égypte où il existait des lacs d'où les Égyptiens tiraient, après purification ou asséchement, le natron = carbonate de soude Na2CO3). Nom néerlandais et anglais du sodium. POTASSE CAUSTIQUE n.f. KOH. SAUMÂTRE. Dont le goût est celui de l'eau de mer mêlée d'eau douce. SODIUM n.m. (°Angl. soda "soude" + suffixe d'élément métallique "ium"). SOUDE CAUSTIQUE n.f. NaOH SOUDE [Version1] n.f. (°Angl. soda "soude" ⋲°It. soda ⋲°Ar. ﺳﻮّﺍاﺩد 'suwayd' ou 'suwwad' ⋲ mot de la racine s-w-d "noir" (des cendres) = "salicorne", plante dont les cendres sont riches en soude et qui étaient utilisées pour combattre la migraine. SOUDE [Version2] n.f. (°Angl. soda "soude" ⋲°Ar. suda 'mal de tête') Parce que le carbonate de sodium, produit à partir des cendres de la plante appelée 'suwwad' en arabe, à savoir la saloicorne, servait de remède traditionnel aux maux de tête. TRIGLYCÉRIDE (= triacylglycérol = triacylglycéride = TAG). Glycéride dans lequel les trois groupes hydroxyle du glycérol sont estérifiés par des acides gras. Constituant principal des graisses animales et de l'huile végétale. CH2-O-COR-CH-OCOR-CH2-O-COR. µ micromètre = 0,001 mm. *** (ex. CH3-(CH2)n-COOH + NaOH à CH3-(CH2)n-COONa + H2O). 2.Rappel de nomenclature chimique 2.1.Alcanes (uniquement atomes C et H) CH4 Méthane, CH3-CH3 Éthane, Propane, CH3-(CH2)2-CH3 Butane. CH3-CH2-CH3 2.2.Alcool (substitution H par OH) CH3OH Méthanol, CH3-CH2OH Éthanol, CH3-CH2-CH2OH Propanol* = propane-1-ol, CH3-(CH2)2-CH2OH Butanol. *Cas particulier : Propane-1,2,3-triol = Glycérol = Glycérine : CH2OH ⎢ CHOH ⎢ CH2OH Liquide incolore visqueux et inodore au goût sucré. Il constitue l'articulation centrale de tous les lipides de la classe des triglycérides. 2.3.Acide gras (substitution H par COOH) CH3COOH Acide méthanecarboxylique (= acide acétique = acide éthanoïque), CH3-CH2COOH Acide éthanecarboxylique (= acide propanoïque), CH3-CH2-CH2COOH Acide propanecarboxylique, CH3-(CH2)2-CH2COOH Acide butanecarboxylique. 2.4.Estérification (Substitution ("estérification") -OH par -O-CO-R = acide gras) Ester = Monoglycéride : CH2OH ⎢ CHOH ⎢ CH2-O-CO-R Ester = Triglycéride (R peut être R1, R2, R3) : CH2-O-CO-R ⎢ CHO-O-CO-R ⎢ CH2-O-CO-R Triglycéride = glycéride dans lequel les trois groupes OH du glycérol sont estérifiés par des acides gras. Ils sont le constituant principal des graisses animales et de l'huile végétale. Saponification = Hydrolyse d'un triglycéride (graisse ou huile animale ou végétale) en milieu basique par NaOH ou KOH (t°80-100 °C pour accélérer la réaction). Produit = glycérol + carboxylates (= savon). Exemple 1 : ester R-CO-O-R + KOH à R-CO-O-K + R-OH Ester + base à savon (ion carboxylate) + Alcool Deuxième exemple : triglycéride CH2-O-CO-R CH2OH ⎢ ⎢ CHO-O-CO-R + 3 KOH à 3 K-O-CO-R + CHOH ⎢ ⎢ CH2-O-CO-R CH2OH Acide gras (triglycéride, huile…) + Base à Savon (potasse (Ion caustique) carboxylate) + alcool (glycérol =glycérine) 4.Savon dur ou savon mou ? Si la base forte est du sodium (NaOH) on obtient un savon dur. Si la base forte est du potassium (KOH) on obtient un savon mou. Le savon à la potasse est d’une grande douceur, son ph est souvent de 7, celui du savon à la soude descend rarement sous 8. 5.D'où viennent le sodium ou le potassium dans les cendres ? 5.1.Sodium : cendres de plantes maritimes Ce qui est normal, vu la présence de sel marin (NaCl) dans les sols en bord de mer. 1) la salicorne 2 plante originaire des bords de mer (plante halophyte). 1) La betterave3 plante originaire des bords de mer (plante halophyte). 3.Principe de saponification Au 18eS., les ménagères faisaient leurs lessives en "générant" du savon – sans le savoir - en mélangeant des graisses avec du sel de potasse obtenu par macération et lixiviation de cendres végétales par l'eau. Quant à la solution alcaline, elle pouvait être chauffée afin d'obtenir un produit sec, dénommé "alcali" (cendre), constitué principalement de K2CO3 (carbonate de potassium) qui, en réaction1 avec du Ca(OH)2 (lait de chaux) donne du KOH (potasse caustique, alcali fort =base forte) et du CaCO3. En mélange avec un triglycéride, cette base forte produit le savon. Zygophyllum fontanesii (Photo J.-Fr. Misonne, Lanzarote 16.10.2016) 2) La fabagelle de Desfontaines4 est également une plante halophyte, au goût très saumâtre. Les cendres de ces plantes sont donc plus riches en 2 3 4 1 Réaction dite de "caustication" ou "caustification". p. 2 BPSADM1CafO1AmaF Salsola soda, Soude vraie, SasSo. BPSADM1CafO1AmaF Beta vulgaris ssp. maritima, Betterave maritime, Strandbiet, BeaVm BPSADM1ZygO1ZygF Zygophyllum fontanessi, Fabagelle de Desfontaines, ZygFo sodium que celles d'autres plantes. En brûlant ces plantes et en faisant macérer leurs cendres, on obtient une solution alcaline riche en NaOH comme signalé plus haut. modifie la tension superficielle des liquides dans lesquels il se trouve. 5.2.Potassium : cendres de bois de cheminée p.ex. Ces cendres sont constituées de ¼-½ CaO (chaux), ±⅛ de potasse5 & soude et ±10% d'oxydes (Mg, Fe, Mn…). Voici comment agissent les ions carboxylates (savon) lors du nettoyage : (http://toutsurlesbulles.free.fr/site/lesavon.html) Mélange d'huile dans une solution où ont macéré des cendres de feu de bois et dont on a gardé la solution riche en KOH. (Les cendres ont été éliminées après lixiviation.) 6.Mode d'action du savon Rappel : R-CO-O-R + KOH à R-CO-O-K + R-OH Ester + base à savon (ion carboxylate) + Alcool/Eau L'ion carboxylate (savon) est donc formé d'une chaîne carbonée "R" et d'une tête carboxylate "COO-". Il est représenté comme suit : Action des carboxylates lors du nettoyage Pour enlever une tache sur un tissu, il faut mettre du savon dans l’eau car l’huile (p.ex.), étant hydrophobe, ne se mélange pas à l’eau. Si on ajoute du savon dans de l’eau, les chaînes carbonées (queues) adhèrent à la tache, alors que les têtes s'orientent vers l’eau. Par frottement, la tache se sépare du tissu, formant une "micelle" (sa surface étant hydrophile, elle ne colle plus au tissu). Le rinçage emporte le savon & la tache. Représentation de l'ion carboxylate : Chaîne carbonée ("queue") "R" hydrophobe (= hydrofuge) et tête hydrophile "COO-". Le composé chimique R-CO-O-Na, appelé "savon" ou "ion carboxylate" comprend deux groupements : - le groupement "R" comprend une longue chaîne hydrocarbonée hydrophobe ou lipophile (lipos =graisse ; philos = ami) ; c’est la "queue" de la molécule de savon. - le groupement "–CO-O-Na" est hydrophile (qui a de l’affinité pour l’eau) ; c’est la tête de la molécule de savon. L'ion carboxylate est un tensioactif, c.-à-d. qu'il 5 Pour étonnant que ce soit, en néerlandais, anglais et allemand, on n'utilise pas le mot "potassium" mais "kalium"… alors que le mot français en est dérivé ! Ce mot proveint en effet (pour le néerlandais) de "potas", signifiant "cendre du pot". p. 3 Micelle 7.Bibliographie http://fr .wikipedia.org http://toutsurlesbulles.free.fr/site/lesavon.html http://translate.google.com https://fr.wikipedia.org/wiki/micelle https://gd.eppo.int LODEN JOËL (2010). Plantes succulentes des Îles Canarie. Guide d'identification facile. Espagne : Turquesa. 368 p. PERDOMO PERDOMO G.B. (2013). Lanzarote Cactus Garden. Las Palmas de Gran Canaria : Cabildo de Lanzarote. 155 p. REY ALAIN (1998). Le Robert Dictionnaire historique de la langue française. Paris : Dictionnaires Le *** p. 4 Robert. 3 tomes. SCERRI ERIC (2013). 3 Minutes pour comprendre les 50 éléme,ts les plus répandus en chimie. Paris : Le Courrier du Livre. 160 p.
