TS Thème 7 : synthèse organique SPC Chap 1 : Stratégie de synthèse
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TS Thème 7 : synthèse organique Chap 1 : Stratégie de synthèse SPC Correction activité 1 p248 1. et 2. On compare les résultats des expériences deux à deux. - Expérience A et B : les volumes d’éthanol et d’eau sont doublés, le rendement est pratiquement inchangé. L’eau et l’éthanol jouent le rôle de solvant. - Expériences A et C : à basse température, la masse de produit obtenu dans le temps de synthèse est faible. La température joue un rôle sur la vitesse de la réaction : à froid, la réaction est plus lente. La température est un facteur cinétique. - Expériences A et D : sans soude, le produit ne se forme pas dans le temps de synthèse. La soude est introduite en petite quantité par rapport aux autres espèces chimiques La soude joue le rôle de catalyseur de la réaction. L’acétone et le benzaldéhyde sont les réactifs (voir équation de réaction). 3. Le suivi CCM montre que dans les conditions du groupe A, la réaction est finie au bout d’un temps de 20 min. En effet, après 20 minutes, la tache correspondant à un des réactifs, le benzaldéhyde, n’est plus visible : celuici a été entièrement consommé. La durée de 30 min annoncée dans le protocole n’est donc pas justifiée par le suivi CCM. 4. Dans le cas du groupe C, le rendement de la réaction est très faible au bout d’un temps de 30 min. Pour les prélèvements à t= 20 min et t = 30 min, deux taches auraient été observées : l’une correspondant au produit souhaité, et l’autre au réactif benzaldéhyde restant. 5. La synthèse de la dibenzalacétone se fait - en présence d’un catalyseur : la soude - à la température θ = 25 °C - dans un solvant : un mélange eau-éthanol, pendant un temps de synthèse de 20 min. Correction activité 2 p249 1. 2. Le protocole 2 limite les risques : l’oxydant est moins dangereux et on évite la formation de vapeurs toxiques. En outre, l’énergie thermique dépensée est moins importante (la durée de chauffage est 36 fois moins importante ) Le coût de l’oxydant utilisé est cependant plus élevé (0,25 € pour 4,2 g d’acétate de cuivre, contre 0,10 € pour les 5 mL d’acide nitrique concentré). Le rendement des deux protocoles est comparable. 3. Le produit obtenu est solide : la mesure de la température de fusion sur banc Köfler peut être réalisée. 4. Le protocole propose la spectroscopie IR car la liaison O-H, présente dans la benzoïne, a disparu du produit, le benzile. Le spectre IR du benzile présentera les bandes d’absorption de la liaison C=0 de cétone (vers 1 700 cm -1), de la liaison double C=C du cycle aromatique (vers 1650 cm-1). La bande large vers 3300 cm-1 de la liaison O-H de l’alcool aura disparu. 5. La spectroscopie de RMN confirme la structure de la molécule. En effet, la benzoïne présente un multiplet vers 7-8 ppm correspondant aux protons des cycles aromatiques, mais présente également un singulet entre 0,5 et 5 ppm correspondant au proton du groupe OH et un autre singulet vers 3,5 ppm correspondant au proton voisin du groupe -OH. Ces deux derniers signaux sont absents du spectre de RMN du benzile. 6. Le protocole 2 est le protocole optimal : - il présente le meilleur rendement - le temps de réaction est plus court - les risques sont réduits.
