CHIMIE ORGANIQUE - Fichier

PAES – Chimie Organique – TD n°5
Année 2010-11
1ère Année des Etudes de Santé
Année 2010/11
CHIMIE ORGANIQUE
TD n°5
1) Indiquez les réactifs permettant les transformations suivantes en une étape. Donnez
les mécanismes pour accéder au 1-chorobutane et au 1-iodobutane.
OH
O
O
?
?
OH
?
? (2 étapes)
?
I
Cl
Br
2) a) Complétez les réactions suivantes en indiquant les structures A et B manquantes.
Donnez le mécanisme de formation de B en projection de Newman.
b) Indiquez les réactifs permettant les transformations à partir de C. Dans ces
dernières, indiquez le nom des réactions et les mécanismes mis en jeu.
c) Indiquez les configurations des composés A, B, D et E.
OH
H2SO4, chauffage
A
1) NaH
OH
O
S Cl
O
2) H3C
B
3) tBuOK
OCH3
?
?
E
OCH3
OH
C
-1-
D
PAES – Chimie Organique – TD n°5
Année 2010-11
3) L’époxyde A est transformé selon les conditions suivantes :
a) Indiquez les conditions réactionnelles permettant la formation de A en deux
étapes à partir du iodoalcane indiqué.
b) Proposez une structure pour le composé B ainsi que le mécanisme de sa
formation.
4)
a) Rappelez le mécanisme de la réaction d’oxymercuration-réduction à partir de
l’alcène A pour conduire à l’alcool B.
b) Indiquez l’alcène de départ C permettant la synthèse de l’alcool D
correspondant.
c) Rappelez le mécanisme de la réaction d’hydroboration-oxydation à partir de
l’alcène E pour conduire à l’alcool F.
b) Indiquez l’alcène de départ G permettant la synthèse de l’alcool H
correspondant.
5) Complétez la séquence réactionnelle suivante, en donnant la structure des composés
A, B et C :
-2-