ZE VISION !(CONSIGNES)

Observer
ISION
9
BUT :
Revoir la notion d’isomérie
ZE V
!(CONSIGNES)
Découvrir l'isomérie Z et E.
Aborder le mécanisme de la vision
COMPETENCES :
APP
REA
VAL
Trier, classer et synthétiser l'information
Utiliser un logiciel dédié
Extraire des informations des données expérimentales et les exploiter
AUT
APP3
REA7
VAL1
Préalable
Deux molécules différentes possèdent des noms différents et inversement.
Rappels
Compléter la phrase du paragraphe "Rappels" de la feuille bilan
Deux molécules différentes possèdent des noms différents et inversement.
1. Isomères de C4H10
Sur une feuille de brouillon en utilisant les représentations semi-développées, chercher les
isomères de formule brute C4H10.
Construire les modèles moléculaires correspondants. Observer les possibilités de
"transformation/rotation" des différentes parties de molécule.
Comparer les modèles construits à ceux d’une autre table en essayant d’identifier d’éventuels
modèles différents.
Construire les molécules correspondantes avec le logiciel Chemsketch. Déterminer le nom de ces
molécules (Tools/Generate/Name for Structure)
Répondre aux questions du paragraphe 1 de la feuille bilan
APPEL
Appeler le professeur pour qu’il vérifie ou en cas de difficulté
2. Isomères de C4H8
Sur une feuille de brouillon en utilisant les représentations semi-développées, chercher les
isomères (au moins trois) de formule brute C4H8 (rechercher des isomères possédant une double
liaison C=C).
Construire les modèles moléculaires correspondants. Observer les possibilités de
"transformation/rotation" des différentes parties de molécule.
Comparer les modèles construits à ceux d’une autre table en essayant d’identifier d’éventuels
modèles différents.
Construire les molécules correspondantes avec le logiciel Chemsketch. Déterminer le nom de ces
molécules (Tools/Generate/Name for Structure)
Répondre aux questions du paragraphe 2 de la feuille bilan
APPEL
Appeler le professeur pour qu’il vérifie ou en cas de difficulté
3. Généralisation
Certaines molécules organiques du fait de la propriété précédente (question 2.2.) présentent une
isomérie appelée Z/E ou stéréoisomérie. Le nom des isomères correspondant est précédé, pour les
identifier, des lettres Z ou E
Répondre aux questions du paragraphe 3 de la feuille bilan
APPEL
Appeler le professeur pour qu’il vérifie ou en cas de difficulté
4. Mécanisme de la vision
Lire le paragraphe "4. Mécanisme de la vision" et répondre aux différentes questions.
4.2. Les molécules de la vision
ZE VISION ! (BILAN)
Observer 9
Rappels
Compléter la phrase suivante :
Des molécules sont isomères si elles possèdent la même formule ……….….. mais des formules ………..……… différentes
1. Isomères de C4H10
1.1. Les isomères correspondants à la formule brute C4H10 sont (formule semi-développée, formule topologique et nom) :
Plusieurs molécules interviennent dans la vision, parmi celles-ci certaines jouent un rôle central comme le E-rétinal et le Z-rétinal. L’origine
de ces molécules dans l’organisme est le rétinol ou vitamine A. Un apport en vitamine A par l’alimentation est donc indispensable à une bonne
vision. On trouve cette vitamine dans les aliments d’origine animale (foie, jaune d’œuf…) mais aussi dans de nombreux végétaux sous forme de
provitamine A comme le bêta-carotène par exemple (carotte, abricot, tomates …).
Autres molécules jouant un rôle important dans la vision : l’opsine qui est une protéine possédant des groupements aminés (NH2), la
rhodopsine, elle, est une autre protéine dérivant de la précédente par transformation d’un groupe amine. La rhodopsine (appelée aussi pourpre
rétinien) est la molécule photosensible des cellules de la rétine.
Molécule 1
Molécule 2
Molécule 3
β-carotène
Opsine (élément de la molécule) Rhodopsine (élément de la molécule)
1.2. Dans la phrase suivante rayer les termes inutiles :
Dans les molécules organiques, il y a/il n’y a pas libre rotation autour de la liaison simple.
2. Isomères de C4H8
2.1. Les isomères correspondants à la formule brute C4H8 sont (formule semi-développée, formule topologique et nom) :
4.2.1. Le β-carotène est un pigment de couleur orangée. Qu’est ce qui le justifie dans la structure de la molécule ?
4.2.2. Donner la formule brute des molécules 1 , 2 et 3.
Molécule 1 :
Molécule 2 :
Molécule 3 :
4.2.3. Y a-t-il des isomères dans les molécules précédentes ? Si oui, les identifier ?
2.2. Dans la phrase suivante rayer les termes inutiles :
4.2.4. Associer à chaque molécule 1, 2 et 3 un nom à choisir parmi rétinol, E-rétinal et Z-rétinal (on pourra s’aider du logiciel Chemsketch)
Dans les molécules organiques, il y a/il n’y a pas libre rotation autour de la liaison double.
Molécule 1 :
3.1. Dans la situation générale suivante associer (en s’aidant des résultats obtenus au paragraphe 2) la lettre E ou Z. (R et R’ sont des "parties"
de molécule qui peuvent être identiques ou différentes)
R
R’
R
H
C=C
C=C
H
Molécule 2 :
Molécule 3 :
4.3. Chimie de la vision
3. Généralisation
H
H
R’
Dans l'obscurité:
La vitamine A (rétinol) se transforme en E-rétinal (par oxydation), en présence d’une enzyme présente dans l’œil, le E-rétinal se transforme
en Z-rétinal. Cette molécule réagit par son carbonyle (C=O) sur la fonction amine de l'opsine donnant naissance à la molécule de rhodopsine.
A la lumière:
Sous l'effet d'un photon, il y a isomérisation immédiate (environ 10-12 s) de la partie Z-rétinal de la rhodopsine, en partie E-rétinal.
3.2. Le méthylpropène ne présente pas de stéréoisomères, proposer une explication (on pourra éventuellement s’aider des modèles).
4. Mécanisme de la vision
Z-Rhodopsine
E-Rhodopsine
4.1. Les récepteurs
L'œil est un récepteur de lumière extrêmement sensible. Quelques photons seulement suffisent à un œil placé dans le noir le plus complet
depuis plusieurs minutes pour qu'il détecte de la lumière.
Le domaine des longueurs d'onde auquel il est sensible est par contre assez restreint: 400-800nm.
La rétine, partie photosensible de l'œil est constituée de deux types de cellules: les cônes et les bâtonnets. Les bâtonnets, au nombre
d’environ un milliard, sont les plus sensibles; Ils sont capables de détecter une lumière de faible intensité mais ne différencient pas les couleurs.
Les cônes moins nombreux (de l’ordre de trois millions) permettent en lumière suffisante, la vision colorée. Il existe trois types de cônes
absorbant dans trois régions différentes du spectre, dans le bleu, dans le vert et dans le rouge.
4.1.1. Des bâtonnets et des cônes quelles sont les cellules qui interviennent essentiellement en vision nocturne ? En vision diurne ?
4.1.2. Expliquer pourquoi la nuit "tous les chats sont gris".
4.1.3. Comment s’appelle le principe de restitution des couleurs à partir du rouge du vert et du bleu ?
(Ops pour opsine)
Cette transformation importante de la structure déclenche un signal, sous forme d’influx nerveux, qui est envoyé au cerveau par le nerf
optique.
La (E)-rhodopsine est instable et se coupe en 10-9 s. Le E-rétinal se sépare donc de l’opsine.
Le E-rétinal "libre" ainsi formé va de nouveau être isomérisé en Z-rétinal qui pourra s’associer à nouveau à l’opsine et attendre la radiation
lumineuse suivante.
4.3.1. Dans quelle étape intervient la transformation photochimique ? Justifier.
4.3.2. A quoi sert l’énergie lumineuse absorbée par la molécule de (Z)-Rhodopsine ?
4.3.3. Que devient cette énergie ?
4.1.4. Comment s’appelle la maladie liée à un défaut ou à l’absence d’un type de cône ?
4.3.4. Reproduire le schéma disponible par l’ENT et essayer de le légender avec les termes : E-rétinal, Z-Rétinal, opsine, Z-rhodopsine, Erhodopsine, lumière.