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Terminales S2 - Année scolaire: 2011 - 2012
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Exercices sur les acides alpha aminés
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(C) 2012
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Terminales S2 - Année scolaire: 2011 - 2012
O
ht
(CH3)2CH CH2
CH C
La leucine est un composé organique de formule semi-développée :
OH
1) Préciser la nature de ce composé et donner son nom en nomenclature
NH2
systématique.
2) La molécule de la leucine est-elle chirale ? Si oui, donner et nommer les représentations de Fischer de la
O
leucine.
3) On fait réagir la leucine avec un acide -aminé. On obtient un dipeptide dont la masse R
CH C
molaire est égale à 202 g.mol-1.
OH
NH2
3.a-Déterminer la formule semi développée et donner le nom systématique de cet acide aminé.
3.b- Préciser, en justifiant, le nombre de dipeptides que le mélange des acides, ci-dessus cités, permet
d'obtenir (les formules ne sont pas demandées).
4) On veut synthétiser uniquement le dipeptide pour lequel la leucine est l'acide N-Terminal. Préciser les
différentes étapes de cette synthèse et nommer le dipeptide obtenu.
(Extrait Bac S2 2002)
O
C
CH
CH
CH3
La valine (val) est un acide -aminé de formule ci-contre.
OH
1) Montrer que la molécule est chirale. Donner la représentation de Fischer des deux
NH2
CH3
énantiomères de la valine et les nommer.
2) En solution aqueuse la valine donne trois formes ionisées dont un ion dipolaire, appelé zwitterion.
2.a- Ecrire les équations de deux réactions du zwitterion sur l'eau en mettant en évidence les couples
acido-basiques de pKA 2,4 et 9,8.
2.b- Après avoir attribué à chacun des couples le pKA qui lui correspond, justification à l'appui, indiquer sur
une échelle des pH les domaines de prédominance de chaque forme ionisée.
3) On désire synthétiser le dipeptide H3C  CH  CO  NH  CH  CH  CH3 par condensation de la



NH2
COOH CH3
Valine avec un autre acide -aminé.
3.a- Ecrire l’équation-bilan de la réaction de condensation.
3.b- Donner le nom systématique de l'autre acide -aminé.
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(Extrait Bac C 1996 ex Bac S1)
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Wahab Diop - Physique Chimie au lycée par Wahab Diop LSLL