Préparation à l`Oral du Concours Interne de l`Agrégation de
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Préparation à l’Oral du Concours Interne de l’Agrégation de physique-chimie 2013/2014 Spectres IR, spectres UV UV--visible et chromatogrammes (CPV) des différents réactifs et produits des manipulations de chimie organique Données spectroscopiques IR, résumé non exhaustif, pour utilisation en travaux pratiques de chimie organique Fréquences ν en cm-1 3600 O-H alcool libre bande fine vers 3300 N-H amine secondaire N-H amine primaire 1 bande 2 bandes 3400-3200 3200-2500 O-H alcool lié O-H acide bande large bande très large 3300 C-H acétylénique vrai bande petite et fine 3000-2900 C-H des CH3, CH2, CH des alcanes , alcènes, arènes. Bandes peu caractéristiques 2750 C-H aldéhyde 2250 visible C≡N nitrile bande très fine, pas toujours 2200-2100 C≡C acétylénique bande peu visible, sauf en cas de forte dissymétrie (alcynes vrais,...) 2100 -N=N=N azoture 1870-1660 1870-1820 1815-1770 1760-1695 1740 1735-1715 1720-1710 C=O anhydride carbonate acide ester aldéhyde cétone (et 1300-1100 cm-1 ν C-O, bande intense) ″ ″ ″ ″ ″ Une conjugaison abaisse la fréquence d’environ 20 cm-1. 1670-1620 1600-1500 C=C alcène C=C aromatique 800-600 600-500 C-Cl halogénure C-Br halogénure Spectres IR : Sources : National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST), Japan http://sdbs.db.aist.go.jp ou D’après le catalogue du fournisseur Sigma-Aldrich http://www.sigmaaldrich.com/catalog/AdvancedSearchPage.do Les références proposées sont des spectres réalisés tels que : - produits purs - en solution dans CCl4 - en suspension dans le nujol ou en pastille KBr A Jussieu Liquides : purs Solides en suspension dans le nujol ou en solution dans le CHCl3 ou CH2Cl2 Chromatogrammes phase vapeur : Réalisés par Carole Pilot, technicienne de la plate-forme de chimie organique Colonne capillaire SE30 (peu polaire, polyméthylsiloxane) gaz vecteur : dihydrogène (produit par électrolyse ) en amont de l’appareil de CPV En fonction des produits les conditions de température du four sont adaptées. Elles sont indiquées sur les chromatogrammes pour chaque série de mesure correspondant à une expérience. A Jussieu, la température du four est programmée sous forme de gradient A Saint-Louis, la température du four est fixe Le jour de l’oral, il faut indiquer au techniciens les conditions que vous souhaitez : - T° injecteur >> Téb produits pour provoquer une vaporisatio n instantanée de tous les produits - T° four à peine supérieure à celle de la température d'ébullit ion du composé le moins volatile du mélange, afin que le mélange reste gazeux mais ai le temps de s’adsorber sur la colonne. Spectre UV-Visible Réalisés par Ziyad Bouaoud, PF Education et Formation Appareil: V-630 double faisceau, JASCO Références bibliographiques : Douglas A. SKOOG, F. James HOLLER, Timothy A. NIEMAN, Principes d'Analyses Instrumentales, De Boeck 2003. Francis ROUESSAC et Annick ROUESSAC, Analyse chimique- méthodes et techniques instrumentales modernes, Dunod 2009, 7ème éd.. Les solvants utilisés pour réaliser les spectres IR Tétrachlorométhane CCl4 Chloroforme CHCl3 Dichlorométhane CH2Cl2 Nujol ® huile de paraffine (alcane) Produits manipulations thème 1 acide benzoïque 2-naphtol Alcool benzylique ou 2-phényléthanol 4-aminophenol Paracétamol ou N-(4-hydroxyphényl)éthanamide acide 2-phenylsuccinique caféine limonène Eugénol β-carotène Chlorophylle α Produits manipulations thème 2 Méthanoate d’éthyle Acétate d’isoamyle ou éthanoate de 3-méthylbutyle acide salicylique ou acide 2-hyrdroxybenzoïque Aspirine ou acide 2-acétyloxybenzoïque Essence de wintergreen ou 2-hydroxybenzoate de méthyle CO2CH3 OH guaifenesine Stilbène ou 1,2-diphényléthène 1,2-dibromo-1,2-diphényléthane Hydrobenzoine ou 1,2-diphénylétan-1,2-diol Produits manipulations thème 3 butanal acide benzoïque Alcool benzylique ou 2-phényléthanol Benzonitrile Hydrobenzoine ou 1,2-diphénylétan-1,2-diol Soudan I Phénolphtaléine HO OH O O indigo Produits manipulations thème 4 acide benzoïque triphénylméthanol p-méthylacétophénone Cétol ou 4-hydroxy-4-méthylpentan-2-one Oxyde de mésityle ou 4-méthylpent-3-èn-2-one Stilbène ou 1,2-diphényléthène 2-méthylcyclohexanol 3-méthylcyclohexène 1-méthylcyclohexène Cyclohexanol Cyclohexène Polystyrène Polyméthylméthacrylate : PMMA (KBr)
