Réalisation d`une réaction de cétolisation

RÉPUBLIQUE ALGÉRIÈNNE DÉMOCRATIQUE ET POPULAIRE
MINISTÈR
RE DE L’ENSEIGNEMENT SUPERIEUR
ET DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE
UNIVERSITE Dr. TAHAR MOULAY DE SAÏDA
Faculté des Sciences et Technologie
Département de CHIMIE
Mémoire
Pour l’obtention du diplôme de
LISCENCE EN CHIMIE
(Option: Chimie Organique)
par
Mr Laredje khalfallah
Mr KADECHE abdelkader
thème:
Réalisation d’une réaction de cétolisation
Soutenu publiquement le : 06 / 07 /2011 devant la commission d'examen:
Mr. M. KAID
M.C.B
Université de Saïda
Président
Mr. M. ZEBIDA
M.A.A
Université de Saïda
Examinateur
Mme. S.MILOUDI
M.A.A
Université de Saïda
Examinatrice
Mr. K.ALALi
M.A.A
Université de Saïda
Encadreur
Remerciements
On remercie vivement notre promoteur Mr.k.ALALI pour
l'honneur qu'il nous a accordé pour diriger notre projet.
Nos remerciements les plus vifs sont adressés également
aux membres du jury en l'occurrence Mr.KAID (président de jury),
Mr.ZEBIDA (examinateur) et Mme.MILOUDI (examinatrice),
pour avoir accepté de juger notre travail.
On remercie
toutes
à la réalisation de ce travail.
les personnes
ayant
contribués
Dédicace
Je ddédie ce mémoire :
A mes très chers parents et avec beaucoup
D’amour mes fréres et sœurs « karim, Abdelkader, Mohamed,
Othmen, youcef »
Et tout mes amies,
A mes enseignants,
A tout ceux qui nous avons apportés de l’aide de prés ou de loin.
Laredj
Dédicace
Je ddédie ce mémoire :
A mes très chers parents et avec beaucoup
D’amour mes fréres et sœurs « krimo, youcef, Mohamed, sofiane
et
la petite Iness »
Et tout mes amies,
A mes enseignants,
A tout ceux qui nous avons apportés de l’aide de prés ou de loin.
Abdelkader
Liste des abréviations
-IUPAC: International United of Pure and Appliquéd chemistry
-IR : Infrarouge
-RMN : Résonance Magnétique Nucléaire
-
: Fréquence de vibration
-k : Constant de raideur
-µ : Masse réduite
-µm : micro metre
- KJ/mol : Kilo Joule par mole
-Tf : Température de fusion
-Téb : Température d’ébullition
-M : Masse molaire
- g/mole : gramme par mole
-D : la densité
-µ1 : moment dipolaire
Liste des tableaux
-Tableau 1 : les résultats de la distillation…………………………13
-Tableau 2 : résultats du 3éme essai…………………………………16
-Tableau 3 : résultats du 4éme essai…………………………………17
Liste des figures
Figure I-1 : Spectre électromagnétique
Figure II-1 : Montage de distillation
Figure II-2 : décanteur de Dean-Stark plus une cartouche filtrante
Figure II-3 : extracteur de soxhlet
Figure II-4: spectre IR du produit inconnu1
Figure II-5: spectre IR du produit inconnu2
Figure II-6: Spectre IR de la propanone
Figure II-7: mécanisme réactionel
Sommaire
Introduction générale
Chapitre A : Recherche Bibliographique
Introduction…………………………………………………………………..1
A-I-1- L’acétone……………………………………………………………...2
A-I-1-1- Historique et propriétés…………………………………………2
A-I-1-2- Fabrication…………………………………………………….....3
A-I-1-3- Utilisation………………………………………………………..3
A-I-1-4- Effet sur la santé………………………………………………….4
A-I-2- le cétol………………………………………………………………..4
A-I-2-1- Historique et propriétés………………………………………...4
A-I-2-2- utilisation………………………………………………………..5
A-II- Techniques expérimentales…………………………………………..6
A-II-1- Les montages……………………………………………………..6
A-II-2- Méthodes spectroscopiques…………………………………….6
A-II-2-1- Introduction……………………………………………………6
A-II-2-2- Spectroscopie IR………………………………………………7
A-II-2-2-1- Principe……………………………………………………7
A-II-2-2-2- Théorie classique des interactions vibrationnelles……….8
A-II-3- Analyse qualitatif par voie chimique……………………………9
Chapitre B : partie expérimentale
B- Introduction……………………………………………………………...12
B-I- Préparation du4-hydroxy-4-méthylpentan-2-one………………………12
B-I-1- La distillation……………………………………………………..12
B-I-1-1-Mode opératoire………………………………………………. 13
B-I-1-2- Essai de cétolisation par le montage de Dean-Stark………….14
B-I-1-3- Essai de cétolisation par le montage avec l`extracteur
de soxhlet ………………………………………………………15
B-I-1-4- Essai de réaction par le montage avec l`extracteur de soxhlet avec
une cartouche modifiée………………………………………..16
B-I-1-5- Essai de réaction par le montage avec l`extracteur de soxhlet et une
cartouche contenant une masse de potasse……………………16
B-II Résultats et discutions………………………………………………….16
B-II-1 Résultats des essais……………………………………………….16
B-II-2 Résultats da l’analyse des produits inconnus par IR……………17
B-II-2-1-Mécanisme de la réaction……………………………………19
B-II-3- Analyse qualitative……………………………………………….20
B-II-3-1 Le Test de LUCAS………………………………………………20
B-II-3-2 Préparation du réactif de LUCAS………………………………..21
B-II-3-3 Réalisation du test……………………………………………....21
Introduction
Introduction générale
La bonne formation est le souci de tout enseignant surtout dans les études
supérieures et pratiques telle que la chimie.
Dans le cadre de développement des compétences pédagogiques et pratique
des étudiants pour l’augmentation du nombre des travaux pratiques. On a choisi
de réaliser une réaction de cétolisation pour deux causes :
- La disponibilité du réactif (l’acétone).
- La variété d’utilisation du produit -4hydroxy-4-méthyl pentan-2-one.
Notre mémoire est composé de deux chapitres :
- Chapitre A : consacré à une recherche bibliographique sur le réactif, le
produit et les techniques expérimentales utilisées.
- Chapitre B : une étude expérimentale contenant la réalisation de la
réaction et l’identification du produit.
Chapitre A
Recherche Bibliographique
Chapitre A
Recherche Bibliographique
Introduction
La fonction carbonyle ⟩C=O, où un atome de carbone est relié à un atome
d'oxygène par une double liaison et une fonction de chimie organique.
Les composés où le groupe carbonyle est le principal substituant sont :

Les aldéhydes

Les cétones1.
La différence entre aldéhydes et cétones repose sur le degré de substitution
du carbone fonctionnel : les premiers, qui portent un atome d'hydrogène sur ce
carbone, ont des propriétés spécifiques justifiant leur distinction avec les
seconds, qui n'en possèdent pas. La nomenclature officielle de l'I.U.P.A.C.
donne aux aldéhydes le nom d'alcanals et aux cétones celui d'alcanones, la
chaîne principale étant celle qui porte l'atome de carbone fonctionnel et qui
bénéficie de la règle du plus petit nombre 2.
Dans notre travail les dérivés carbonylés utilisés sont ;
- L`Acétone (la propanone) utilisé comme réactif
- Cétol ; 4-hydroxy-4-méthylpentan-2-one comme produit de réaction
1
Chapitre A
Recherche Bibliographique
I -1- l’acétone
I -1-1 Historique et propriétés
L'acétone fut préparée pour la première fois en 1610 par Jean Béguin par
pyrolyse de l'acétate de plomb (sel de Saturne). Après distillation, il obtint un
liquide odorant facilement inflammable comme l'éthanol et le nomma esprit
ardent de Saturne. Cet esprit fut utilisé comme solvant par Matte la Faveur en
1671 pour extraire les principes actifs de l'opium. Au début du XIXe siècle,
Chenevix étudia la pyrolyse de plusieurs acétates métalliques. L'acétate d'argent
lui donna uniquement de l'acide acétique et l'acétate de baryum lui donna
uniquement de l'acétone. Cet esprit ardent fut appelé esprit pyro-acétique par
Chevenix. Finalement, le nom d'acétone est adopté après sa la proposition par
Bussy en 1833 3.
L'acétone est le nom commercial son nom selon IUPAC est la propanone, il
est aussi connue sous les noms ; diméthylcétone, 2-propanone, propan-2-one et
béta-cétopropane. De formule chimique CH3COCH3,il est le composé le plus
simple de la famille des cétones 4.
L'acétone est un liquide transparent, inflammable, d'odeur caractéristique
fruitée. Sa température de fusion est de Tf= -95,4 °C
5
et celle d'ébullition de
Teb= 56,53 °C 6 avec une densité relative de 0,819 à 0 °C 7. C'est un composé très
soluble dans l'eau, l'éthanol et dans l'éther avec un moment dipolaire de
µ=2,88D.
Il existe naturellement dans les plantes, les arbres, gaz volcaniques, feux de
forêts et comme un produit de la décomposition du gras animal. Elle est présente
dans les gaz d'échappement, du tabac et des décharges. Les activités humaines
en produisent plus que la nature 8.
2
Chapitre A
Recherche Bibliographique
L'acétone est une cétone corporelle, présente normalement, en très petites
quantités, dans l'urine et dans le sang 9.
I-1-2 - Fabrication
L'acétone, extraite autrefois du pyroligneux résultant de la carbonisation du
bois, a été ensuite un produit dérivé de l'acide acétique10.
En 1915, Chaim Weizmann découvrit un moyen peu coûteux d'obtenir de
l’acétone à partir de l'amidon, ce qui facilita la production de cordite, un
explosif11.
A partir de l`année 2008, la méthode la plus utilisée pour produire l'acétone
est le procédé cumène. La production mondiale d'acétone est de l'ordre de 1,5
million de tonnes par an12.
I-1-3-Utilisation
L'acétone est un solvant très utilisé dans l'industrie et en laboratoire car elle
a l'avantage de solubiliser de nombreuses espèces organiques et parce qu'elle est
miscible avec l'eau. C'est également un composé à la base de la fabrication
de plastiques, de médicaments, et autres produits chimiques13. L'acétone
est notamment utilisée dans l'industrie pour produire le bisphénol A par réaction
avec le phénol (le bisphénol A est un constituant important de nombreux
polymères de type polycarbonates ou polyuréthanes ainsi que de résines
époxys). Elle est également utilisée à grande échelle pour le transport et le
stockage de l'acétylène par dissolution. Un litre d'acétone permet de dissole
environ 250 litres d'acétylène14.
L'acétone est également le principal constituant de certains dissolvants
utilisés pour retirer le vernis à ongles. Elle est également utilisée comme
dissolvant pour dissoudre la colle et les fibres cellulosiques. Il est recommandé
3
Chapitre A
Recherche Bibliographique
de ne pas utiliser d'acétone sur les fibres artificielles (acétate, triacétate et
acrylique). L'acétone est également utilisée pour le dégraissage industriel15.
I-1-4- Effets sur la santé
Le contact avec l'acétone peut provoquer des irritations ou des dégâts sur la
peau. Une exposition importante et prolongée peut entraîner une perte de
conscience.
Des études sur animaux de laboratoire ont démontré des dommages aux
reins, au foie et aux nerfs, ainsi qu'au fœtus en cas d'exposition prolongée à des
doses importantes d'acétone. Les animaux mâles montraient également de
l'incapacité à se reproduire. On ne sait pas si ce genre d'effets peut être observé
chez l'homme16.
I-2-le cétol
I-2-1 Historique et propriétés
Est obtenu par une réaction de cétolisation, appelée aussi L'aldolisation dans
le cadre des aldehydes. cette réaction est basée sur la formation de liaisons
carbone-carbone par condensation en chimie organique17,18,19 .Elle implique
généralement l'addition nucléophile d'un carbanion sur une cétone (ou un
aldehyde), pour former une β-hydroxycétone.
La forme moléculaire (cétone + alcool) est une unité structurale présente
dans de nombreuses molécules naturelles et médicaments20,21,22,23.
La réaction de cétolisation fut découverte indépendamment par Charles
Adolphe Wurtz24,25,26 et Alexandre Porfirievitch Borodine en 1872. La
cétolisation est utilisée à grande échelle dans la production de produits
chimiques et dans l'industrie pharmaceutique pour l'obtention de produits
4
Chapitre A
Recherche Bibliographique
optiquement purs. Dans notre cas le cétol est la 4-hydroxy-4-méthylpentan-2one est connue sous le nom diacétone-alcool de formule chimique
CH3COCH2C(CH3)2OH27.
Diacétone-alcool est un liquide incolore d’odeur agréable, il est totalement
miscible à l’eau et à la plupart des solvants organiques notamment aux alcools,
esters, cétones28.
Ses principales caractéristiques physiques sont les suivants :
Masse molaire : 116.16 g/mole29
Point de fusion : -42.8 0C30
Point d’ébullition : 167.9 0C31
Densité : 0.930632
I-2-2 Utilisation
Le diacétone-alcool trouve un large usage dans différents domaines ;
- Solvant pour résines (cellulosiques, époxydiques,phénoliques, vinyliques…),
plastifiants et colorants dans les industries des peintures, laque, vernis, colles,
encres et revêtements.
- Solvant pour le nettoyage des métaux.
- Composants de fluide pour freins hydrauliques et de mélanges antigel.
- Intermédiaire en synthèse organique.
- Solvant d'extraction de produits pharmaceutiques, gommes, résines,
nitrocellulose33
5
Chapitre A
Recherche Bibliographique
II- Technique expérimental
Dans cette partie bibliographique nous rappelons les principes fondamentaux
des différentes techniques utilisées dans la réalisation de la réaction de
cétolisation, qui nécessite des montages au niveau du laboratoire et des
méthodes d`identification du produit résumées en une analyse spectroscopique
et une analyse qualitative par voie chimique.
II-1- les Montages
Les différents montages utilisés sont :
- Montage de la distillation.
- Décanteur de DEAN-STARK
- Montage par extracteur de soxhlet
Ses montages seront détaillés dans la partie expérimentale.
II-2-Méthodes spectroscopiques
II-2-1-Introduction
La spectroscopie est l’ensemble des méthodes consistent à mesurer
l’absorption ou l’émission par des molécules de certaines quantités de
rayonnement électromagnétique.
La plupart des méthodes spectroscopiques ont en commun le fait que
l’échantillon interagit avec un rayonnement électromagnétique. Se rayonnement
peut êtres absorbé réémise ou diffusé par les atomes et les molécules de la
substance a analyser, menant ainsi à divers types de spectr dans le visibles, dans
l’ultraviolet et dans l’infrarouge. la magnétique, paramagnétique et la diffraction
par rayon X.
6
Chapitre A
Recherche Bibliographique
Ces différentes formes de spectroscopie sont liées aux longueurs d’onde de la
lumière comme ill est montré dans la figure I-1 34.
Figure I-1 : Spectre électromagnétique
II-2-2-Spectroscopie IR
II-2-2-1- Principe
L’infrarouge est une technique basée sur analyse vibrationnelle des liaisons
chimiques d’un composé associée à une fréquence de vibration d`élongation ou
de déformation.
L’infrarouge est une énergie électromagnétique regroupant les longueurs
d’onde comprise entre 0,8 et 100µm
100
et qui devisée en proche l’infrarouge 0.8
0.82.5µm,, moyen infrarouge 2.5-25µm
2.5
et l’infrarouge lointain 25-100
100µm35.
Un échantillon est traversé par des radiations électromagnétiques de longueur
d’onde comprise entre 2.5 et 25 µm (domaine du moyen IR) et l’enregistrement
de l’absorption de l’énergie
énergie infrarouge en fonction de la fréquence de la
radiation incidente donne le spectre IR de l’échantillon.
7
Chapitre A
Recherche Bibliographique
Le rayonnement infrarouge est un rayonnement d’énergie relativement réduit
d’environ 8 à 50 KJ/mol, cette énergie est trop faible pour provoquer une
excitation électronique, mais correspond tout juste aux énergies d’élongation et
de déformation, appelées la vibration de liaison36.
II-2-2-2- Théorie classique des interactions vibrationnelles
Les bandes d’absorption situées dans le moyen IR proviennent de
l’interaction de la composante électrique E des radiations électromagnétiques
avec les dipôles électrique des liaisons non symétriques. Si on admet que le
dipôle électrique d’une liaison oscille à sa fréquence de vibration, la composante
électrique de l’onde pourra transmettre son énergie à la liaison, à condition qu’il
y ait résonance entre les deux fréquences. Les fréquences caractéristiques de
vibration des liaisons peuvent être représentées simplement par le modèle d’un
oscillateur harmonique.
L’aspect mécanique d’une liaison covalente est alors représenté par un
ressort reliant deux masses pouvant glisser son frottement sur un plan. Si deux
forces égales son exercées en sens opposé aux extrémités de ressort, les deux
masses s’écartent d’une distance x0 en gardant le centre de gravité du système
fixe à la superposition des deux forces, les masses se mettent à osciller avec une
période, fonction de la constante de raideur K du ressort et des masses en
présence. La fréquence de vibration est définie par relation approchée37.
= /
Avec µ=m1m2/m1+m2, µ étant la masse réduite.
m1,m2 des masses en gramme
8
Chapitre A
Recherche Bibliographique
II-3- Analyse qualitatif par voie chimique ;
L’introduction graduelle des méthodes instrumentales, telles que les
spectroscopies
infrarouge
et
de
résonance
magnétique
nucléaire,
a
considérablement diminué l’importance accordée aux méthodes classique
d’analyse organique, basées sur des teste chimiques. De nos jours, on emploie
surtout les teste chimiques pour complété ou confirmer les informations
obtenues par l’analyse instrumentale ou pour remplacer celle-ci lorsque le
laboratoire est peu équipé par exemple, si l’accès aux méthodes instrumentales
se limite à des spectres infrarouge, la seul analyse des spectres des deux cétones
suivantes la pentanone-2 et la pentanone-3, ne permettrait pas de les identifier
avec certitude sauf par comparaison avec le spectre de référence. En l’absence
de celui-ci, le teste de triiodométhane (iodoforme) confirmerait la présence du
groupement acétyl, CH3CO, dans la pentanone-2 et son absence dans la
pentanone-3.
En plus de jouer qu’un rôle complémentaire, l’analyse qualitative par voie
chimique a une efficacité très relative; en effet, les tests d’analyse chimique
s’appliquent rarement à tous les homologues fonctionnels, de plus, la présence
de différents groupements au sein d’une même molécule peut entrainer le
masquage de certaines réactions constituant un test. Enfin signalons qu’un essai
chimique isolé ne permet que rarement l’identification d’un composé avec
certitude. il faut généralement adjoindre d’autre information, telles que les
spectres IR et RMN38.
9
Chapitre B
Etude Expérimentale
Chapitre B
Partie Expérimentale
Tableau des produits utilisés
Produit
Densité
Pureté
Fournisseur
Acétone
0.79
99.5 %
Riedel -Dehaёn
Hydroxide de Potassium
85 %
Riedel -Dehaёn
Chlorure de zinc
98 %
Riedel -Dehaёn
Acide Chlorohydrique
1.08
35%
Riedel -Dehaёn
Ethanol
0.79
99.8 %
Riedel -Dehaёn
- Cartouche filtrant contenant Ca(OH)2 ou Ba(OH)2
Liste des matériels utilisés
- Pompe à eau
- Chauffe ballon
- Statifs
- Pinces
- spatule
- Support-Elévateur
- Ballons :monocol , Bicol 250ml
- Eprouvette de 50ml
- Réfrigérant à distillation
- Réfrigérant à reflux
- Erlenmeyer
- Appareil DEAN-Starck
- Appareil Soxhlet
- Thermomètre
10
Chapitre B
Partie Expérimentale
- Balance
- Spectrophotomètre FT-IR Pye Uni Can 9600 Philips-Version « Stand
Alone »
11
Chapitre B
Partie Expérimentale
B- Partie expérimentale :
Dans cette partie on rappel les différent étapes qu`on a suivi ;
- Préparation du 4-hydroxy-4-méthylpentan-2-one.
- L`identification du produit.
B-I- Préparation du4-hydroxy-4-méthylpentan-2-one
La cétolisation est faite en quatre essais, chaque essai est précédé par une
distillation du réactif (la proponone) pour la purification et suivi par une autre
distillation pour la séparation du mélange réactionnel.
B-I-1-La distillation
La distillation est une méthode de séparation basée sur la différence de
température d'ébullition des différents liquides dans un mélange. Dans certains
cas, mieux qu'une séparation, il s'agit d'une purification.
Si on chauffe un mélange de liquides, c'est le liquide le plus volatil, celui qui a la
température d'ébullition Téb la plus basse qui s'évapore le premier. Pour
recueillir les vapeurs de ce produit, il faut le condensé par refroidissement à
l`aide d`un réfrigérant à eau.
B-I-1-1-Mode opératoire :
Dans un ballon à fond rond de 250 ml on met 180ml d’acétone avec 3 pierres
à ébullition. Le contenu du ballon est chauffé lentement jusqu'à 56 0C selon le
montage dans la figure II-1.
12
Chapitre B
Partie E
Expérimentale
Figure II-1 : Montage de distillation
Après la distillation nous trouvons les volumes suivants :
Produit
acétone
Volume initial (ml)
180
Volume final (ml)
173
ΔV (ml)
7
-Tableau
Tableau 1 : les résultats de la distillation
On remarque une perte de 3,8% d`acétone a cause de sa volatilité et des
impurtées.
13
Chapitre B
Partie E
Expérimentale
B-I-1-2- Essai de cétolisation
isation par le montage de Dean-Stark
Dean
On réalise la cétolisation à l’aide d’un montage de Dean
Dean-Stark avec une
cartouche filtrante contenant Ba(OH)2 ou Ca(OH)2, comme il est représenté dans
la figure II-2.
Figure II-2 : décanteur de Dean-Stark
Dean
plus une cartouche filtrante
On met dans un ballon de 250ml, un volume de 173ml d’acétone et quelque
grains de pierres ponces, après 30 minutes de chauffage le contenu du ballon se
vaporisé et condenser après le contacte avec la cartouche et on récupéré un
mélange. Après la distillation
illation de ce mélange on récupéré que l’acétone, donc on
14
Chapitre B
Partie E
Expérimentale
n’a pas de réaction. Ce qui nous a obligés à faire un autre essai avec un autre
type de montage.
B-I-1-3- Essai de cétolisation par le montage avec l`extracteur de soxhlet
On réalise le montage de la figure II-3.
II . On utilise 180ml d’acétone distillé et
quelque grain de pierres ponces et on allume le chauffage pendant trois heures.
Figure II-3
II : extracteur de soxhlet
Après la distillation du contenu de ballon, nous remarquons
remarquons que nous avons
obtenue que l’acétone, peut-être
peut être on a un problème dans la cartouche, car les
cartouches ont des durée de vie limitées.
Pour cette raison on fait les essais suivants :
15
Chapitre B
Partie Expérimentale
B-I-1-4- Essai de réaction par le montage avec l`extracteur de soxhlet avec
une cartouche modifiée
On fait la même manipe précédente sauf que la cartouche est émergée dans
une solution aqueuse de potasse KOH de 0.1M et volume de 100ml, pendant 20
minutes suivi d’un séchage d’une journée avant usage.
Après la distillation du contenu de ballon, on récupère deux produits. L’un
des produits à 56°C le point d’ébullition de l’actétone et l’autre inconnu avec
une faible quantité qui laisse jugé qu’il y’a une réaction. Pour augmenté la
quantité du produit obtenu on a proposé une autre modification pour la
cartouche dans l’essai suivant.
B-I-1-5- Essai de réaction par le montage avec l`extracteur de soxhlet et une
cartouche contenant une masse de potasse.
Le même mode opératoire est réalisé avec une cartouche qui renferme une
masse de 0.56 g.
Les produits de distillation sont les même avec une quantité plus importante
du produit inconnu.
B-II Résultats et discutions
B-II-1 Résultats des essais
Les résultats des réactions sont donnes dans les tableaux suivants :
Produit
Volume initial
Volume final
Masse initial
Masse final
(ml)
(ml)
(g)
(g)
Acétone
180
150
141.41
117.9
Inconnu 1
0
23
0
21.39
16
Chapitre B
Partie Expérimentale
Tableau 2 : résultats du 3éme essai
Produit
Volume initial
Volume final
Masse initial
Masse final
(ml)
(ml)
(g)
(g)
Acétone
180
138
141.41
108.47
Inconnu 2
0
35
0
32.55
Tableau 3 : résultats du 4éme essai
-
D’après les résultats du tableau 3 le rendement de la réaction est de 15%
-
D’après les résultats du tableau 4 le rendement de la réaction est de 23%
B-II-2 Résultats da l’analyse des produits inconnus par IR
Les produits inconnus sont analysés par spectroscopie IR au laboratoire de
chimie organique appliquée de l’université d’ES-SANIA Oran par un
spectrophotomètre de model JAFCO, FT.IR 4200.
Les résultats sont représentés par les spectres sur les figures suivantes :
Figure II-4: spectre IR du produit inconnu1
17
Chapitre B
Partie Expérimentale
Figure II-5: spectre IR du produit inconnu2
Sur les deux spectres IR et dans la zone entre 1500cm-1-4000cm-1, la zone
caractérisant des groupements fonctionnels, on remarque les bandes suivantes :
= 1702,04cm-1 : Fréquence d’elongation caractérisant la double liaison C=O
de la fonction cétone.
= 2976,62cm-1 : Fréquence de déformation caractérisant la liaison C-H des
groupes alkyle.
= 3443,28cm-1 : Fréquence d’élongation caractérisant la liaison O-H de la
fonction alcool.
Ces trois bandes caractéristiques, sans prendre en considération la zone des
empreintes digitales entre 400cm-1-1500cm-1. Nous laissons conclure que les
deux produits inconnus sont identiques et ils représentent un cétol.
En comparent ces résultats pratiques avec les résultats du spectre IR de
l’acétone
18
Chapitre B
Partie Expérimentale
Figure II-6: Spectre IR de la propanone
On confirme que la condensation et réalisée.
Réaction globale en présence d’une base.
Cette condensation peut être interprétée par le mécanisme réactionnel
suivant :
19
Chapitre B
Partie Expérimentale
B-II-2-1-Mécanisme de la réaction :
Figure II-7: Mécanisme réactionnel
B-II-3- Analyse qualitative
B-II-3-1 Le Test de LUCAS :
Ce test permet d’identifier la fonction alcool par la réaction suivante. Le
réactif de chlorure de zinc, ZnCl2, en solution dans l’acide chlorhydrique
Concentré, permet la substitution du groupement hydroxy (OH) par le
Chlore(Cl) le produit de cette réaction est insoluble, qui se sépare de la phase
aqueuse.
20
Chapitre B
Partie Expérimentale
B-II-3-2 Préparation du réactif de LUCAS
Dissoudre 68 g de ZnCl2 dans 52,5 g d’acide chlorhydrique concentré
(12 mol.dm-3) refroidir à température ambiante.
B-II-3-3 Réalisation du test.
On introduit 1 cm3 d’échantillon dans un tube à essai, puis on ajoute 10 cm3
de réactif de LUCAS.
On bouche le tube, avec une agitation vigoureuse environ une minute. On
remarque l’apparition d’une phase insoluble ce qui confirme la présence de la
fonction alcool.
21
Conclusion
Conclusion Générale
Le but de ce travail consiste en une réaction de cétolisation au niveau de
laboratoire au terme du dit travail.
Avec le peu de moyen disponible, nous avons obtenue la 4-hydroxy -4pentan-2-one avec les rendements allons de 15-23% selon les montages utilisés.
Ce produit a été caractérise par IR FT, et une analyse fonctionelle qualitative.
Le rendement peut être amélioré par utilisation d’une cartouche riche en base et
des techniques plus adéquats.
Référence
bibliographique
References bibliographiques
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-Charles Adolphe Wurtz-
-Alexandre Borodine-
-Jean Béguin-
-Montage
Montage de la distillationdistillation
-Extracteur de Soxhlet-
-Appareil de soxhlet-
-montage de soxhlet-
Résumé
Les dérivés carbonyles possèdent une grande importance en synthèse
organique dans les divers segments de l’industrie.
Dans ce travail, nous avons réalisé une réaction de cétolisation au niveau du
laboratoire par condensation de la propanone en présence d’une base.
Summary
The derivations of Carbonyl constitute a big importance of organic synthesis
in many fields industrial.
In this work, we realize this reaction of cetolisation in the level of laboratory by
condensation of the Propanon on the base’ presence.
‫ﻣﻠﺨﺺ‬
‫ﺗﻜﺘﺴﻲ اﻟﻤﺸﺘﻘﺎت اﻟﻜﺮﺑﻮﻧﯿﺔ أھﻤﯿﺔ ﺑﺎﻟﻐﺔ ﻓﻲ ﻣﺠﺎل اﻟﺘﻔﺎﻋﻼت اﻟﻌﻀﻮﯾﺔ ﻋﻠﻰ ﻣﺴﺘﻮى ﻣﺨﺘﻠﻒ ﻓﺮوع اﻟﺼﻨﺎﻋﺔ‬
. ‫ﻓﻲ ھﺪا اﻟﻌﻤﻞ أﻧﺠﺰﻧﺎ ﺗﻔﺎﻋﻞ ﺻﯿﺘﻮﻟﻲ ﻋﻠﻰ ﻣﺴﺘﻮى اﻟﻤﺨﺒﺮ ﺑﺘﻜﺘﯿﻒ ﺟﺰيء اﻟﺒﺮوﺑﺎﻧﻮن ﺑﻮﺟﻮد ﻗﺎﻋﺪة‬